各类物质的红外吸收峰

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时间:2018-07-27

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1、第四节各类有机化合物红外吸收光谱σ伸缩振动,δ面内弯曲振动,γ面外弯曲振动一、烷烃饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起,而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。在确定分子结构时,也常借助于C-H键的变形振动和C-C键骨架振动吸收。烷烃有下列四种振动吸收。1、σC-H在2975—2845cm-1范围,包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称伸缩振动2、δC-H在1460cm-1和1380cm-1处有特征吸收,前者归因于甲基及亚甲基C-H的σas,后者归因于甲基C-H的σs。1380cm-1峰对结构敏感,对于识别甲基很有用。共存基团的电负性对1380cm-1峰位置有影响,

2、相邻基团电负性愈强,愈移向高波数区,例如,在CH3F中此峰移至1475cm-1。异丙基1380cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385cm-1、1375cm-1叔丁基1380cm-1裂分1395cm-1、1370cm-1两个峰,后者强度差不多是前者的两倍,在1250cm-1、1200cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。3、σC-C在1250—800cm-1范围内,因特征性不强,用处不大。4、γC-H分子中具有—(CH2)n—链节,n大于或等于4时,在722cm-1有一个弱吸收峰,随着CH2个数的减少,吸收峰向高波数方向位移,由此可推断分子链的长短。二、烯烃烯烃中

3、的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。烯烃分子主要有三种特征吸收。1、σC=C-H烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000cm-1以上,末端双键氢在3075—3090cm-1有强峰最易识别。2、σC=C吸收峰的位置在1670—1620cm-1。随着取代基的不同,σC=C吸收峰的位置有所不同,强度也发生变化。3、δC=C-H烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000cm-1,对结构不敏感,用途较少;而面外摇摆振动吸收最有用,在1000—700cm-1范围内,该振动对结构敏感,其吸收峰特征性明显,强度也较大,易于识别,可借以判断双键取代

4、情况和构型。RHC=CH2995~985cm-1(=CH,S)915~905cm-1(=CH2,S)R1R2C=CH2895~885cm-1(S)(顺)-R1CH=CHR2~690cm-1(反)-R1CH=CHR2980~965cm-1(S)R1R2C=CHR3840~790cm-1(m)三、炔烃在IR光谱中,炔烃基团很容易识别,它主要有三种特征吸收。1、σ该振动吸收非常特征,吸收峰位置在3300—3310cm-1,中等强度。σN-H值与σC-H值相同,但前者为宽峰、后者为尖峰,易于识别。2、σ一般键的伸缩振动吸收都较弱。一元取代炔烃σ出现在2140—2100cm-1,二

5、元取代炔烃在2260—2190cm-1,当两个取代基的性质相差太大时,炔化物极性增强,吸收峰的强度增大。当处于分子的对称中心时,σ为红外非活性。3、σ炔烃变形振动发生在680—610cm-1。四、芳烃芳烃的红外吸收主要为苯环上的C-H键及环骨架中的C=C键振动所引起。芳族化合物主要有三种特征吸收。1、σAr-H芳环上C-H吸收频率在3100~3000cm-1附近,有较弱的三个峰,特征性不强,与烯烃的σC=C-H频率相近,但烯烃的吸收峰只有一个。2、σC=C芳环的骨架伸缩振动正常情况下有四条谱带,约为1600,1585,1500,1450cm-1,这是鉴定有无苯环的重要标志

6、之一。3、δAr-H芳烃的C-H变形振动吸收出现在两处。1275—960cm-1为δAr-H,由于吸收较弱,易受干扰,用处较小。另一处是900—650cm-1的δAr-H吸收较强,是识别苯环上取代基位置和数目的极重要的特征峰。取代基越多,δAr-H频率越高,见表3-10。若在1600—2000cm-1之间有锯齿壮倍频吸收(C-H面外和C=C面内弯曲振动的倍频或组频吸收),是进一步确定取代苯的重要旁证。苯670cm-1(S)单取代苯770~730cm-1(VS),710~690cm-1(S)1,2-二取代苯770~735cm-1(VS)1,3-二取代苯810~750cm-1

7、(VS),725~680cm-1(m~S)1,4-二取代苯860~800cm-1(VS)五、卤化物随着卤素原子的增加,σC-X降低。如C-F(1100~1000cm-1);C-Cl(750~700cm-1);C-Br(600~500cm-1);C-I(500~200cm-1)。此外,C-X吸收峰的频率容易受到邻近基团的影响,吸收峰位置变化较大,尤其是含氟、含氯的化合物变化更大,而且用溶液法或液膜法测定时,常出现不同构象引起的几个伸缩吸收带。因此IR光谱对含卤素有机化合物的鉴定受到一定限制。六、醇和酚醇和酚类化合物有相同的羟基,

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