研讨课05讲解课件

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1、R–OH+NaR–ONa(醇钠)+H2↑反应活性：伯醇＞仲醇＞叔醇反应活性：叔醇＞仲醇＞伯醇主题05-1：有关伯、仲、叔醇鉴别的讨论R–OH+HClR–Cl+H2O因RCl不溶于水，反应呈浑浊现象。问题05-1-1：可否用Na鉴别伯、仲、叔醇？问题05-1-2：为什么卢卡斯试剂(浓HCl+ZnCl2)只适合于鉴别4-6个C的醇？有一个例外，含7个C的醇很适合用卢卡斯试剂鉴别，是哪一个？(提示：从反应现象入手，查找相关物理性质作出判断。)ZnCl2研讨课05——卤代烃、醇、醚、酚性质讨论(讲解)现象差异不足以区分。C≤3，RCl沸点低

2、，呈气态，即使反应也看不到混浊；C≥7，ROH不溶于水，即使不反应也是混浊状态。–CH2OH苄醇05-2-1：用反应机理解释，2,2-二甲基-1-溴丙烷在KOH/乙醇作用下得到的产物，再经臭氧化、锌粉还原水解后，生成乙醛和丙酮。主题05-2：有关反应机理的讨论研讨课05——卤代烃、醇、醚、酚性质讨论(讲解)CH3CH3–C–CH2–BrCH3②Zn/H2O①O3CH3CH3–C=CH–CH3新戊基溴，没有-H，只能按照E1消除，发生碳正离子重排。CH3C–CH2+CH3CH3CH3C–CH2–CH3CH3+1,2-甲基迁移-BrC

3、H3–C–CH3O+CH3CHO05-2-2：用反应机理解释，1-溴-2-丁烯和3-溴-1-丁烯水解后得到相同的产物？研讨课05——卤代烃、醇、醚、酚性质讨论(讲解)CH3–CH=CH–CH2+NaOHH2OCH3–CH–CH=CH2+NaOHH2OCH3–CH=CH–CH2BrCH3–CH–CH=CH2Br①1-溴-2-丁烯和3-溴-1-丁烯都是烯丙型卤代烃，水解按SN1机理进行，形成碳正离子中间体。②两者形成的碳正离子中间体，恰好是烯丙基碳正离子重排的两种共振式。③所以两者的水解产物都是2-丁烯-1-醇和3-丁烯-2醇。OHOH

4、重排NaOHH2O05-2-3：从反应机理和生成产物两方面比较分析，下述两个–消除反应的不同之处。BrCH3CH3CH3–C—CH–CH3KOHC2H5OH(1)研讨课05——卤代烃、醇、醚、酚性质讨论(讲解)CH3CH3CH2=CH–C–CH3CH3CH3CH3–C=C–CH3CH3CH3CH3–C–CH=CH2CH3CH3CH3–C—CH–CH3+1,2-甲基迁移CH3CH3CH3–C–CH=CH2H+(2)OHCH3CH3CH3–C—CH–CH32+E1机理E2机理不是反查消除+CH3CH2ONaCH3–C—CH2–C–CH

5、3CH3CH3CH3BrCH3–C—CH2–C=CH2CH3CH3CH3CH3–C—CH=C–CH3CH3CH3CH386%14%受叔丁基阻碍，试剂不易进攻。05-3-1、以苯和1-氯丙烷为原料，制备1-苯-1-丙烯。下述合成路线有什么问题？如此进行，得到的主要产物将是什么？请你提供一条较好的合成路线。+ClCH2CH2CH3AlCl3–CH2CH2CH3NBSC2H5OH–CH=CHCH3Br–CHCH2CH3主题05-3：有关合成路线的讨论KOH研讨课05——卤代烃、醇、醚、酚性质讨论(讲解)发生正碳离子重排–CH–CH3CH3

6、–C=CH2CH3–C–CH3CH3Br2-苯-1-丙烯较好的合成路线：–MgBr–CH2CH=CH2+Cl–CH2CH=CH2(1)(2)AlCl3+CH3CH2C–ClO–C–CH2CH3O格利雅试剂与活泼卤代烃作用–CH2CH=CH2+Cl–CH2CH=CH2AlCl3(4)+Br–CH2CH2CH3–BrNa–CH2CH2CH3(3)Zn/Hg+HCl–Cl–CH2CH2CH3+CH3CH2CH2–MgX–CH=CHCH3–CH2CHCH3BrHBrKOH/CH3OH–CH2CH2CH3NBS–CHCH2CH3BrKOH/C

7、H3OH–CH=CHCH3CH3CH2C–OHOCH3CH2CH2–OHSOCl2CH3CH2CH2–Cl[O]H2O/NaOH–BrBr/FeMg/四氢呋喃KOH/醇Cl2/光CH3CH=CH2CH3CH2CH2–Cl研讨课05——卤代烃、醇、醚、酚性质讨论(讲解)——设法在苯环上引入直链05-3-2、以甲苯为原料，合成–CH3–CH2–O–下述合成路线有什么问题？请你提供一条较好的合成路线。CH3NBSCH2BrCH2OHH2OBr2FeCH3BrCH3NaCH2ONa+研讨课05——卤代烃、醇、醚、酚性质讨论(讲解)–CH3–

8、CH2–O–卤苯型不活泼除对位产物外，还有邻位产物，这不是问题。(1)在不违背定位规律的前提下，在定位作用一致时引入基团；(2)在定位作用不矛盾的前提下，先对位，后邻位。因为对位空阻较小，产物较稳定。若制备邻位产物，需要用–SO3H占