氧化白藜芦醇的合成

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1、万方数据2010年第30卷有机化学第10期．1574～1579ChineseJournalofOrganicChemistryNo．10，1574～1579·研究简报·氧化白藜芦醇的合成孙洪宜矽肖春芬矽魏文口陈煜a,b吕泽良她。邹永蝴。中国科学院广州化学研究所广州510650)P中国科学院研究生院北京100049)(c曲靖帅范学院化学化工学院曲靖655011)摘要研究了一种氧化白藜芦醇的简便合成方法．以廉价易得的3，5．二羟举苯乙酮(1)为原料，经甲基化及Willgerodt-Kindler重排反应得到3，5一二甲氧皋苯乙酸(3)，3，5．二甲氧皋苯乙酸(3

2、)与2,4．二甲氧基苯甲醛(4)经Perkin反应构建二苯乙烯骨架，再经脱羧及脱甲幕异构化反应得到目标产物氧化白藜芦醇(7)，总收率为30％．在合成过程中，各步产物收率高、反应条件温和、操作简便，各中间体及产物结构经MS，IR，1HNMR及13CNMR确证，关键词氧化自藜芦醇；苯乙酸；Willgerodt-Kindler重排；甲基化；Perkin反应；脱羧反应；脱甲基SynthesisofOXyreSVeratrOlSun，HongyW'Xiao，Chunfen"’6Wei，Wen4Chen，Yu卵L(i，Zeliang。'缸Zou，Yong宰母rCruan

3、gzhouInstituteofChemistry，ChineseAcademyofScience，Guangzhou510650)(6GraduateSchoolofChineseAcademyofSciences，Beijing100049)(cDepartmentofChem西tryandChemicalEngineering,QujingNormalUniversity，Q码ing655011)AbstractAconvenientmethodforthepracticalsynthesisofoxyresveratrolisdescribed．St

4、artingfromthereadilyavailable3,5一dihydroxyacetophenone(1)，3,5一dimethoxyphenylaceticacid(3)canbeachievedthroughmethylationandWillgerodt—Kindlerrearrangement．Perkincondensationbetween3and2,4-dimethoxy—benzaldehyde(4)formedthestilbeneskeleton，andbysubsequentdecarboxylationanddemethyla

5、—tion／isomerizationprocess，oxyresveratrol(7)wasobtainedinanoverallyieldof30％．Thesyntheticmethodhasseveraladvantagessuchasmildreactionconditions，highyieldofproductandsimpleoperations．ThestructuresofthetargetcompoundandkeyintermediateswereverifiedbyMS，IR，1HNMRand1’CNMRtechniques．Keyw

6、ordsoxyresveratrol；phenylaceticacid；Willgerodt-Kindlerrearrangement；methylation；Perkinreac。tion；decarboxylation；demethylation氧化白藜芦醇(Oxyresveratrol，E-2，3’，4，5’-tetrahy．droxystilbene)是近年来备受关注的多羟基反式二苯乙烯类天然产物白藜芦醇(Resveratr01)的2’．位羟基化衍生物．近年来的研究证实，作为白藜芦醇同系物，氧化白藜芦醇同样具有多种有益的生物活性．如具有酪氨酸酶(Ty

7、rosinase，动植物在合成黑色素过程中所必须的一种酶)抑制活性【1捌、果蔬防腐抗菌活性131、抗单纯疱疹病毒活性f4j、抗水痘带状疱疹病毒活性及抗艾滋病病毒p1等活性。同时还具有抗炎消肿【61、抗氧化[7a,7b]、抗细胞凋亡及神经保护等作用【8】．因此，随着研究开发的不断深入，氧化自藜芦醇有望在医学、保健护肤及果蔬保鲜等领域获得广泛应用．+E-mail：zoudinan@163．corn；Tel．：020-85231309，020-85231266．ReceivedDecember19，2009；revisedMarch31，2010；accepted

8、May25，2010．广东省科技计划(N∞．2003