试析三氯蔗糖的合成研究

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1、浙江大学硕士学位论文三氯蔗糖的合成研究姓名：吴晓宇申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：张未星20060501浙江大学硕士学位论文摘要三氯蔗糖(Sucralose)是一种新型强力甜味剂，其化学名4，1’，6’一三氯一4，1’，6L三脱氧半乳蔗糖。该甜昧剂甜度高，甜昧纯正，化学稳定好，无毒副作用，在人体内几乎不被吸收，热量值为零，是糖尿病和肥胖病人极佳的甜味替代品。目前合成三氯蔗糖的路线主要有全基团保护法、单酯法和酶法，现今生产三氯蔗糖大部分厂家采用全基团保护法。本文对现有三氯蔗糖全基团保护合成路线进行了改进研究。首先，采用蔗糖在N一甲基吗

2、啉和N，N一二甲基甲酰胺混合溶剂中与三苯基氯甲烷反应，再经醋酐乙酰化保护蔗糖上的八个羟基，而后在氯化氢气体的作用脱去三苯甲基，并回收三苯基氯甲烷，再以甲基异丁基酮为反应介质，在乙酸作用下发生乙酰基迁移反应，然后在甲苯体系中用三苯基氧化膦和氯化亚砜氯取代1‘、6’、4位羟基，回收三苯基氧化膦，最后在甲醇和甲醇钠的体系中脱去乙酰基制得4，1’，6，n三氯-4，l’，6'-三脱氧一半乳蔗糖(三氯蔗糖)，总收率为21．77％。讨论了物料比、反应时间、反应温度、通气速度等因素对反应的影响。该路线工艺简单、昂贵原料易回收、成本低，有工业化前景。关键词：甜

3、味剂：蔗糖；三氯蔗糖；合成；化学合成法；改进；脱三苯甲基反应浙江大学硕士学位论文AbstractThesweetnessofthesucraloseiShigherthanthesucrose，buttheirtasteiSsame．Anditdoesn’tnotdecomposed，hasnosideeffectandiSnotabsorbedinhumanbody，itiSagoodsweetnessagenttothepatientswithdiabetesandadiposiSinsteadofthesucrose．Sucralose

4、iSsynthesizedthroughthechemicalmethod，mono—estermethodorenzymaticmethod，mostofthesucralose’Smanufacturersadoptthechemicalmethod．ThiSinventionrelatestoaimprovedprocessforthepreparationof4，1’，6’一trichloro一4，1’，6’一trideoxygalactosucrosebythechemicalmethod．InthiSresearch，sucral

5、osecomesfromsucrose，whichreactwithtritylchloride，inthemixtureofN，N-DimethylformamideandN—methylmorph01ine，thenreactwithaceticanhydridefortheprotectionoftheeighthydroxylgroupsofsucrose．Thentheproductiondetritylateunderhydrogenchloride，get4-PASandreclaimthebyproductofthereact

6、ion——tritylchloride．Followed，4-PASiSdissolvedinmethylisobutylketoneandaeeticacidiSadded，acetylmigrateandget6-PAS．1’、6’、4-positionsof6-PASiSchlorinatedwithtriphenylphosphineoxideandthionylchloride，inasolutionoftoluene，thebyproduct，triphenylphosphineoxide，iSreclaimed．Last，sue

7、raloseiSgettedthroughde—acetylationinthemixtureofmethanolandSodiummethoxide．Thea11stepsarereatedwithyield21．77％．WediSCUSStheinfluenceofthereactionconditionsonitsuchasproportionofreactant，thetimeofreaction，thetemperatureandthevelocityofhydrogenchlorideandSOon．Thismethodissim

8、ple，thedearmaterialiseasytoreclaimandthecostiScheap．Sothistechniquesuitstoindustry