原花青素基本信息.docx

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1、原花青素原花青素用途与合成方法概述原花青素是植物中广泛存在的一大类结构与花青素相似，是由黄烷-3-醇单体缩合而成的聚多酚类物质。具有极强的抗氧化等活性，已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域。以下信息由Chemicalbook的黄珺编辑整理。理化性质1外观葡萄籽原花青素提取物外观一般为深玫瑰红至浅棕红色精制粉末，低聚物无色至浅棕色，但因为葡萄籽种类、来源不同，所以在外观、色泽上都存在一定的差异。2鞣性原花青素能与蛋白质发生结合。一般情况下，结合是可逆的。原花青素一一蛋白质结合反应是其最具特征性的反应之一。3溶解性低聚原花青素易溶于水、醇、酮

2、、冰醋酸、乙酸乙酷等极性溶剂，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱极性溶剂中。高聚原花青素不溶于热水但溶于醇或亚硫酸盐水溶液，这一点相当于水不溶性单宁，习惯上称为“红粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶剂，但溶于碱性溶液，习惯上又称为“酚酸”。4紫外吸收特性葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波长为278nm。因其分子中所含的苯环结构，在紫外光区有很强的吸收。可起到“紫外光过滤器”的作用，在化妆品中可开发研制防晒剂。图1为原花青素分子结构通常将2～4聚体称为低聚原花青素(Procyanidolicoligomer，OPC)，五聚体以上的称

3、为高聚体(Procyanidolicpolymers，PPC)。植物来源现在发现多种植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英国山楂、花生、银杏、日本罗汉柏、北美崖柏、蓝莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄酿酒的主要副产品，且它在葡萄皮渣中占65%，其内多酚类物质含量可达5%～8%，在这些多酚物质中，原花青素含量最高，可达80%～85%。花青素广泛存在于各种植物的核、皮或种籽等部位。 图2为原花青素常见来源植物蓝莓。测定方法1.苄硫醇(或间苯三酚)酸降解法在苄硫醇、间苯三酚等亲核试剂存在的条件下，对原花青素进行酸解处理后再进行测定。2.正丁醇-盐酸

4、降解法原理是原花青素在无机酸存在和加热的条件下被降解，产生红色花青素，在550nm处有最大吸收。此法具有专一选择性。3.高效液相色谱法反相高效液相色谱法(RP-HPLC)被证明是分析酚类物质行之有效的方法，它能够较好地分离原花青素的单体、二聚体和少量三聚体，常用来分析低分子量原花青素。4.香草醛法利用原花青素黄酮环在强酸介质中与芳香醛反应生成有色的加成物进行测定，可同时测定单体和聚合体的总含量，通常采用儿茶素作为标准物质。制备方法1.植物提取法1.1提取目前，普遍采用的工艺是先脱脂的方法包括压榨法、溶剂法、超临界CO2萃取法，其中，超临界

5、CO2萃取法最佳，不仅油脂提取率高，而且对原花青素的破坏作用最小，质量较好。1.2分离纯化原花青素单体物质通常采用柱色谱进行分离，其中，聚酰胺、SephadexLH-20和ToyopealHW-40是最有效的填料。对于较难分离或需要量较小的化合物，可用半制备反相高效液相色谱法(RP-HPLC)和正相高效液相色谱法(NP-HPLC)制备。随聚合度的增加，原花青素的同分异构体数目呈几何级数递增，分离纯化这类大分子的单体物质非常困难。对于多聚体，可将其按分子量(聚合度)大小分段。目前，已建立起来的分级方法有溶剂沉淀法和多种色谱法，如薄层色谱法、

6、正相高效液相色谱、凝胶排阻色谱、逆流色谱法等。2.生物合成法由硼氢化钠作为还原剂还原(2R，3R)-二氢-3′，4′，3，5，7-五羟黄烷的主要产物是白矢车菊素(Leucocyanidin)的2，3-反-3，4-反异构体，而酶的还原产物是2，3-反-3，4-顺异构体。在微酸的条件下，3，4-反异构体可能部分地转化为3，4-顺异构体。3，4-顺异构体相对于3，4-反异构体较偏酸性，并且易于同硫醇和二醇还原酶反应。酶合成要求的条件比较苛刻，同时也存在一个顺反异构体的问题，目前，此法还不太成熟。药理活性1.抗氧化活性原花青素具有极强的抗氧化活性

7、，是迄今为止人类所发现的最强、最有效的自由基清除剂之一，尤其是其体内活性，原花青素的抗氧化活性呈现剂量-效应关系，但如果超出一定的浓度，其抗氧化活性将随着浓度的升高而降低。抗氧化特点及机理：①有效地清除超氧阴离子自由基和羟基自由基等，也可中断自由基链式反应；②参与磷脂、花生四烯酸的新陈代谢和蛋白质磷酸化，保护脂质不发生过氧化损伤；③为强有力的金属螯合剂，可螯合金属离子，在体内形成惰性化合物；④保护和稳定维生素C，有助于维生素C的吸收。2.抗肿瘤活性原花青素对于多种肿瘤细胞都具有显著的杀伤作用，对于多种致癌剂在启动及促癌阶段都具有显著的抑制

8、作用。原花青素能抑制癌细胞生长及诱导细胞凋亡。此外，对于肝癌、前列腺癌、皮肤癌等，均表现出较好的抗癌活性，随着研究的深入，原花青素将会在癌症的预防和治疗中发挥更大的作用，为癌症的治疗带来福音。