《氯丙醇年》word版

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1、2002年第7题（8分）据报道，我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。1．据研究，酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯取代的衍生物；另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油，由于交换树脂采用1，2－环氧－3－氯丙烷（代号A）作交联剂，残留的A水解会产生“氯丙醇”；此外，A还可能来自包装食品的强化高分子材料。试写出由甘油得到的“氯丙醇”的结构简式和A水解的反应方程式，反应涉及的有机物用结构简式表示。2．在同一个碳上同时有2个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醇”是不稳定的，在通常条件下会发生消除反应，请给出2个反应方程式作为例子

2、。【答案】1．（4分）（2分）注：标不标对映体得分相同。2．（各1分）第8题（9分）化合物A和B的元素分析数据均为C85.71%，H14.29%。质谱数据表明A和B的相对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与HCl反应得2，3－二甲基－2－氯丁烷，A催化加氢得2，3－二甲基丁烷；B与HCl反应得2－甲基－3－氯戊烷，B催化加氢得2，3－二甲基丁烷。1．写出A和B的结构简式。2．写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl反应的产物。【答案】1．A的结构简式B的结构简式（各2分）2．结构简式与HCl反

3、应产物的结构简式注：同分异构体各1分；写对任一“对应的”水解产物得2分。2003年8第7题（5分）杜邦公司因发明了一项新技术而获得了2003年美国总统绿色化学奖。该技术利用基因工程将酵母菌的基因引入一种大肠杆菌，用来将葡萄糖发酵生成1，3－丙二醇。1．在上述发酵过程中，葡萄糖首先转化为二羟基丙酮的一磷酸酯，随后转化为目标产物。该反应对于葡萄糖的原子利用率为％。原子利用率是目标产物的相对分子质量除以反应物相对原子质量之和乘以100％。2．生产1，3－丙二醇的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的：石油→乙烯→环氧乙烷→3－羟基丙醛－1，3－丙二醇。获得3－羟基丙醛的反应

4、在乙醚溶剂中进行，用钴催化剂或铑催化剂，温度80℃，压力107Pa；后一反应用镍催化剂，温度80～120℃，压力1.6×107Pa。对比之下，新工艺至少具有以下3种绿色化学特征：①②③第7题（5分）1．84（2分）2．原子利用率高，使用了可再生的植物资源，反应在温和条件下进行因而能耗低，不使用贵金属催化剂，不使用有机溶剂，有毒污染物排放少，反应在温和条件进行而不使用高压设备，……。（共3分；每答出上列各点之一给1分。）第8题（12分）1．（4分）1摩尔高锰酸钾在240～300℃加热释放出19.2g氧气，写出反应方程式。（已知K2MnO4640℃分解，K3MnO4800

5、℃分解。）2．（3分）咖啡因对中枢神经有兴奋作用，其结构式如下。常温下，咖啡因在水中的溶解度为2g/100gH2O，加适量水杨酸钠[C6H4(OH)(COONa)]，由于形成氢键而增大咖啡因的溶解度。请在附图上添加水杨酸钠与咖啡因形成的氢键。3．（2分）阿司匹林结构式如右，难溶于水。若和适量柠檬酸三钠混合，即可增大溶解度。解释原因。4．（3分）氯仿在苯中的溶解度明显比1，1，1－三氯乙烷的大，请给出一种可能的原因（含图示）。第8题（12分）1．5KMnO4＝K2MnO4＋K3MnO4＋3MnO2＋3O2（4分）2．（3分）（不要求氢键的键角和方向，但要求画在有孤对电子

6、的氮原子上。）83．阿司匹林中的羧酸和柠檬酸根反应形成阿司匹林的钠盐。（2分）（若写方程式表达得分相同，但必须配平。）4．（2分）CHCl3的氢原子与苯环的共軛电子形成氢键。（1分）（若只写“氢键”给1分。）第11题（10分）某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳－3，6，9－三烯9%，十八碳－3，6－二烯57％，十八碳－3一烯34％。1．烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳－3，6，9－三烯为例，写出化学反应方程式。2．若所有的双键均被环氧化，计算1摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。3．若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离

7、后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（％）的通式。第11题（10分）1．C2H5－CH＝CH－CH2－CH＝CH－CH2－CH＝CH－C8H17＋3CH3COOOH→C2H5－CH－CH－CH2－CH－CH－CH2－CH－CH－C8H17＋3CH3COOHOOO（2分）2．1摩尔十八碳三烯环氧化需3摩尔过氧乙酸；1摩尔十八碳二烯环氧化需2摩尔过氧乙酸；1摩尔十八烯环氧化需1摩尔过氧乙酸，因此：1摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：0.09×3＋0.57×2＋0.34×1＝1.75mol（2分）3．实验方案：用已知过量的氯