绿色有机合成研究

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1、南开大学硕士学位论文绿色冇机合成研究姓名罗三屮申请学位级别硕士专业冇机化学指导教师程津培2002.4.1摘要仁立々。在过去十儿年中绿色化学包描绿色化学中的合成化学都得到了迅速的发展。木论文从环境友好溶剂及催化剂的使用方面综述了当前绿色冇机合成领域内的研究热点。受此启发为研究高教的绿色冇机合成反应本论文主要开展了以卜•的几个方面工作一、考察了觸系金屈三氟甲基備酸盐在环氧开环反应屮的应用发现VI可以冇效地催化以氮杂环为亲核试剂的环氧开环反应体论文系统地研、究了有机溶剂和无溶剂条件下的反应。在有机溶剂中的反应

2、中除了正常的单-取代产物外述得到了氮杂环上两个氮双取代的产物同吋对该反应的机理和适用范围进行了探讨。与冇机溶剂中的反应相比无溶剂条件下的反应显示出了更高的反应活性同时没有检测到双取代产物的存在。在随后的研究中我们发现可以在水相中促进该反应的进行对反应的条件进行了优化。〃二、在原冇研究的基础Z上进一步考察了澜系路易斯酸催化的反应在有机合成中的应用。对手性双烯的氮杂反应进行了探讨设计合成了取代的内烯氨化合物尝试了在醐系金属催化下的亲电关环反应。同时还设计合成了一类新型的基于噫呼烷酮的醛月宗考察了其在輛系催化

3、反应中的应用。三、系统研究了水相中的反应考察了三甲胺水溶液在反应中的应用发现能够加速该反应的进行但很可能是以部分水解的形式起作用进一步考察了一系列路易斯碱发现咪卩坐能够有效、地催化烯酮的水相反应对该反应的机理和应用范围进行了探讨'四、考察了离子液屮脯氨酸催化的直接反应。发现以离子液作为溶剂可以极大地改善反应离子液负载的脯氨酸能够很方便地回收再用。关键词绿色化学冇机合成三氟甲基磺黔钢环氧开环氮朵环水相三甲胺咪畔离了液脯氨酸oo'oo虫曲南开大擘硕士毕业论文第一章第一章绪论二十世纪最显著的特征是飞速发展的工

4、业文明人类的生活水平因此得到很大的提高。如各种抗生素、疫苗以及其它一些先进药物的发现极大地提高了人们的健康水平人类的平均寿命延长了岁。各种有效的化肥、杀虫剂的开发也使得农作物大量丰收。各种聚合物产品、材料、电子产品的发展极大地丰富了人类的生活。而化学作为一门中心的、创造性的和实用的科学对于上述大部分技术的发展起到了直接或间接的作用。但人类在尽情享受这些技术进步所带来的好处的同时也付出了惨痛的代价。以美国为例年美国化学工业制造了约万吨的有毒排放物为处理这些排放物共花费亿美元。到年这个数字达到亿美元用于处理

5、大约万吨的排放物。人类所依赖的各种化工产品的生产、加工、应用、处理都对人类的健康及环境产生了极大的负作用。人类血临着一个空丽的挑战环境可持续发展。因此在倡导科技阻人为本的今天历史赋予了化学家一项新的使命发展与环境友善的化学——绿色化学。§绿色化学概况绿色化学乂称环境友好化学、清洁化学是研究如何使化学反应更好地与环境相容的一门科学。绿色化学作为一门学科出现于年代初旨在设计、发明和应用化学产品及工艺阻减少和消除那些对人类健康、社区安全、生态环境冇害的原料、试剂、溶剂和产物等的使用和生成【南开走学硕士毕业论文

6、第一章从原料、试剂、溶剂的选择新型催化剂的采用到反应过程和目标产物及能量消耗的优化均与绿色化学的研究密切相关。有机合成中的绿色化学研究在上世纪八十年代末至九十年代初蓬勃兴起得到了高速的发展。在此基础之上发展的绿色化学I•二原则逐渐成为人们判断绿色化学途径的标准。十二原则曲与于年总结提出“】包括以下方面预防——避免产生废物而不是设法去处理废物。原了经济学——吏原料中的每一个原了都进入到产物屮实现零排放。无害合成——吼先使用或致力于设计对人类健康和环境无害的合成途径。无害产品——致力于设计无毒副作用的化学产

7、品。友好介质——尽量不使用辅助试剂或使用无害的辅助试剂包描溶剂、分离试剂等能量优化——同吋从环境和经济的角度来衡量能量的使用。如果可能合成途径最好郝在常温常压下进行。可再生原料——在技术和经济可行的条件下优先使用可再生原料。避免衍生化——在化学过程中尽量减少或避免衍生反应如保护去保护控制基团的引入等。催化反应——尽量使用催化剂量的试剂。可降解产品——化学终端产品在使用后应很容易降解为无害物质而不会滞留于环境中造成危害。实时分析——发展分析方法在线实吋地监控有害物质的形成。安全化学——尽量避免使用有事故隐

8、患的物质或物质形态。当前绿色化学的研究热点可概括为以下三个方面。第一、研究和开发环境友好的合成反应。这主要涉及到催化剂的使用、反应途径的优化咀及原料的选择等。众所周知毒害金屈的后处理已构成环境保护屮一个相当棘手的问题因此与环境友善相处的催化体系的研究特别是牛物催化剂的研究无疑具有重要的意义也势必会有很大的发展。光化学反应体系、生化反应体系都以其环境友好的特点倍受关注。第二、开发和应用环境友好的反应介质。传统的冇机反应一般均用冇机溶剂做介质大