ch10-11醇酚醚醌

《ch10-11醇酚醚醌》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十章：醇、醚§10-1醇（1-69）一、醇的结构、分类、命名二、醇的制法三、醇的物理性质四、醇的化学性质五、重要的醇六、硫醇§10-2醚（97-114）一、醚的构造、分类、命名二、醚的制法三、醚的性质四、个别醚§10-1醇一、醇的分类、结构和命名二、醇的制备：烯烃水合法、硼氢化-氧化法、醛酮和羧酸还原法、格氏试剂法、从卤烃水解法。三、醇的物理性质四、醇的化学性质：与活泼金属反应、卤代烃的生成、与无机酸反应、脱水反应、氧化和脱氢反应五、重要的醇六、硫醇：硫醇的制备、硫醇的性质一、分类、结构与命名1、结构：醇的官能团为羟基与脂肪族烃基连结，O原子为SP3杂化，有两对未共用电子

2、对，分子极性较强。思考：根据醇的结构，你预计醇应具有哪些化学性质？从烃基结构角度分：饱和、不饱和、环烷醇、芳香醇。从醇羟基数目分：一元、二元、多元按羟基所连接的烷基碳级数分类：为1o、2o、3o级醇（伯、仲、叔）。2、分类：练习：分辨下列醇各属于哪类醇？（1）、普通命名：（某烷基）醇3、命名（2）、系统命名选含羟基的最长的碳链为主链，羟基为小号，其它同烷烃的命名复杂侧链的芳醇：芳基为取代基多元醇：主链包括尽量多羟基，表明羟基相对位次（-二醇、-二醇、-二醇或1，2-、1，3-、1，4-）练习1：醇系统命名练习2：写出下列化合物的结构式（顺）-2-丁烯-1-醇（R）3-

3、丁烯-2-醇1-甲基环丙醇六、醇的制备（实验室方法）1、由烯烃制备马氏醇反马氏醇2、由格氏试剂与羰基化合物的加成制备接长-R若反应物为甲醛：10R-OH醛类：20R-OH酮类：30R-OH环氧乙烷：接长两个碳的10R-OH练习：合成下列化合物[解][解]3）4）*5）由苯及三个碳以下有机物合成2-苯基-1-丙醇3、由羰基化合物还原制备4、由卤代烷水解制备三、醇的物理性质除了服从烃类量变到质变的规律外，应从下列结构特点去分析和理解醇的物理性质偶极分子：偶极力氢键力：自身或与水能形成键处于缔合状态孤对电子：能与金属离子络合熔沸点：高于同分子量的烃卤代烃高得多，多元醇大于一元的，

4、溶解性：C1-C5与水混溶（与水形成氢键），随着烃基增大，水溶性下降结晶醇生成：溶于水导出：不能用无水氯化钙来干燥醇；但可用来除去少量的醇醇类物理性质一般规律：练习：醇的物理性质为什么醇随着M的增大，沸点增加的幅度越来越少？水溶性越来越少？为什么在同M下，直链的醇沸点大于支链？试排列下列醇的沸点大小三、醇的化学性质活性氢，与M反应羟基被取代-H被氧化，脱水反应1、与金属反应：通式、醇钠性质及其应用2、卤烃的生成反应：与氢卤酸、卤化磷、亚硫酰氯反应，各级醇反应活性、各级醇检别法、重排现象3、与无机酸成酯反应：硫酸、硝酸、磷酸4、脱水成烯反应：两种脱水方式、消去反应方向

5、、消去反应机理、重排现象5、氧化与脱氢：氧化本质、常用氧化剂、检别各级醇、合成醛酮。1、与活泼金属反应（1）醇作为酸：*Pka=1725，呈中性，氢氧化钠（—），碳酸钠（-）*活泼金属：钠、锂、铝、镁（+）*反应活性<水，反应温和*各级醇酸性比较：看O-H上电子对偏向。偏向于氢，酸性减弱，否则相反。（从烷基供电子诱导效应角度分析）*强碱性（从共轭酸分析），易水解（强碱弱酸盐）。*应用：作为碱性催化剂和脱水剂*醇钠制备：实验室：醇与钠作用工业：醇与氢氧化钠溶液。反应可逆的.（2）醇钠性质及应用练习工业上制醇钠，应采取什么措施使平衡向右移动？实验室里用乙醇去除去少量的钠，这

6、是根据乙醇哪一点性质？请写出异丙醇钠、叔丁醇铝、异丙醇铝的结构式。<<试从共轭酸酸性角度来排列各级醇钠碱性的大小。请解释各级醇酸性大小排列顺序（1）与HX的反应讨论：A、反应机理B、各级醇的反应活性C、氢卤酸的反应活性D、各级醇的检别方法——卢卡氏试剂E、5存在重排现象2、卤烃的生成——羟基被卤原子取代反应A、醇与氢卤酸反应机理思考：为什么要用HX，而不用NaX？H+在反应中的作用？注意：在酸性介质中，醇一般走SN1路线。B、各级醇与氢卤酸反应的活性分析：在酸性下，主要是SN1反应，形成碳正离子中间体，30R+稳定性大于20、10结论：C、氢卤酸的反应活性结论：HI>

7、HBr>HCl>HF请记：卢卡氏试剂：浓盐酸/ZnCl2分析：从酸性顺序角度从处于回流状态下，体系中HX的含量多少？D、各级醇的检别方法反应现象：出现浑浊或分层。（6个碳以下醇溶于卢卡氏试剂中，反应产物卤代烃不溶于此试剂中。）反应速度：苄醇、烯丙醇>30>20>10室温室温，加热，加热（-）（+）检别试剂：卢卡氏试剂E、某些醇与卤化氢的反应挥发生重排：（次）易重排的醇：-C上连有多个烷基（或说碳上空阻大）的10、20醇。重排动力：变成更稳定的碳正离子。（2）与卤化磷、亚硫酰氯反应3、与无机酸成酯反应硫酸氢乙酯硫