AlCl3催化5-氰基吲哚酰化反应.pdf

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1、第27卷第5期化学研究与应用Vo1．27，No．52015年5月ChemicalResearchandApplicationMay，2015文章编号：1004-1656(2015)05-0737-04离子液体[bmim]C1／A1C13催化5一氰基吲哚酰化反应蒋云霞(南通农业职业技术学院环境与资源系，江苏南通226007)摘要：5．氰基吲哚与4．氯丁酰氯之间的傅．克酰化反应使用路易斯酸之类的催化剂(如A1C1FeC1，)，反应产物复杂，无法分离出期望的产物5．氰基-3．(4一氯丁酰基)吲哚。在离子液体[b

2、mim]CI／A1CI，中，进行5-氰基吲哚与4．氯丁酰氯间的傅．克酰化反应，则反应的主产物是5．氰基-3一(4．氯丁酰基)吲哚，产物结构通过质谱与核磁共振氢谱表征。考察了[bmim]C1／A1C1，中AICI3与[bmim]Cl间的摩尔比以及[bmim]CI／A1C13与5一氰基吲哚的摩尔比对该酰化反应的影响。结果表明，当，l(A1C1，)：，I([bmim]C1)=2．5：1，n([bmim]C1／A1C1，)：，l(5．氰基吲哚)=2：1，室温下反应24h，最大产率71．7％。关键词：傅一克酰化反应

3、；离子液体；[bmim]C1／A1C13；5一氰基_3-(4·氯丁酰基)吲哚中图分类号：0621．3文献标志码：AAcylationof5-cyanoindolecatalyzedbyionicliquid[bmim]CI／AICI3JIANGYun．xia(DepartmentofEnvironmentandResource，NantongAgriculturalVocationalTechnologyCollege，Nantong226007，China)Abstract：TheproductofFr

4、iede1．Craftsacylationreactionbetween5-cyanoindoleand4．chlorobutyrylchlorideusedA1CI1ascatalystWaScomplicated，SOthatno5-cyano-3一(4-chlorobutanoy1)indolecouldbeisolated．eSalTlereactionWasconductedin1-buIy1．3-methylimidazoliumchloroaluminate([bmim]CI／A1C13)，

5、themajorproductwas5-cyano-3一(4-chlorobutanoy1)indole．ItsstructurewascharacterizedbyMasBandHNMR．TheeffectsofthemolarrationsofA1C1to[bmim]Clin[bmim]C1／AIC13andthemolarra．ti0of[bmim]CL／AlClto5-cyanoindoleontheacylationreactionwereinvestigated．Theresultsshowe

6、dthatsuitablemolarratiosofA1C13to[bmim]C1in[bmim]C1／A1C13Wel'ebetween2．5：l，themolarratioof[bmim]C1／AIC13to5-cyanoindolewas2：1，reactingatroomtemperaturefor24h．agoodyieldwasobtained71．7％．Keywords：Friedel-Craftsacylation；ionicliquid；[bmim]CI／A1C13；5-cyano-3-

7、(4一chlorobutanoy1)indole在吲哚环5位取代的衍生物是一种重要的合见图2。因5。氰基吲哚的5位存在氰基吸电子基，成药物中间体，可用于合成Pravodoline，Ramose-在常用的Lewis酸催化剂(如A1C1，、FeC1，)作用iron和Vilazodone等I-3]。Vilazodone(见图1)是一下，该酰化反应的副反应很多，以致产物复杂，要种新型的抗抑郁药，2011年获得美国食品药品管从中分离所期望的5．氰基-3．(4一氯丁酰基)吲哚很理局(FDA)批准，用于成人重症抑郁症。

8、困难。有人曾以异丁基二氯化铝为催化剂由5一氰5．氰基-3．(4．氯丁酰基)吲哚是合成Vilaz．基吲哚与4．氯丁酰氯合成了这个化合物J，但是odone的一个关键中间体，可由5-氰基吲哚与4·氯异丁基二氯化铝在中国没有生产，可能缘于国内丁酰氯通过Friedel—Crafts酰化反应合成，反应式的用户较少，国外的生产商也不积极供货。收稿日期：2014-12-21；修回日期：2015-02-28联系人简介：蒋云霞(1967．)，女，