主讲阿布力克木·克热木.ppt

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1、主讲：阿布力克木·克热木有机化学(OrganicChemistry)高鸿宾主编(第四版)第一章绪论1.1有机化合物和有机化学定义：有机化合物：碳氢化合物及其衍生物有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学有机化学的研究内容：有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律组成元素：除含C、H两种元素外，有的还含有N,O,S,X,P,Si等元素。例外：CO、CO2、CS2、HCN等简单碳化合物属于无机物。衍生物：碳氢化合物中的氢原子被其他原子或基团取代后的化合物。有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。组成人体器官

2、的物质、供给人体营养的食物以及人体中发生的反应——是有机物质和有机反应。有机化学的重要性:构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的香气等也是有机化学的研究范围之内。石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、杀虫剂、农药、药品、合成材料等工业部门的基础，这些部门成为国民经济的支柱产业。利用有机化学可以制造出无数在生活、健康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国民经济起着决定性作用的学科。瑞典化学家贝格曼(T.D.Bergman)于1777年将化学分为“无机”和“有机”两大类。有机化学的产生和发展:有机物----生物体（植物或动物）中获得的物质

3、。无机物----非生物体或矿物中得到的物质。“有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于1808年首先引用，以区别于矿物的化学——无机化学。引用这个名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生命力论”。1828年德国化学家F．Wohler(魏勒)由无机物氰酸铵合成出有机物尿素。氰酸铵尿素说明有机物可以在实验室合成。推动了当时有机工业如染料、香料、煤焦油的发展。1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用。1874

4、年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说，开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学（stereochemistry）。80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。1917年,Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。1931年,Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。1.2有机化合物的特

5、点有机化合物与无机化合物性质上的差异：1）易（可）燃（CCl4例外，灭火剂）不燃2）易挥发，常温下多为气体，液体大多数难熔化的固体或低熔点固体（m.p.<400℃（NaCl：801℃）m.p.>600℃3）大多不溶于水，较易溶于水溶于有机溶剂4）反应较慢，瞬间完成，产物单一副反应多，产率较低产率~100%5）分子中原子间一般以共价键连接离子键（主）有机化合物无机化物1.3分子结构和结构式（经典的有机化合物的结构概念）1）化学结构分子的各原子连接的方式和次序。2）分子中的各个原子都有一定的化合价碳：四价；氢：一价；氧：二价“—”单键；“=”双键；“≡”叁

6、键分子结构：指分子中原子的成键次序和键合方式。沸点：78.2℃-23℃分子式：C2H6OC2H6O即代表乙醇又代表甲醚。3）化学结构决定分子的性质，分子的性质反映其化学结构。分子的结构通常用结构式表示。结构式表示分子结构的化学式，一般用短线式，缩简式，键线式3种。例如：键线式短线式缩简式1.4共价键有机化合物中典型的化学键是共价键。1.4.1共价键的形成氢原子形成氢分子时，两个氢原子各提供一个电子，结合形成共价键。两个氢原子都具有类似于惰性气体氦(He)(hai)的稳定电子构型。如：共价键的概念是Lewis于1916年提出的。氢原子氢分子可以写成：公用

7、一对电子形成的键为单键。若公用两对或三对电子则分别构成双键或三键。如：乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）。三键双键（1）共价键共价键性质：由于成键原子轨道不都是球形对称的，如p轨道具有方向性，为使原子轨道最大程度的重叠，因此共价键也就具有了方向性。1）具有方向性+Cl(2p)H(1s)HClxyHClxyHClxy重叠最大重叠较小不能重叠稳定结合不稳定结合形成共价键时，在两个原子核间距离（键长）一定的条件下，轨道总是尽可能地达到最大程度的重叠——这就是轨道最大重叠原理。轨道重叠得越多，共价键就越牢固。2）具有饱和性如果一个原子的未共用电子已经配对，它就

8、不能再与其它未成对电子配对。所谓杂化：“能量相近的原子轨道可以在原子内部进行混合组成新的轨道—