邢台学院生物·化学系

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1、第19章碳水化合物邢台学院生物·化学系1碳水化合物又称糖类。是自然界中分布最广的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化合物,与人类有着十分密切的关系。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量，棉、麻以纤维素的形式为人们提供衣着的原料，住房用的木材也属于碳水化合物。总之，它是人类衣、食、住、行所必不可少的物质。§19-1碳水化合物的定义和分类2组成包括：C、H、O三种元素其中：H:O=2:1通式表示：Cm(H2O)n“碳水化合物”---------这一名称来源于19世纪

2、人们已经了解糖的组成。形式上像碳和水的化合物，因此人们把糖称做碳水化合物。如：葡萄糖：C6H12O6=C6(H2O)6蔗糖：C12H22O11=C12(H2O)113化学结构上符合通式，但化学性质上都不属于糖类所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因沿用已久，至今仍在使用。实际上从它的结构来看，糖是多羟基醛酮，以及水解后可以生成多羟基醛酮的物质。后来发现有些糖不符合上通式。如鼠李糖：C6H12O5是糖类，但分子式中H:O≠2:1而某些化合物：如甲醛CH2O乙酸C2H4O2乳酸C3H6O34分类碳水化合物依其水解性质可分为三类：碳水化合物单糖——最简单

3、的糖，不能再被水解的碳水化合物，如葡萄糖等特点：白色结晶，一般有甜味，可溶于水。低聚糖——水解后能生成2~10个单糖。以二糖最为（寡糖）重要。如蔗糖1分子葡萄糖+1分子果糖水解多糖——水解后得到10个以上的单糖。如淀粉、纤维素。麦芽糖2分子葡萄糖水解5碳水化合物来源自然界中存在的糖类是由绿色植物通过光合作用合成的。在日光的作用下，绿色植物利用体内的叶绿素将自然界中的CO2和H2O经过一系列复杂的反应过程变为糖类。反应为一吸收能量的过程，将太阳能储存在糖的分子中。6CO2+6H2OC6H12O6+6O2hν叶绿素葡萄糖人类的遗憾——自身没有生产碳水化合物

4、的本领。植物的骄傲——通过光合作用产生糖。6碳水化合物的合成和代谢对人类和动植物的生命活动具有重大意义。当糖的分子进入人体后，经过一系列复杂的分解过程，最后变为CO2和水，释放出能量，作为生命的能源。C6H12O6+O2CO2+H2O+Q代谢葡萄糖7单糖根据含碳的个数含C3糖——丙糖（或三碳糖）含C4糖——丁糖（或四碳糖）含C5糖——戊糖（或五碳糖）含C6糖——己糖（或六碳糖）葡萄糖果糖§19-2单糖CH2—CH—CHOOHOHCH2—C—CH2OHOHO=甘油糖8单糖根据所含羰基类型醛糖——多羟基醛酮糖——多羟基酮CHOCHOHCH2OHCHOHCH

5、OHCHOHC=OCH2OHCH2OHCHOHCHOHCHOH碳水化合物的名称常用俗名，一般不用系统命名法来命名。如：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、木糖等。9一、单糖的构型单糖中最常见的是葡萄糖和果糖。葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的根、茎、页等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然葡萄糖为右旋糖。果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋糖，是常见糖中最甜的糖。这两种糖从结构和性质上都可以作为各种单糖的代表。所以以这两种糖为例来讨论单糖的构造、构型、构象和她它们的性质。101、葡萄糖结构的研究确定(1)经元素分析知葡萄糖分子中有C、H、O三

6、种元素。实验式为：CH2O相对分子量为：180分子式为：C6H12O6111213结论：葡萄糖为己醛糖。其结构式为：用同样方法处理，证明果糖是酮糖。己醛糖****葡萄糖己酮糖***果糖142.葡萄糖的构型从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存在24=16个旋光异构体，那么，哪个是葡萄糖呢？19世纪末至20世纪初，费歇尔（E•Fischer）首先对糖进行了系统的研究，确定了葡萄糖具有下面的构型：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛153、葡萄糖Fischer常见的几种表示方法：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基

7、己醛或D-(+)-葡萄糖164、果糖Fischer的表示方法：(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羟基-2-己酮或D-(-)-果糖175、单糖分子构型D—L标记法H-C-OHCH2OHCHOHO-C-HCH2OHCHOD-（+）-甘油醛L-（－）-甘油醛单糖分子中距离羰基最远的一个手性碳原子上的羟基构型和D-甘油醛构型相同时（羟基在右侧）确定为D构型，反之（羟基在左侧）为L构型。CHOHCH2OH以甘油醛为标准CHO甘油醛*18D-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖D-(+)-甘油醛L-(-)-葡萄糖L-(+)-树胶糖L-(-)-甘油醛19对映体己

8、醛糖的16个旋光异构体：CHOCH2OHCHOCH2OHL-阿苏糖CHOCH2OHCHOCH2