含烷氧基氰基丙烯酸酯、氰基丙烯酰胺及α-氨基膦酸酯衍生物合成和生物活性的研究

《含烷氧基氰基丙烯酸酯、氰基丙烯酰胺及α-氨基膦酸酯衍生物合成和生物活性的研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、贵州大学2008届硕士研究生毕业论文摘要2．氰基丙烯酸酯是一类具有广泛生物活性的化合物，本课题组自2003年先后合成了一系列含吡啶基、手性胺和膦酰基等的氰基丙烯酸酯衍生物并对其进行了活性筛选，结果表明部分化合物表现出很好的生物活性。在2005年筛选出高效抗烟草花叶病毒药剂一‘病氰硝”。为进一步筛选高效抗病毒活性药剂，本课题将烷氧基、酰胺基和乜．氨基苄基膦酸酯引入氰基丙烯酸酯结构中，设计合成了42个该类化合物，其中含烷氧基氰基丙烯酸酯类12个，氰基丙烯酰胺类6个，a．氨基苄基瞵酸酯类24-个，结构均经1HNMR、13CN

2、MR、IR及元素分析表征，利用X．单晶衍射对化合物IIIv进行了晶体结构鉴定，其晶体学数据如下：单斜晶系，空间群为P2(1)／n，a=10．4331(14)nrll，6=12．3900(16)nm，c=21．0677(15)nll"l，a=90．0000，脚1．1930,尸90．0000，Z=26，V=2737．O(5)nl'n’，De=1．682mg／m3，0=1．91-25．000，∥=0．961mm～，V(000)=1378，R=0．0558，锨=仉1610。同时对目标化合物III的合成方法进行了优化，考虑使用超

3、声、微波和离子液等绿色合成手段，最终确定了微波的促进功效。通过不同微波条件试验确定了最佳反应条件：0．10kw、100℃、689kPa条件下，微波辐射25—30min合成化合物IIIg、IIIi产率分别达87．8％、93．4％；相对传统合成方法，该法具有环境友好、反应时间短、副产物少、产率高等优点。生物活性测试结果表明该类化合物抗烟草花叶病毒活性较高。浓度为500gg／mL时，化合物Ia、Ib、IIId和IIIe表现出了较好的活体治疗活性，抑制率分别为60．O％、66．60／o、60．2％和58．4％，均高于对照药剂宁

4、南霉素(55．8％1。关键词：含烷氧基的氰基丙烯酸酯；氰基丙烯酸酰胺：a．氨基苄基膦酸酯；合●‘成；微波：生物活性中图分类号：—00—69蕤建大学2008弱硕士瓣究生华娩论文AbstractCyanoacrylate，animportantclassofbioactivecompound，iswidelyappliedinagrochemistry．Inourpreviouswork,cyanoacrylatescontainingpyridyl，chiratanilinemoiety，phosphonylmoiety

5、，et．al，havebeensynthesized，andtheiractivitieswereevaluated。Theresulteshowsthatthesecompoundspossesshighantiviraiactivities．In2005，BingQingxiao，whichshowedaremarkableactivityagainsttobaccomosaicviruswasdevelopedasakindofanti-TMVagant。Inordertoselectcyanoacrylates

6、derivativeswithhighbioactivity，alkoxyl，amineand瑾-aminophosphonatemoietieswereintroducedintothestructureofcyanoacrylate．42titlecompoundsweresynthesized，amongwhich12werealkoxylcyanoacrylates,6wereaminecyanoacrylatesand24werea-aminophosphonatecyanoacrylates．Thestru

7、ctureofallcompoundswasconfirmedby1HNMR，13CNMR,IRandelementalanalysis．ThecrystalstructureofcompoundlIIvwasconfirmedbYX-raydiffraction。X—rayintensitydataoflIIvlistedasfollowings：thecrystalbelongsto．orthorhombiccrystalsystem，spacegroupisP2(1)／n,口=lO．4331(14)nm，6=12

8、．3900(16)nm，c=21．0677(15)nm，a=90。000。，妒91．193",rz9．0．000。，Z=26，V=2737．0(5)nm3，￡}f=1．682mg／m3，伊1．91，25．00。，l尸0．961mm一，F(000)=1378，thefinalleast—squarescyclegivesR--0．0