专题一 有机推断与有机合成

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1、专题一有机推断与有机合成专题网络：一．有机物相互网络图：（其中X、R代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。二、有机物的合成途径和方法1、在有机合成中官能团的引入和消去。①官能团的引入：引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O等。引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。引入羟基（—OH）:a.烯烃与水加成；b.醛、酮与H2加成；c卤代烃水解；d.酯水解等。引入醛基或羰基:a

2、.烯烃、醇的氧化；b.炔烃水化等。引入羧基（—COOH）：a.苯环侧链的氧化；b.醛的氧化；c.酯的水解等。②从分子中消除官能团的方法：通过加成反应消除不饱和键；经过取代、消去、酯化、氧化等消除羟基；经过加成或氧化反应消除–CHO;通过酯化反应消除酯基2、碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）3、官能团间的衍变(1)官能团之间的衍变如：伯醇醛羧酸酯(2)官能团数目的改变　　如：　　　　　(3)官能团位置的改变　　

3、　如：　　　　　4、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下，产生副反应，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预定的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，等完成后再除去保护基，使其复原。5、有机合成题的解题思路解答有机合成题的关键在于：①选择出合理简单的官能团合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要的引进和消去等基础知识。有机合成路线的推导，一般有三种方法:逆推法、正推法、综合比较法。①逆推法：首

4、先确定要合成的有机物（目标产物）属何种类别，然后考虑这一目标产物如何从另一有机物A经过一步反应制得，如果A不是所给的己知原料，则要进一步考虑A又是如何从另一有机物B经一步反应制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止，即“产品中间产物原料”。②正推法：从原料开始，用已学过的化学知识推测原料可能进行的反应和可能生成的产物A，若不是目标产物，则根据A可能进行的反应推导出另一产物，一直往后至推导出目标产物为止，即“原料中间产物产品”。③综合比较法，采用综合思维方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，

5、从而得出最佳合成路线。三、有机推断的解题依据和思维路径1、以有机物的性质、反应条件、数据等作为有机物的突破口【有机物·性质】①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物

6、必含有“—CHO”。⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。【有机反应·条件】反应条件有机反应X2、

7、光照烷烃或芳香烃的烷基上的卤代溴、铁粉(FeBr3)苯环上的卤代浓硝酸、浓硫酸苯环上的硝化浓溴水苯酚的溴代氢氧化钠水溶液、加热酯水解和卤代烃取代反应氢氧化钠的乙醇溶液加热卤代烃消去反应稀硫酸、加热酯的可逆水解或二糖、多糖水解浓硫酸、加热酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚KMnO4(H+)不饱和有机物的氧化反应溴水不饱和有机物的加成反应Cu(O2)加热醇的催化氧化水浴加热苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、酯类和二糖的水解反应条件不同、产物不同的几种情况:　　【有机反应·数据】根据性质和有关数据推知官能团个

8、数。如：—CHO—2Ag—Cu2O；HCO3-CO22—OH——H2；2—COOH;－COOHCO2CH3CH2OHCH3COOH三个重要相对分子质量增减的规律　　1．RCH2OHRCHORCOOH　　　　　M　　　　　M－2　　　　M＋14　　2．RCH2OH浓硫酸CH3COOCH2R　　　　　M　　　　　　　　　M＋423．RCOOH浓硫酸RCOOCH2CH3　　　　　M　　　　　　　　　M＋28　　(关系式中M代表第一种有机物相对分子质量)2、根据某些反应的产物