高三化学烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律

高三化学烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律

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1、简介桂及桂的衍生物的同分异构体推导规律同分异构现象是冇机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导冇机物的同分异构体往往会感到休I难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。一、推导坯的同分异构体:首先,对烷炷而言,可归纳为以下四点:1.主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。2.支链的大小由整到散。3.支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。4.支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。例一:分子式为C7H"

2、的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示)分析:可按上述方法1.先写出最长为七个碳原子的主链:c—c—c—c—c—c—C(1)2.后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置:c—c—C—c—c—C(2)CC—C—C—C—C—C(3)IC3.再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对J“邻“到“间”:c—c—c—c—C1(4)1C1CC1c—

3、c—c—c—C1(对位)(5)1CC1c—c—c—c—C1(对位)(6)1Cc—c—c—c—C(邻位)(7)c—c—c—c—C(间位)⑻IIcc4.取卞三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链但此吋取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。CIc—c—c—C(9)IICC即C7H"只可能有上述九种同分异构体以上方法在推导烯烧,烘烧和芳香炷的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构,官能团位置异构和互变异构及立体异构。二、推导坯的衍生物的同分异构

4、体。下而以醇和醯,醛和酮,竣酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。1、醛和酮的同分异构体的推导方法oo0醛的通式II和酮的通式II中分别去掉拨基II可得R-H,R—C—HRY—R'[―C—]0R—R'都是烷坯,所以要推出醛和酮的同分异构体,只要醛酮的分子中去掉II基,[-C-]0剩下的烷炷构造中不同种键上再加II基,便得所有同分异构体[_c_]例1,写出分子式为C4&O的同分异构体:OIIHHH去掉[-C-]

5、

6、2

7、1C4H8OH—c—.c—c—HI13IHHH键(1)上加拨基:O(丁醛)IICH2—CH2—

8、CH2—CH键(2)上加拨基:C=O(2—甲基丙醛)ch3—ch2—ch3键(3)上加拨基OII(丁酮)ch3—ch2—c—ch32.醇和醸的同分异构体推导方法饱和一元醇的通式为ROH,醯的通式为R—0—Rz,在醇R—0H中去掉氧原子后剩余的部分是R—H,在醯R—0—R,中去掉氧原子后剩余部分是R—Rz;R—H和R—R'也都是烷烧,所符合CnH2n+2O的都属于醇和讎,通式CnH2n+2O中可以看出烷坯分子中的各种键中加氧都得醇和瞇,在烷坯R—H键即C—H键中加氧得醇,R—应键即C—C中加氧得瞇。例2.写出C4H10O的同

9、分异构体。把C4H10O中去掉氧原子,剩下的C4Hi0,它有两种碳链异构体。HHHHII2

10、3

11、1H—C—C—C—C—H(1)I14

12、

13、HHHHHHH

14、6

15、

16、5H—C—C—C—H(2)I17

17、HCH3H(1)式中有四种键,(2)式中有三种键用(1)~(7)表示,在(1)~(7)中分别加氧,可得七种同分异构体。在(1)式上得"(1)键上加氧:CH3—CH2—CH2—CH2—O—H(1■丁醇)(2)键上加氧:CH3—CH2—CH—CH3I(2—丁醇)OH(3)键中加氧:CH3CH2CH2OCH3(甲丙瞇)(4)键中加氧:CH3

18、CH2OCH2CH3(乙瞇)在《2》式上得:(5)键中加氧:CH3—CH—CH2—OHI(2—甲基一1一丙醇)ch3OHI(2—甲基一2—丙醇)(6)键中加氧:CH?—C—CH3ICH3ch31.竣酸和酯的同分异构体的推导方法oo0IIIIII在竣酸R—c—0H和酯R—c—O-Rz中分别去掉[―C—0—]基,剩余的部分是R—H和R—R,即烷炷。在烷炷的不同构造式的不同键上加竣基,便可得到竣酸和酯类的各种异构体。例:写出C5H

19、()O2的竣酸和酯的同分异构体。O在CsHioO?中去掉II基时,剩下C4H10,C4H1o的碳链

20、异构有两种。[―c—O—]HHHHI

21、2

22、

23、1(1)(2)H—C—C—C—C—HI

24、4

25、3

26、HHHHHHHI

27、6

28、5H—C—C—C—HI

29、7

30、HcH3H在(1)〜(7)中不同键上分别加OOII觀:《1》式中加II基时:OIICH3CH7CH7CH7—c—OH(1)键上:oII(2)键上:CH3CH2CH

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