旋光异构的基础知识.doc

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1、旋光异构之我见至学习有机化学以来，化学殿堂的多彩缤纷让我深深为之所吸引。近期对探讨旋光异构体又有产生了强烈的兴趣，下面我想就学习了旋光异构之后谈谈自己对它的分析和看法。最早在1849年，西方化学家路易·巴斯德（LouisPasteur）发现从酿酒的容器中取得的酒石酸盐可以使平面偏振光旋转，但是使用其他来源的酒石酸盐却无法测定出此性质。然而，是什么原因让这两者之间有这样的差别呢？原来这二者互为光学异构物，巴斯德的发现为我们敲开了旋光异构的大门。酒石酸的结构表达式为HOOC—CH—CH—COOH，但是对于巴斯德的OHOH发现，我们又如何去解释同样是酒石酸却表现出不同的

2、偏振光现象，这种导致偏振光现象产生的原因是什么？在进行认真的探讨和分析之后终于找到了满意的答案。当普通光通过一个偏振的透镜或者尼科尔棱镜时，一部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过，这种只有在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。然而，偏振光所在的振动面化学上习惯性的称为偏振面。当偏振光通过从酿酒的容器中取得的酒石酸后，偏振面的方向就被旋转了。这就是西方化学家路易·巴斯德在做实验过程中看到的现象。随着有机化学在化学领域不断研究和发展，我们对这一现象在原有的基础上又有了新的认识。我们发现偏振光在通过酒石酸的时候偏振面的方向被旋转了一个角度，

3、在现代化学领域我们把这个角度称为旋光度，用“a”表示。把使偏振光的偏振面向右旋转的称为右旋体，把使偏振光的偏振面向左旋转的称为左旋体。左旋体和右旋体的旋光度相同，旋光方向相反，所以等量的左旋体和右旋体组成的体系没有旋光活性，我们把物体内部同时具有左、右旋光的分子而不表现出旋光性称为外消旋性，这种体系叫外消旋体。它可以被拆分为左旋和右旋两个异构体。与此对应的内消旋体是指分子本身结构具有相同碳原子，分子的两个半部分互为实物与镜像的体系不表现旋光性。那么内消旋体与外消旋体有什么异同呢？资料显示两者都不具有旋光性能，内消旋体是一种纯物质，导致其本身不具旋光性的原因在于其分

4、子结构，它不能像外消旋体还可以分离出具有旋光性的两种物质。常用的外消旋体的拆分法有机械拆分法、诱导结晶法、色谱分离法、化学拆分法以及生化拆分法。此外，物质旋光度的大小还随测定时所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长以及溶剂的性质等而改变。但在一定的条件下，旋光度是旋光活性物质的一项物理常数通常用比旋光度[a]表示。比旋光度是指1ml溶液含1克旋光性物质，放在1分米的样品管中测得的旋光度。也可以按一下公式计算：从理论化学的角度出发，手性分子都具有旋光性。作为具有旋光活性的酒石酸的分子是手性分子吗？定义上说任何一个不能和它的镜影完全重叠的分子，就叫手性分子。手

5、性与分子的对称性相关，不对称分子具有手性。将酒石酸的分子结构式的旋光异构体示意图列出如下所示：HOOCCOOHCOOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOOCCOOHCOOH（1）（2）（3）由图（1）、（2）可知酒石酸就是手性分子。谈到手性分子就有必要提及到手性碳原子，手性碳原子是指和四个不相同的原子或者基团相连的碳原子，可以用符号“*”来表示。从上图可以得知酒石酸是含有两个相同的手性碳原子的化合物，它有三个旋光异构体，一对对映异构体和一个内消旋体。另外，（1）图和（2）图互为镜像，而且完全没有重叠，这样互为实体与镜像而不重叠的一对异构体也叫对映异构体，简称

6、对映体。对映体具有相同的物理性质和化学性质，只有在手性环境中才表现出差异。互为对映体的异构体对偏振光的作用不同，但是它们的比旋光度数值相同，方向相反（即左旋和右旋）。等量的右旋体和左旋体的混合物不表现出旋光性，即可构成外消体。但是对于非对映异构体而言，在旋光异构体中不呈现实物与镜像关系的一对异构体。比旋光度、熔点、沸点等物理性质不同，但由于化学结构相同，化学性质基本相似。由图可知（1）、（3）为非对映体。另外，为了便于分析对映异构体分子结构图，对映异构体体表示方法可以分为构型表示方法和费歇尔投影式表示方法。构型表示方法就是将分子结构立体化，这样比较形象。而费歇尔投

7、影方式用“+”字，交点代表手性碳原子，四端与四个不同的基团相连，按国际命名原则，将碳链放在垂直线上，主链中第一号碳原子在上，以垂直线相连的基团表示伸向纸后，以水平线相连的基团表示伸向纸前，即横前竖后。费歇尔投影式表示方法便于书面书写，而构型表示方法则便于分析，投影式只能在纸面上旋转180度的整数倍，不能离开纸面上翻转，否则构型发生改变。综上所述，酒石酸是旋光活性物质，也是手性分子，因为它的实体与镜影互不重叠，而且酒石酸的分子结构式中含有两个手性碳原子，互不对称。酒石酸分子与其镜像分子互不对称，互为对映异构体。图中（3）酒石酸的旋光异构体中的两个手性碳原子互为对称，

8、不表现出旋