掌叶苹婆化学成分及药理活性的研究

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1、摘要掌叶苹婆(Sterculiafoetida．L)为梧桐科(Sterculiaeace)苹婆属(Sterculia)植物，主要分布在印度、斯里兰卡、越南、泰国、柬埔寨、缅甸、澳大利亚等热带地区，我国约有该属植物23种，产西南部和南部，多在广卅『康乐和海南崖县。掌叶苹婆用于轻泻、利尿和昆虫驱散剂，现代药理学研究表明掌叶苹婆具有抗炎和中枢神经抑制作用。本学位论文对掌叶苹婆的化学成分进行了研究，重点对黄酮葡萄糖醛酸苷类化合物的结构及生物活性进行研究，同时对黄芩素6-O-fl-D．葡萄糖醛酸苷类化合物进行了合成研究，以期得到结构多样的黄酮葡萄糖醛酸苷类化合物。首次对梧桐科苹婆属植物掌叶

2、苹婆的化学成分进行了较系统的研究。利用多种色谱学手段从掌叶苹婆叶的95％乙醇提取物中分离了46个化合物(1-46)，利用波谱学技术鉴定为33个黄酮类化合物、4个香豆素类化合物、6个有机酸类化合物和3个甾体类化合物，其中6个化合物为新化合物(1宰．6幸)，化合物7．18等32个化合物是首次从苹婆属中分离得到。新化合物是：5,7，8，3’．四羟基．4’．甲氧基黄酮．8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷2”．硫酸酯(1宰)、5,7，8，4’．四羟基．3’．甲氧基黄酮一8一O-fl-D一葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(2木)、5,7，8，3’，4’．五羟基黄酮．8．Dj伊D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(3

3、枣)、5，7，8，3’．四羟基．4’．甲氧基黄酮．3'-0-,8．D．葡萄糖苷(4宰)、甲氧基木犀草素．7．D侈D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(5堆)、1,6一二阿魏酰基葡萄糖(6牛)；已知化合物是：5,7，8，3’，4’．五羟基黄酮．8．D移D．葡萄糖醛酸苷(7)、5,7，8，3’，4’．五羟基黄酮．8．D印．D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(8)、5，7，8．三羟基．4’．甲氧基黄酮．8．D移D．葡萄糖醛酸苷(9)、5，7，8．三羟基一47．甲氧基黄酮．8．O-fl-D．葡萄糖苷(10)、5,7，8．三羟基一47．甲氧基黄酮一7．O-fl-D．葡萄糖苷(11)、5,7，8．三羟基．4’

4、．甲氧基黄酮．8一Dj伊D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(12)、异高山黄芩素一8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷(13)、异高山黄芩素．8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(14)、异高山黄芩素．8．O-fl-D一葡萄糖醛酸苷(15)、异高山黄芩素一8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷6”．乙酯(16)、甲氧基木犀草素．7．D印．D．葡萄糖醛酸苷(17)、甲氧基木犀草素．7．D毋D．葡萄糖醛酸苷6”．乙酯(18)、木犀草素．7．D毋D．葡萄糖醛酸苷(19)、木犀草素．7一D-J伊D一葡萄糖苷(20)、木犀草素．7．D移D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(21)、木犀草素一7一D胡．D．葡萄糖醛酸苷

5、6”．乙酯(22)、芹菜素．6，8．二一C-fl-D．葡萄糖苷(23)、芹菜素．7．Dj伊D．葡萄糖醛酸苷6”．乙酯(24)、槲皮素．3．O-fl-D．葡萄糖苷(25)、葛根素(26)、5,7，8，3’．四羟基．4’．甲氧基黄酮(27)、5,7，8．三羟基．3’，4’．二甲氧基黄酮(28)、5,7，8．三羟基．4’．甲氧基黄酮(29)、木犀草素(30)、甲基木犀草素(31)、芹菜素(32)、槲皮素(33)、东莨菪苷(34)、异秦皮素一7一D毋D．葡萄糖苷(35)、5,7．二羟基一6．甲氧基香豆素一7．D毋D一葡萄糖苷(36)、秦皮素．7一D印．D．葡萄糖苷(37)、对羟基苯甲酸(

6、38)、邻羟基苯甲酸(39)、反式对羟7ThesisofDoctorDegreeChineseAcademyofMedicalSciences＆PekingUnionMedicalCollege基苯丙烯酸(40)、顺式对羟基苯丙烯酸葡萄糖苷(41)、反式阿魏酸葡萄糖苷(42)、4．羟基．3，5．二甲氧基苯甲酸．4．D-p．D．葡萄糖苷(43)、5a，够二羟基胡萝卜苷(44)、伊谷甾醇(45)、胡萝卜苷(46)。以黄芩素为化学原料，经过乙酰化、苄基保护、脱乙酰化、糖苷化、脱苄基等六个步骤，合成了黄芩素6-O-f1．D．葡萄糖苷()【6)和黄芩素6-O-fl-D．葡萄糖醛酸苷(X9)

7、。掌叶苹婆乙醇粗提物药理活性筛选：结果显示乙醇提取浸膏萃取得到的正丁醇和水层部分经大孔树脂分离得到的15％部分(SFl5％)对人结肠癌细胞(HCT-8)和人肝癌细胞(Bel．7402)具有一定的选择性细胞毒作用，其IC50为13．32和19．07pg／mL。同时，30％部分对人肝癌细胞(Bel．7402)具有一定的选择性细胞毒作用，其IC50为37．72pg／mL，70％部分对人结肠癌细胞(HCT-8)和人胃癌细胞(BGC一823)也都有一定的选择性细胞毒作用，其IC50为34．