大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃

大学有机化学重点知识总结第七章 卤代烃

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1、第七章卤代烃前言卤代烃:烃分子中的H原子被卤原子取代后的化合物。X§7.1卤代烃的分类卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃烃基结构卤原子的数目卤代烃一元卤代烃三元卤代烃二元卤代烃……不饱和卤代烃:氯乙烯3–氯环己烯卤代芳烃:氯苯苄基溴饱和卤代烃:溴(代)环己烷1,2–二溴乙烷三氯甲烷(氯仿)卤代烃举例一、卤代烷的分类卤代烷:一卤代烷的通式:CnH2n+1X伯卤代烷(1°)仲卤代烷(2°)叔卤代烷(3°)2,2–二甲基–1–溴丙烷2–溴丁烷2–甲基–2–溴戊烷二、卤代烯烃和卤代芳烃的分类1、乙烯型和苯基型卤代烃氯乙烯溴苯卤原子直接与sp2杂化的C原子相连p,π–共

2、轭2、烯丙型和苄基型卤代烃烯丙基溴苄基氯卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子。3、隔离型卤代烃4–溴–1–丁烯1–苯基–2–溴乙烷卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子。§7.2卤代烃的命名异丙基溴烯丙基溴苄基氯环己基碘1、普通命名法烃基的名称+卤原子名称简单的烃基:2、卤代烷的系统命名法烃基作为母体,卤原子作为取代基。卤代烷的命名:母体:选择最长的碳链作为主链,根据其碳数称“某烷”;(2)编号:遵循“最低系列”原则;(3)命名:遵循“次序规则”,较优基团后列出。卤代烷的命名2–甲基–3–氯丁烷3–乙基–1–溴己烷3–氯甲基戊烷卤代烷的命名2-氯乙基

3、环己烷1-氯二环[2.2.1]庚烷(S)-2-溴戊烷3、卤代烯烃的系统命名法4–溴–2–戊烯3–甲基-6-溴环己烯按照烯烃命名—双键是官能团,卤原子是取代基2–溴–3–戊烯×2)卤原子连在芳烃侧链上时,母体:脂肪烃;取代基:芳基、卤原子。3–苯基–1–氯丁烷1–苯基–3–溴–1–丙烯4、卤代芳烃的系统命名法4–(或对)氯甲苯1-氯-4-溴苯1)卤原子直接和苯环相连,卤原子是取代基§7.3卤代烃的制法烷烃的卤化、烯烃的α–卤代、芳烃的α–卤代。一、烃的卤化P236二、由不饱和烃制备烯烃与Br2或HX的亲电加成:反马反式三、由醇制备常用的卤化试剂:HX,PX3,PX

4、5,SOCl2(二氯亚砜、亚硫酰氯)四、卤原子交换说明:①一般只适用于制备伯碘烷;②反应可进行的原因是NaI溶于丙酮,而NaCl(NaBr)不溶于丙酮;③反应活性为1°>2°>3°五、氯甲基化§7.5卤代烷的化学性质δ+δ-亲核取代反应Nu:-B:消除反应极性共价键断裂一、亲核取代反应亲核取代反应——亲核试剂进攻中心碳原子,离去基团带着一对电子离去的反应。C–X的极化:亲核试剂,Nu负电荷或未共用电子对RO-,OH-,CN-,NH3离去基团,L1.水解反应RXROH卤代烷与强碱水溶液共热生成醇:NaOHH2O2.与醇钠作用-醇解卤代烷与醇钠在相应的醇溶液中作用生

5、成醚。(1)制备醚的常用方法-Williamson(威廉姆逊)合成法(2)反应活性:RI>RBr>RCl>RF(3)RX:伯卤代烷(仲、叔卤代烷生成烯烃)注意:伯卤代烷3.与氰化钠作用卤烷与氰化钠(或氰化钾)在醇溶液中加热回流反应,生成腈(RCN),称为卤烷的氰解。注:a.一般为1°RX、烯丙基卤代烃、苄卤;叔卤代烷生成烯烃b.不同卤原子反应活性:RI>RBr>RCl>RFc.制备增加一个碳原子有机物常用方法;4.与氨作用-氨解卤烷与氨(NH3)作用生成有机胺,卤原子被氨基取代,称为氨解反应。取代1个卤原子需要两个氨分子,其中一分子生成铵盐胺作为亲核试剂与卤代烃

6、发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵碱5.卤离子的交换反应P242(63%)在丙酮溶液中,RCl和RBr分别与NaI反应,生成RI。⑴反应活性:伯卤>仲卤>叔卤溶于丙酮不溶于丙酮⑵用途:检验氯代烷和溴代烷6.与硝酸银作用卤代烷与AgNO3的乙醇溶液作用可得到硝酸酯和卤化银沉淀。是氧原子在进攻不是氮原子AgCl为白色沉淀AgBr为淡黄色沉淀AgI为黄色沉淀苄卤烯丙基卤R3C-X>R2CH-X>RCH2-X>乙烯基卤立即↓几分钟出现↓△才能出现↓无↓用于卤化物鉴别不同卤原子:R-I>R-Br>R-Cl不同烃基:练习7.与炔钠的反应是制备高级炔烃的方法,只有伯卤代烃适合

7、反应;因炔钠是强碱,仲和叔卤代烃生成烯烃。乙烯型卤代烃不反应。总之,以上亲核取代反应,乙烯型卤代烃都不反应。二、消除反应β–消除:从α–C原子上脱去卤原子,从β–C原子上脱去氢原子,形成不饱和键的反应——α,β–消除,简称β–消除。消除反应:在一个分子中脱去两个原子或基团的反应1.脱卤化氢P243卤代烃与NaOH(KOH)的醇溶液作用时,脱去卤素与β-碳原子上的氢原子而生成烯烃。注意:消除是醇液,水解是水液。注意区分反应条件及结果注:a.消除反应的活性:3°RX>2°RX>1°RXb.对于含不同β–H的RX,消除方向遵循Saytzeff(萨伊切夫)规则:生成双键

8、C原子上取代较多的烯烃(

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