中药中生物碱类化学成分1

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1、山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院中药化学实用技术学习情景一——中药中生物碱(Alkaloids)类化学成分的提取分离技术2掌握麻黄、防己、颠茄中生物碱的提取分离原理及技术；熟悉黄连中生物碱的提取分离原理及技术；了解乌头中生物碱的提取分离原理及技术。知识要求学习目标1掌握生物碱类化学成分的提取分离原理及操作。熟练进行薄荷中的挥发油和青蒿中的青蒿素的提取分离操作；能进行当归、丁香中挥发油的提取

2、分离操作。能力要求3熟练进行麻黄、防己、颠茄中生物碱的提取分离操作，能进行黄连、乌头中生物碱的提取分离操作。教学内容学习提示中药中生物碱类化学成分的结构、理化性质及提取分离知识任务一实训麻黄中生物碱类成分的提取分离技术麻黄中麻黄碱的提取分离及鉴定学习提示生物碱的结构与分类一二生物碱类化学成分的理化性质生物碱的提取、分离与检识一分布生物活性经典定义生物碱指来源于生物界的一类含氮有机化合物。生物碱在植物界分布较广，多数存在于双子叶植物中。例如毛茛科（黄连、乌头）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（洋金花、颠茄、莨菪）防己科（汉防己、北豆根）、豆科（苦参）

3、等。生物碱大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。生物碱存在形式多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为无机酸盐）；少数以游离形式存在（主要是一些碱性极弱的生物碱，如酰胺类生物碱）；其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在（乌头碱、氧化苦参碱）生物碱类化合物的结构与分类按结构分类按植物来源分类按氮原子存在状态分类*按性质分类*按特殊功能基分类*（了解）见下表1.颠茄类生物碱、2.乌头类生物碱等（了解）1.仲胺类生物碱（仲胺碱）2.叔胺类生物碱（叔胺碱）3.季铵类生物碱（季胺碱）1.水溶性生物碱2.脂

4、溶性生物碱3.酸碱两性生物碱1.酚性生物碱2.内酯类生物碱3.（内）酰胺类生物碱生物碱类型基本母核举例吡咯衍生物吡咯四氢吡咯1.简单吡咯衍生物红古豆碱2.吡咯里西啶衍生物吡咯里西啶野百合碱3.吲哚里西啶衍生物吲哚里西啶一叶萩碱生物碱类型基本母核举例吡啶衍生物吡啶六氢吡啶1.简单吡啶衍生物烟碱2.喹诺里西啶衍生物喹诺里西啶金雀花碱莨菪烷衍生物莨菪烷可卡因喹啉衍生物喹啉奎宁生物碱类型基本母核举例异喹啉衍生物异喹啉1.双苄基异喹啉衍生物苄基异喹啉厚果唐松草碱2.原小檗碱衍生物原小檗碱型四氢黄连碱3.阿朴啡衍生物阿朴啡土杜拉宁4.吗啡烷衍生物吗啡烷吗啡生

5、物碱类型基本母核举例其他类毛果芸香碱川芎嗪大多数叔胺碱和仲胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂（二）生物碱类化合物的理化性质形态性状溶解性旋光性多数为结晶形固体，少数为非晶形粉末；个别为液体。味颜色多具苦味。一般为无色或白色，少数有颜色。挥发性与升华性少数液体状态及个别小分子固体生物碱具挥发性个别生物碱具有升华性。生物碱结构中如有手性碳原子或本身为手性分子即有旋光性。游离生物碱生物碱盐亲脂性生物碱一般易溶于水，可溶于醇类，难溶于亲脂性有机溶剂。含氧无机酸盐>不含氧无机酸盐>小分子有机酸盐>大分子有机酸盐亲水性生物碱具特殊官能

6、团的生物碱主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱具酚羟基或羧基的两性生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液。供电诱导使氮原子上电子云密度增加，碱性增强；吸电诱导使氮原子上电子云密度减小，碱性降低。碱性碱性大小与分子结构的关系氮原子的杂化方式共轭效应（二）生物碱类化合物的理化性质碱性71S22S22P3来源NH+(接受质子或提供电子)碱性强弱的表示方法pka(碱共轭酸解离常数的负对数)其值的大小与碱性呈正比。pKa=-lgKa，Ka越小（碱的共轭酸越稳定），Ka越大，碱性越强。诱导效应空间效应sp3＞sp2＞sp生物碱分子中氮原子的孤电子对与π-电子

7、基团共轭时一般使生物碱的碱性减弱。氮原子由于附近取代基的空间立体障碍或分子构象因素，而使质子难于接近氮原子，碱性减弱。沉淀反应显色反应含少量甲醛的浓硫酸溶液1%钒酸铵的浓硫酸溶液1%钼酸钠(或钼酸铵)的浓硫酸溶液吗啡显紫红色；可待因显蓝色。莨菪碱显红色；吗啡显棕色；马钱子碱显血红色；奎宁显淡橙色；士的宁显蓝紫色。吗啡显紫色渐转为棕绿色；小檗碱显棕绿色；利血平显黄色，2分钟后转为蓝色；秋水仙碱显黄色；阿托品显无色.（二）生物碱类化合物的理化性质生物碱在酸性水或稀醇中与某些试剂生成难溶于水的复盐或络合物的反应称为生物碱沉淀反应。这些试剂称为生物碱沉淀

8、试剂。碘化铋钾（Dragendorff）试剂：与生物碱反应生成橘红色至黄色无定形沉淀碘化汞钾(Mayer)试剂：与生物碱反应生成类白色沉