冬凌草中的新对映—贝壳杉烷二萜化合物

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1、维普资讯http://www.cqvip.com2OO3年第23卷有机化学V01.23.2003第3期,270—273Chin~J~,nalofOl~icChemistryNo.3,270—273·研究论文·冬凌草中的新对映一贝壳杉烷二萜化合物韩全斌梅双喜姜北赵爱华孙汉董(中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源国家重点实验室昆明65o204)摘要对河南省济源地区产冬凌草[Isodonrubeseens(Hems1.)Ham]再次进行了深入的研究,从其叶的乙酸乙酯提取物中分离得到了16个化合物,其中1和2为两个新的7,20-环氧一对映一贝壳杉烷类二萜化合物,

2、其结构通过波谱分析确定为16(.s).羟甲基.1口,6,7,1lp-四羟基7口,2环氧一对映一贝壳杉烷.15.酮(1)和16(R).羟甲基一1口,6卢,7卢,14四羟基7口,20-环氧一对映一贝壳杉烷.15.酮(2),分别命名为冬凌草己素(1)和庚素(2);其余的已知化合物分别鉴定为lasiodonin(3),冬凌草甲素(oridonin,4),乙素(ponicidin),丙素(~ensinC),丁素(rubcsecnsinD),牛尾草丙素(rabdoteminC),荛花香茶菜乙素(wikstroemioidinB),enmenol-1口.D.D.ghcoside

3、,ermaenol,胡麻素(pedalifin),水杨酸,乌索酸,卢.谷甾醇和胡萝卜甙.关键词冬凌草,唇形科,对映一贝壳杉烷二萜化合物,冬凌草己素和庚素Newent-KauraneDiterpenoidsfromhot/onrubescensHAN,Quan—BinMEI,Shuang-XiJIANG,BeiZHAO,Ai—HuaSUN,Han—Dong(StateKeyIxtboratoryofPhytode~tryandPlantRe$o~inWestChina,‘n神InstituteofBotany,ChineseAcademyofSciences,‘n神

4、650204)AbstractTwonewent—kauranediterpenoids,16(S)一hydroxymethyl一1口,6p,7p,11p—tetrahydroxy一7口,20一epoxy—ent—kauran一15一one(1)and16(R)一hydroxymethyl—la,6p,7p,14t3一tetrahydroxy一7口,20一epoxy一删一kauran一15一one(2),namedrubescensinsF(1)andG(2),respectively,wereisolatedfromtheEtOAcextractofⅡ1eedl

5、e,avG~ofIsodon九sce,(Hems1.)HaracollectedinJiyuanPrefecture,HenanProvince,togetherwithfourteenknowncompoundslasiodonin(3),oridonin(4),ponicidin,nlbty~2ensin8CandD,rabdoteminC,wikstroemioidinB,enmenol一1口一D—D—glucoside,enmenol,pedalitin,salicyhcacid,ursolicacid,p—sitosterolanddaucostero1

6、.TheirstructuresweIedeterminedonthebasisofspectraldata.KeywordsIsodonrubesce~,Labiatae,,一kauranediterpenoids,~ensin8FandG唇形科香茶菜属植物冬凌草[1sodonrubescens(Hems1.)H帅]作为抗菌消炎、抗肿瘤的传统草药在民间广泛应用,曾R11,R1HO!久l312经被收入1977年版《中国药典》.香茶菜属植物富含对映一贝壳杉烷类二萜化合物.至今前人从不同地区产的冬凌草中已分离鉴定了20多个二萜化合物u.近来,我们对河南省济源地区产冬凌

7、草再次进行了深入的研究,从其叶的乙酸19OH乙酯提取物中分离鉴定出16个化合物,其中化合物1和2l:R=OH,R2=HR3=卢.CH2OH为新的对映一贝壳杉烷二萜化合物,分别命名为冬凌草己素,2:R=H,R2=OHR3=.CH20H(1)和庚素(2).本文报道了该两个新化合物的结构以及首次,完整地报道化合物lasiodonln(3)的nCNMR数据.·E-mail:hdmn@mail.kib.∞.∞;Te1.:86-871-5223251;Fax:86-871-5216343.ReceivedMay6.2002;tm,ised9,2002;accepted蜘出口2

8、4,213

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