取代二吡咯甲烷的合成及其光学性能-论文.pdf

《取代二吡咯甲烷的合成及其光学性能-论文.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、2014年第22卷合成化学Vo1．22，2014第1期，057～059ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．1，057～059·快递论文·取代二吡咯甲烷的合成及其光学性能朱卫华，韩庆飞，余沁，李敏智，付李杰(江苏大学化学化工学院，江苏镇江212013)摘要：以吡咯和硝基苯甲醛为原料，二氯甲烷为溶剂，采用碘催化水浴法于35℃反应5min合成了5一(4一硝基苯基)二吡咯甲烷(2a)和5．(3．硝基苯基)二吡咯甲烷(2b)，其中2b为新化合物，收率分别为82％和84％，其结构经HNMR，IR，MS和元素分析表

2、征。并利用uV-Vis和FL研究了2a和2b的光学性能。结果表明：2a和2b的入一分别位于212nnl，264nm和206am，258rim；最大发射波长分别位于528nln(=264nm)和525nm(。=258nln)。关键词：二吡咯甲烷；碘催化水浴法；合成；光学性能中图分类号：0626．13文献标识码：A文章编号：1005-151I(2014)01-0057-03SynthesisandOpticalPropertiesofTwomeso-SubstitutedDipyrromethanesZHUWei-hua，HANQing—fe

3、i，YUQin，LIMin-zhi，FULi~ie(SchoolofChemistryandChemicalEngineering，JiangsuUniversity，Zhenjiang212013，China)Abstract：Twome$o—substituteddipyrromethanes，5一(4-nitropheny1)dipyrromethane(2a，82％)and5一(3一nitropheny1)dipyrromethane(2b，84％，anewcompound)weresynthesizedbywaterbathme

4、thodfromnitrobenzaldehydeandpyrroleusingmoleculariodineasthecatalystanddichloromethaneasthesolventat35℃for5rain．ThestructuresandopticalpropertieswerecharacterizedbyUV—Vis．FL，HNMR，FT—IR，MSandelementalanalysis．Theresul~indicatedthatof2aand2bwere212nm，264nmand206nm，258nln，re

5、spectively．A。of2aand2bwere528am(A=264am)and525nm(A。=258am)．Keywords：dipyrromethane；iodinecatalyticwaterbathmethod；synthesis；opiticalproperty二吡咯甲烷是有机合成中重要的基本构筑单本文以吡咯和对硝基苯甲醛(1a)或问硝基元，广泛应用于卟啉、咔咯和聚吡咯化合物的合苯甲醛(1b)为原料，二氯甲烷为溶剂，采用碘催成n】。近年来，Lindsey等H在水相中利用酸化水浴法于35oC反应5min合成了5一(4硝基苯

6、催化合成了／'／／~30位取代的二吡咯甲烷，但该方法基)二吡咯甲烷(2a)和5一(3．硝基苯基)二吡咯甲后处理较为繁琐。2010年，Faugeras等利用微烷(2b，新化合物)(Scheme1)，收率分别为82％波辅助合成了m,eso位取代二吡咯甲烷，方法较为和84％，其结构经HNMR，IR，MS和元素分析简便。表征。并利用UV—Vis和FL研究了2a和2b的光收稿日期：2013-01—16；修订日期：：2013-12—10基金项目：国家自然科学基金资助项目(21171076)；江苏大学高级人才基金资助项目(11JDG124)作者简介：朱

7、卫华(1969一)，男，汉族，江苏兴化人，教授，主要从事卟啉类配合物的合成及应用研究。E—mail：sayman@ujs．edu．crl一58一合成化学Vo1．22，2014H5．61(s，1H，6一H)，5．9o(d，2H，3-n)，6．20(dd，RHo(1a-1b)H2H，4一H)，6．77(dd，2H，5一H)，7．38—7．40(d，I2，35℃，5rainH2H，2，6一H)，8．O1(brs，2H，NH)，8．18—8．20(d，2H，3，5'-H)；IR：3396，3360，3102，2a．2b2878，1590，1513

8、，1488，1348，977，801cm～；CompabAna1．ealcdforC15H13N302：C67．41，H3．23，NR4一NO23-NO212．26；foundC67．11，H