高鸿宾有机化学第2章饱和烃

高鸿宾有机化学第2章饱和烃

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1、第二章饱和烃:烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.2烷烃和环烷烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.4烷烃和环烷烃的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法第二章目录烃:“火”代表碳,“”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。烃是有机化合物的母体。第二章饱和烃:烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃的通式为CnH2n+2。2.1.1烷烃和环烷烃的通式第二章饱和烃:烷烃和环烷烃环烷烃的通式为CnH2n通式---

2、-表示某一类化合物分子式的式子。同系列----结构相似,而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。同系物----同系列中的各个化合物叫做同系物。同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。环丙烷、环丁烷、环戊烷…均属环烷烃系列。乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。丙烷中的一个氢原子被

3、甲基取代,可得到两种不同的丁烷:第二章饱和烃:烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。举例(同分异构体的写法):C6H14:烷烃和环烷烃的构造异构五种异构体C7H16有9个同分异构体:C10H22可写出75个异构体;C20H42可写出366319个异构体。第二章饱和烃:烷烃和环烷烃C5H10(环烷烃)有5个异构体:C6H12(环烷烃)有12个异构体!同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。烷烃和环烷烃的构造异构2.2烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢2.2.2烷基和环烷基2.2.3烷烃的命名2.2.4

4、环烷烃的命名第二章饱和烃:烷烃和环烷烃2.2烷烃的命名与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢Primarysecondarytertiary、quarternary连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢,1°H)连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢,2°H)连在

5、叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢,3°H)第二章饱和烃:烷烃和环烷烃烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基,用R表示。如:2.2.2烷基和环烷基烷烃和环烷烃的命名烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如:第二章饱和烃:烷烃和环烷烃2.2.3烷烃的命名(1)普通命名法普通命名法亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。对直链烷烃,叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例:对有支链的烷烃:有结构片断者叫异某烷;有结构片断者叫新某烷。例:烷烃和环烷烃的命名(2)衍生物命名法衍生物命名法适用于简单化合物。衍生物命名法是以甲烷为

6、母体,选择取代基最多的碳为母体碳原子。例如:第二章饱和烃:烷烃和环烷烃(3)系统命名法b.有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。如:烷烃和环烷烃的命名a.直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如:c.多支链时:合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次,按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如:第二章饱和烃:烷烃和环烷烃d.其它情况ii.在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。例:i.含多个长度相同的碳链

7、时,选取代基最多的链为主链:烷烃和环烷烃的命名2,4,4-三甲基戊烷Xe.复杂情况(不常见,不常用)第二章饱和烃:烷烃和环烷烃(1)(2)(3)2.2.4环烷烃的命名(1)单环环烷烃烷烃和环烷烃的命名trans-1,4-二甲基环己烷cis-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷顺-1,4-二甲基环己烷而(2)二环环烷烃分子中含有两个碳环的是双环化合物。两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物;两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。第二章饱和烃:烷烃和环烷烃(A)桥环烷烃的命名固定格式:双环[a.b.c]某烷(a≥b≥c)先找桥头碳(两环共用的碳原

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