松叶蜂性信息素全合成的研究

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1、摘要本文设计了两条松11f’蜂性信息素前体化合物一3，7一二甲基一2．十二醇的合成路————{煞t并对其进行了深入的探讨与研究。在刑路线⋯的研究过程中，首先以丙二酸二乙酯为原料，经烷基化、还原、溴化等步骤，合成出了2．甲基．1．溴辛烷，总收牢为196％，绎核磁共振谱鉴定其结构_l_[确；以王{、氧J烷为原料对3,4一二甲摹，v—r内酯进行了合成，收率为29％，经核磁共振谱鉴定其结构正确；最后以所合成的2一甲基．1一溴辛烷和3,4．二甲基叫．丁内酯为原料，经烷基化、开环、黄鸣龙还原等反应，对目标化合物3，7．二甲基一2一十二醇进行了合成，收率为4％，经

2、核磁共振谱鉴定其结构正确。在对路线二的研究过程中，本文以乙酰丙酮和2一甲基．1一溴辛烷为原料列3，7一～．甲基一2一十二醇进行了合成，在合成过程中由于存在着3．甲基乙酰丙酮的分离、连接反应产物的分离以及黄鸣龙还原中的二氧戊环的开环等问题，所以通过此路线未能得到目标产物3，7．二甲基一2一十二醇。关键词：松叶蜂性信息素3，7一二甲罐。2．十二醇2一甲基．1．溴辛烷3,4一二甲基叫一丁内酯ABSTRACTTwosyntheticsequenceof3，7-dimethyl一2-tridecanol，thesexpheromoneofthepinesawf

3、ly，weredesignedandstudiedintensively．Duringtheexaminationofthefirstsyntheticsequence，1一bromo一2一methyl-octanewasobtainedfromdiethylmalonatethroughalkylation，decarboxylationreductionandbrominationin196％yield，andwasidentifiedby13CNMRand1HNMR；3，4一dimethyl．Y，butyrolactone，wasprepare

4、dfrom2,3一epoxybutanein29％yield，andidentifiedby1HNMR；Finally,3．7一dimethyl一2-tridecanolwassynthesizedfrom1-bromo-2一methyl—octaneand3，4一dimethyl—Y—butyrolactonethroughalkylation，ring—openreationandHuangMinglongreductionin4％yield．andidentifiedby1HNMR．2,4-Pentandioneand1一bromo-2一met

5、hyl—octanenwasemployedtosynthesize3,7一dimethyl一2一tridecan01．3．7一Dimethyl一2一tridecanolwasnotobtainedduetothetroublesomeseparationof3-methyl一2，4一pentdione，theseparationoftheproductoflinkingreactionandringopeningoccuredduringthereactionofHuangMinglongreduction．KEYWORDS：SEXPHEROMON

6、EOFPrNESAWFLY3．7一DIMETHYL一2一TRIDECANOL1．BROM0，2一METHYL．OCTANE3,4-DIMETHYL-Y-BUTYROLACTONE天津大学硕士生论文前言日U吾地球上已知的昆虫有100万种以上，约占陆地动物的4／5，而其中相当数量的是有害昆虫。它们对人类赖以生存的农作物、森林资源及生活环境造成了不同程度的破坏。长期以来，人类一直在寻求杀灭害虫的方法，为此人类发明了农药。直到现在化学合成杀虫剂在农药中仍占有支配地位，它对抑制各种昆虫灾害立下了汗马功劳。然而，长期的大量使用某种杀虫剂，不但昆虫会对其产生抗药性

7、而降低了药效，而且因杀虫剂所具有的毒性和残留，会对人类的健康及生态环境也会造成危害。因此，人们一直在探索高效、低毒、环境友好和对生态无害的新型农药。事实上，人类很早以来就已尝试采用对害虫有诱惑能力的物质来诱杀害虫，最近人们发现许多昆虫的分泌物在此方面的作用是非常明显的，因此人们逐渐把目光转移到对昆虫信息素的研究上。昆虫向体外分泌化学物质，用于昆虫之间的信息传递，称之为信号化合物(semiochemicals)或化学信使(chemicalmessenger)，其中作用于同种个体间的物质，称作信息素(pheromone)，信息素又分为性信息素(sexph

8、eromone)，集合信息素(aggregationpheromonel，追踪信息素(trailpherom