邻乙氧基苯甲醛的合成.pdf

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1、第16卷第5期大连民族学院学报Vo1．16，No．52014年9月JournalofDalianNationalitiesUniversitySeptember2014文章编号：1009—315X(2014)05—0496一o3邻乙氧基苯甲醛的合成张占金，唐旭静，于基成，陈会英，李争宁(1．大连民族学院生命科学学院，辽宁大连116605；2．大连大学化学与环境学院，辽宁大连116600)摘要：以廉价易得的邻羟基苯甲醛、伯胺及溴乙烷为原料，在温和条件下，采用两步简单反应合成了目标化合物邻乙氧基苯甲醛。

2、通过优化实验，确定了合成的最佳工艺条件。与已见报道的方法比较，该方法的收率有大幅度提高，最大收率达到了83％。用HNMR谱、13CNMR谱及元素分析对产物的结构进行了表征，结果与目标化合物相符。关键词：邻乙氧基苯甲醛；邻羟基苯甲醛；溴乙烷；合成；表征中图分类号：0625．41文献标志码：ASynthesisof0—-EthoxybenzaldehydeZHANGZhan—jin，TANGXu—jing，YUJi—cheng，CHENHui—ying，LIZheng—ning(1．CollegeofL

3、ifeScience，DalianNationalitiesUniversity，DalianLiaoning116605，China；2．CollegeofChemicalandEnvironmentalEngineering，DalianUniversity，DalianLiaoning116600，China)Abstract：UsinginexpensiveandreadilyavailableO—hydroxybenzaldehyde，primaryamineandbromoethane，

4、O—eth0xybenzaldehydewassynthesizedbysimpletwo—stepreactionsundermildconditions．Throughscreenexperiments，optimumtechnologicalconditionofsynthesiswasestab—lished．Comparingtothereportedmethods，thegoodyieldwasachievedupto83％．Thestruc—tureofproductwascharac

5、terizedthroughHNMR．CNMRspectraandelementalanalysisandtheresultisconsistentwithtargetcompound．Keywords：0一ethoxybenzaldehyde；0一hydroxybenzaldehyde；bromoethane；synthesis；char-acterizaton邻乙氧基苯甲醛(又称为水杨醛乙醚或柳醛应来制备；⑤邻羟基苯甲醛与硫酸二乙酯进行乙醚)是一种重要的有机合成中间体，主要用于香烷基化反应制得产

6、物_3J。第1种方法步骤多，反料、染料、医药及萤光增白剂的生产J。截止目应不易控制，且后处理过程也比较复杂；第2种方前，它的合成方法主要有如下途径：①以苯酚为法用KMnO或KCr0等氧化剂氧化苯环上的原料，合成邻氯甲基苯乙醚，再与乌洛托品反应，甲基成醛，但醛基易被进一步氧化成羧基，要使反最后水解制得产物⋯；②利用KMnO或KCr0，应停留在醛这一步，反应条件难以控制；第3种方等氧化邻甲基苯乙醚制得产物_2；③由电解氧化法利用电解氧化也存在氧化产物复杂的缺点；第来制备；④采用Vilsmeier—Haa

7、ck反应合成，用4种方法采用Vilsmeier—Haack反应合成对乙氧Ⅳ一甲基一Ⅳ一甲酰苯胺和三氯氧磷与苯乙醚反基苯甲醛，是实验室和工业上常用的方法；第5种收稿日期：2014—03—02；最后修回日期：2014—03—05作者简介：张占金(1959一)，男，辽宁朝阳人，教授，博士，主要从事有机合成、均相催化研究。第5期张占金，等：邻乙氧基苯甲醛的合成497方法具有操作方便、安全、反应条件温和、易工业为例：在50mL三口圆底烧瓶中，加入15．0mL甲化等优点。上述方法的收率基本上都小于70％。苯、3

8、g水杨醛缩苯胺希夫碱(0．015mo1)，5mL当然，也可以通过催化碳一氧偶联的方法制备产(7．3g，0．067mo1)溴乙烷及叔丁醇钾1．68g物一，但该方法增加了生产成本并存在操作繁(0．015mo1)，加入磁搅拌子。氩气保护，回流并琐等问题。搅拌下油浴加热至80℃，反应12h。反应毕，冷在温和条件下，通过邻羟基苯甲醛与伯胺形却反应液，过滤除去叔丁醇钾，溶液中加入10mL成的希夫碱与溴乙烷在碱性条件下制备邻乙氧基蒸馏水、10mL乙酸乙酯，充分震荡。分出有机苯甲醛缩