海洋生物活性物质-甾醇ppt课件.ppt

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1、根据甾族化合物的化学结构可以分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要作用。甾族化合物的分子中都含有氢化程度不同的环戊烷并全氢菲母核，并且一般含有三个支链，如右：三、甾族化合物（sterols)结构特点：含有环戊烷全氢化菲（多环芳烃）骨架的化合物。C-3有-OH，C-5上有一个双键，C-17上有一个-R，各种甾醇的区别主要在于-R的不同。海洋甾醇的结构特殊表现在侧链的多样性和甾体核的变化。甾醇化合物一般具有降低血中的胆固醇的作用1、甾醇动物甾醇C17一般是含8个碳原子的侧

2、链；植物甾醇的侧链为9~10个碳原子胆甾醇（胆固醇）最早发现的一个甾体化合物胆甾醇存在于人及动物的血液、脂肪中，而集中在脊髓及脑髓中，人体内发现的胆结石几乎全由胆甾醇所形成。甾醇也存在于植物中。5-胆甾烯-3β-醇7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中麦角甾醇甾醇是反映海洋环境特点的化合物之一，陆地植物产生的甾醇通常与β-谷甾醇（3）密切相关，而在C-22和C-23位上烷化是海洋甾醇的共同特点。24-去氢胆甾醇（244）：多种红藻的主要组分。β-胆甾醇的Δ7-双键异构体：蓝绿藻Phormidiumluridum中存在，主要成分是24-ζ-乙基

3、胆甾-7-烯-3β-醇（246）。胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸2、胆汁酸胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物肥皂”结构特点：3、7、12C上有-OH，侧链为脂肪酸甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。3、甾族激素性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一

4、类为甾族化合物肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。性激素肾上腺皮质激素皮质甾酮皮质醇可的松海洋生物中具有强生理活性的甾醇上世纪70年代后期逐渐重视海洋甾类化合物，海洋单羟基甾醇；20世纪80年代以来，从海洋生物中相继发现了许多结构新颖的多羟基甾醇及其进一步氧化的衍生物，例如:醛，酮，酸，酯，环氧化物和过氧化物等，它们一般被统称为氧化甾醇。氧化甾醇，都具有引人注目的生理活性，例如:抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗真菌或细菌等。Ⅰ海藻中的甾

5、醇类化合物Tsuda等(1957)从红藻红舌藻（Rhodnglossumpulcherum）分离出胆甾醇Tsuda等(1959)又于冻沙菜（Hypneajaponica）提取物中分离出22-脱氢胆甾醇(22-dehydrocholeaterol)5-胆甾-3β-醇5，22-胆甾二烯-3β醇Ikekawa等(1968)自绿藻孔石莼和粗硬毛藻（cheatomorphacrassa）等海藻中鉴定出24-亚甲基胆甾醇(24-methylenechlesterol)；自绿藻中鉴定出谷甾醇(stiosterol)。24α-乙基-5-胆甾烯-3β-

6、醇24α-乙基-5-胆甾烯-3β-醇Beastall(1971)从红藻紫球藻中检出麦角甾醇。Palermo等(1984)在红藻斯氏杉藻（Gigartinaskottsbnrgii）中检出多孔甾醇(poriferasterol)。24R-5，7，22-胆甾三烯-3β-醇24β-乙基-5，22-胆甾二烯-3β-醇第一个二羟基甾醇是saringosterol(250)：从马尾藻和海藻Dictyoperisdivaricata中分离出的一种含量较少的成分，海藻Ascophyllumnodosum也含有这种成分，但是其含量与海藻风干的时间长短有

7、关。另一种二羟基甾醇是从海藻Fucusevanescens分离出来的，结构如(251)所示。24-乙烯基-5，28(29)-胆甾二烯-3β，24ξ二醇汤海峰等研究了褐藻叶托马尾藻的活性成分。采用稻瘟霉模型进行生物活性追踪。结果鉴定出了6个甾体类化合物：A：岩藻甾醇B：马尾藻甾醇C：24R,28R-和24S,28S-环氧-24-乙基胆甾醇D：胆甾醇-24-酮A：24-乙基-4，24(28)-胆甾二烯-3-酮B：24-乙基-4，24(28)-胆甾二烯一3.6-二酮首次发现除右A外，均有诱导稻瘟霉菌丝变形的活性多羟基甾醇及氧化甾醇主要存在于

8、海洋无脊椎动物，例如:海绵、珊瑚、棘皮动物以及海藻等海洋生物中。Ⅱ海绵中强生理活性的甾醇在无脊椎动物门中，海绵是产生甾醇最多的生物来源，往往一种海绵中便含有50多种单羟基甾醇。此外，海绵也以生产大量的具有生物活性的氧化甾