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1、第49卷第2期农药Vol.49,No.22010年2月Feb.2010科研与开发噻虫胺的合成张明媚，孙克，吴鸿飞，杨浩，张弘，赵静，杨贺选(沈阳化工研究院有限公司，沈阳110021)摘要：噻虫胺是一种高效、广谱、低毒的新烟碱类杀虫剂。综述了噻虫胺的合成方法，并对其中一种合成路线进行了详细的研究，即以硝基胍、2,3-二氯丙烯为起始原料，经过分解中间体1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亚胺基-3,5-二甲基-六氢-1,3,5-三嗪制备噻虫胺，总收率可达58.6%。此工艺路线具有选择性高、反应条件温和、反应
2、时间短、产品纯度高、易于实现工业化生产等特点。关键词：新烟碱；杀虫剂；噻虫胺；合成中图分类号：TQ460.3文献标志码：A文章编号：1006-0413(2010)02-0094-03SynthesisforClothianidinZHANGMing-mei,SUNKe,WUHong-fei,YANGHao,ZHANGHong,ZHAOJing,YANGHe-xuan(ShenyangResearchInstituteofChemicalIndustryCo.,Ltd.,Shenyang110021,Chi
3、na)Abstract:Clothianidinisoneofnewneonicotinoidswithgoodefficacy,broadspectrumandlowtoxicityforthenon-targetedspecies.Thesynthesisofclothianidinwasintroducedinthispaper.Andoneofthemethodswasresearchedindetailedinthispaper.Itstartedfromnitroguanidineand2,3-
4、dichloropropene,andresolvethematerialnamedN-(1-((2-chlorothiazol-5-propyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene)nitamideintoclothianidin.Themethodwassuitableforindustrialpreparationbyitsmanyadvantagessuchaseffectiveactivator,mildreactionconditions,simpleexperimentalp
5、rocedure,highselectivityandpurity.Keywords:newneonicotinoids;insecticide;clothianidin;synthesis农药对现代农业生产做出了很大贡献的同时也给生(25℃)。溶解度：水0.327g/L，丙酮15.2g/L，甲醇6.26g/L，乙态环境造成了很大危害，现代社会人们对于环境的要求越酸乙酯2.03g/L，二氯甲烷1.32g/L，二甲苯0.0128g/L，正庚来越高，对高效低毒的绿色农药的需求也越来越迫切。新烷<0.00104
6、g/L，正辛醇0.938g/L(测定温度：水25℃，有机溶[1][2]烟碱类杀虫剂是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊剂20℃)。噻虫胺对人畜鸟类和水生动物均为低毒。急性酯类杀虫剂之后的第4代杀虫剂。由于其具有低毒、靶标经口毒性(LD50，大鼠雌雄)：>5000mg/kg；眼刺激性(兔)：独特、应用方法多样等特点，使得它们成为农业生产中具轻度刺激；皮肤刺激性(兔)：无刺激；皮肤敏感性(土拨有广泛用途的一类杀虫剂，引起了农药研究者们的广泛关鼠)：无刺激。鲤鱼(LC50，96h)：>100mg/L(EC50，
7、48h)：注。噻虫胺是新烟碱类杀虫剂中的重要品种，其具有广谱40mg/L，藻类(EbC50，48h)：177mg/L，无蜂毒。杀虫活性，活性与吡虫啉相似，使用方法灵活，既可用于茎噻虫胺广泛应用于防治危害水稻、蔬菜、果园、茶叶、叶处理，也可用于土壤种子处理，可有效防治半翅目、鞘翅草皮等观赏作物的害虫，主要应用于防治半翅目、鞘翅目、目和某些鳞翅目害虫，适用于水稻、果树、棉花、茶叶、草皮双翅目和某些鳞翅目害虫，尤其是对于吮吸式害虫具有和观赏植物等。噻虫胺由日本住化武田/拜耳联合开发，于低剂量高防效的特点，与同类
8、其他杀虫剂相比具有明显2001年12月在日本获得登记。的特点。1噻虫胺的性能2噻虫胺的合成路线噻虫胺通用名称clothianidin，商品名称Frusuing、目前文献报道的噻虫胺的合成路线主要有以下4条：Dantotsu，实验代号TI-435，化学名称：guanidine，1)5-氨甲基-2-氯噻唑与1,2-二甲基-3-硝基异硫脲[3]N-[(2-chloro-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"
