苯甲酸的合成工艺 学位论文 .doc

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1、毕业设计（论文）设计题目苯甲酸的合成工艺办学学院扬州工业职业技术学院专业应用化工姓名李功进起讫日期2015-3-1指导教师李淑丽2015年3月1日摘要4一、苯甲酸的概述4(1）苯甲酸分子结构的分析4(2)苯甲酸物理性质4(3)苯甲酸的化学性质5(4)苯甲酸的应用6(5)苯甲酸的危害及处理方法7二、苯甲酸的合成方法7（1）邻苯二甲酸酐加热脱羧法7（2）三氯甲苯水解法8（3）甲苯化学氧化法8(4)合成操作中的注意事项：10三、苯甲酸精制技术10（1）精馏10(2)升华结晶法11(3)溶液重结晶法12（4）熔融结晶法12(5)超临界流体重结晶12(6)精馏设备13四、溶析结晶技术13（1）溶析结晶

2、技术概述13(2)溶析结晶过程影响因素14(3)溶析结晶技术的特点与应用15(4)小结15五、苯甲酸合成过程中的三废处理15（1）废气及其处理15（2）废水及其处理15（3）废渣及处理16六、课题的研究意义16七、结果与讨论17（1）反应时间对苯甲酸收率的影响17（2）反应温度对反应的影响18（3）KMnO4用量对收率的影响18参考文献19附录一：21附录二：22摘要苯甲醛因有广泛的用途，年需求量较大、市场前景好和经济效益高的特点。近年来涌现出许多新颖性的方法制备苯甲酸。本文根据反应原料的不同进行了归纳总结。关键词苯甲醛;合成;KMnO4;甲苯一、苯甲酸的概述(一）苯甲酸分子结构的分析苯甲酸

3、又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用

4、时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂[1]苯甲酸是化学工业，尤其是石油化学工业中重要的有机原料和产品之一，它广泛用于生产医药中间体、食品添加剂、化妆品及化工产品，如苯酚、己内酰胺的工业生产中。全世界苯甲酸产量在200万吨／年以上，仅制造苯酚和己内酰胺就消耗苯甲酸80万吨／年以上。苯甲酸及其钠盐、钾盐均可作为酸性食品防腐

5、剂，目前其消费量居我国防腐剂用量之首。(二)苯甲酸物理性质表1-1列出了苯甲酸的一些物理性质。表1-1苯甲酸的物理性质名称物性分子式分子量状态气味沸点熔点比重蒸汽压Ph值溶解度（水）蒸气密度闪点自然温度活性C7H6O2122.12白色粉末与苯甲醛相似2490C1220C1.26590C1mmHg(960C)2.8（饱和溶液）2.9%（200C）4.21210C5710C常温常压下很稳定(三)苯甲酸的化学性质苯甲酸在常温常压下很稳定，其化学性质主要取决于苯环及羧基，主要包括如下性质：1、在羧基上的反应苯甲酸略显酸性，与碱反应生成盐；与醇（如甲醇、丁醇、苄醇等）反应，生成相应的酯；羟基被氯取代生

6、成苯甲酰氯，用于这个反应的含氯试剂有五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯；与脱水剂一起加热时，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐，常用已酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂；羟基被氨基取代生成苯甲酰胺，一般由苯甲酰氯与氨反应生成苯甲酰胺。2、在苯环上的取代反应苯甲酸中苯环上的氢原子和苯的氢原子一样，可被各种原子或原子团取代，但苯甲酸苯环上的羧基是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的反应要困难一些，使用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。3、在苯环上的加氢反应在金属铂作催化剂的情况下，苯甲酸氢化生成六氢甲酸，它是生产己内酰胺的中间体。添加水可使还原速度增快，

7、反应温度和压力应比羧基还原时低。4、氧化反应苯甲酸耐氧化，但提高温度能发生脱羧反应生成苯和二氧化碳。用苯甲酸的铜盐作催化剂，用氧气氧化苯甲酸，可生成苯酚和二氧化碳。使用或制备苯甲酸时的注意事项：当遇热或明火时低火险；悬浮于空气中的苯甲酸微小颗粒在温度超过闪点以后，有可能爆炸；熔融苯甲酸的蒸汽易与空气形成爆炸混合物；食入可导致中毒，影响呼吸和中枢神经系统；对皮肤、眼、鼻、咽、喉等呼吸系统具有强烈的刺激性；遇强氧