化学：2011高考一轮复习苯酚课件大纲版

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1、第十三章　烃的衍生物第三节苯酚复习目标展示1.了解苯酚的结构、性质和用途，掌握酚的通性及相关反应，能利用相关知识点迁移和衍变关系合成有机物问题。2．掌握苯酚的结构、性质与相关反应及应用。此类试题内容主要包括：(1)酚与碱金属和碱的反应；(2)苯酚的化学性质及物理性质；(3)有机物的合成。试题以选择题形式出现，考查苯酚及芳香醇与其他化合物的反应，其次以填空题形式出现考查有机合成的相关知识。知识点1苯酚的结构和性质问题1：苯酚的结构特点？1．结构：结构简式，羟基直接连在上。问题2：苯酚的物理性质？2．物理性质：俗名，无色,有气味的晶体,露置在空气中因氧化而呈色，熔点，常温下溶解

2、度,但65℃以上时与水混溶，溶于乙醇、乙醚等。苯酚，其浓溶液具有腐蚀性,若不慎沾到皮肤上,可用洗涤。苯环石炭酸特殊粉红低不大易有毒酒精问题3：苯酚的典型化学性质？检验方法和用途？3．化学性质(1)弱酸性：(用于苯酚的分离与提纯)(2)苯环上的取代反应：(此反应用于苯酚的定性检验和定量测定)反应特点：苯环上羟基的邻、对位氢被取代(此反应是酚羟基对苯环上的氢原子活性影响造成的)。(3)显色反应：遇Fe3＋呈色，可用于检验苯酚的存在。紫4．检验方法(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；(2)利用与Fe3＋的显色反应。5．用途：化工原料(如生产),苯酚的稀溶液可直接做防腐剂和

3、消毒剂。【思维延伸】苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增强，故苯酚可以电离出H＋而显弱酸性，苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色),甚至比碳酸还弱,反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯中苯环活泼。酚醛树脂考点1酚类和醇类的区别与联系酚是苯环上的碳直接连接羟基(—OH)的化合物。—OH连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。如分子式为C7H8O的芳香族化合物可能是：要点深化酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主

4、要化学性质（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不可以）（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液显紫色【例1】（2008·江苏高考）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是（）A.常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D.香兰素分子中至少有12个原子共平面解析：A项，1mol丁香酚能与2molBr2反应，其中1mol发生取代，1mo

5、l发生加成，故A项错误；B项，丁香酚有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B项错误；C项，1mol香兰素最多能与4molH2发生加成反应，其中苯环上3mol，醛基上1mol，故C项错误；D项，香兰素分子中含苯环，故至少有12个原子共平面，因此D项正确。答案：D变式练习1.（2008·四川理综）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为HOCH2CHCH2,下列叙述中不正确的是（）A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析：胡椒酚分子

6、中的苯环、CC键可分别与3molH2、1molH2加成，A正确。胡椒酚结构中与羟基相连的碳原子的2个邻位碳原子上的2个氢原子、CC键可以分别与2molBr2、1molBr2反应，B错误。胡椒酚分子中含有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，C正确。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒酚分子中的烃基比苯酚分子中的烃基大，故胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D正确。答案：B考点2苯酚的性质和应用1.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性DMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的

7、状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的取代反应易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较反应说明：“√”表示能反应，“×”表示不能反应。要点深化1.有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：2.废水中含有苯酚，其回收方案为：3.乙醇中混有苯酚，其回收方案为：【例2】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式为：。Na、NaOH、NaHCO