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《杯%5b4%5d芳烃酒石酸衍生物的合成及手性识别》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、华中科技大学硕士学位论文摘要超分子化学自组装由于其在药物输送、纳米材料制备、选择性催化,分子识别,手性化合物拆分和生物模拟等方面有着潜在的应用前景,因此引起了广泛的重视,成为当前研究的前沿热点之一。具有洞穴结构、易于衍生化的杯芳烃可包含多种客体分子,而且在自组装方面具有突出的优势。本文合成了一种新的杯[4]芳烃酒石酸衍生物并对其自组装和手性分子识别性能进行了研究,取得了以下一些结果:1.设计并合成了一种上缘含烷基,下缘为1,3位含L-二苯甲酰酒石酸残基取代的手性杯[4]芳烃酒石酸衍生物5,并且利用核磁共振(NMR)、和
2、红外波谱(IR)对其结构进行了表征和分析。2.以这种杯[4]芳烃酒石酸衍生物5为主体,发现5与R-α-甲基苄胺在1,2-二氯乙烷中组装成纳米纤维;5与S-α-苯基甘氨醇在3:1的环己烷与1,2-二氯乙烷中有时组装成纳米纤维,有时组装成纳米球;5与(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺在20:1的环己烷和1,2-二氯乙烷中有时组装成纳米纤维,有时组装成纳米球;5与(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇在7:1的环己烷和1,2-二氯乙烷中组装成纳米球。3.通过荧光光谱和核磁共振谱就杯[4]芳烃酒石酸衍生物5对R和S-甲
3、基苄胺,R和S-苯基甘氨醇,(1R,2R)和(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺,(1S,2R)和(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇等的分子识别性能进行了研究,结果表明可以通过加入杯芳烃5然后测试溶液荧光变化的方法,实现对这些手性分子的识别,并计算了部分配合物的络合常数。关键词:合成,自组装,杯[4]芳烃酒石酸,手性识别I华中科技大学硕士学位论文AbstractSupramolecularself-assemblieshavepotentialapplicationindrugdelivery,nanomat
4、erialpreparation,selectivecatalysis,orcellmimicryandsoon.Sosupramolecularself-assemblieshaveattractedgreatattentionfromchemistsandtheyareoneoftopiccurrentinterests.Calixarenescanincludeguestmoleculesandhavemuchdominanceinthefieldofself-assemblybecauseoftheirhydr
5、ophobiccavitiesandeasychemicalmodification.Thesynthesis,self-assemblyandmolecularrecognitionbasedonanewchiralcalix[4]arenetartaricacidderivativehavebeenstudiedinthisthesis.Theresultsconcludethefollowingmainpoints:1.Anewcalix[4]arenetartaricacidderivative5withalk
6、ylattheupperrimandL-tartaricacidresidualsubstitutedin1,3positionatthelowerrimwasdesigned,113synthesized,andcharacterizedbyHNMR,CNMRandIRspectroscopy.2.(1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine,(1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol,R-α-methybenzylamine,andS-α-Phenylglyci
7、nolcouldbeassemblednanofibersandnanospherewiththiscalix[4]arenetartaricacidderivative5.Thegelationandturbiditybehaviorsofthecomplexesweretestedinvariousorganicsolvents.3.Thechiralrecognitionbehaviorofthischiralcalix[4]arenederivative5forR/S-α-methybenzylamine,R/
8、S-α-phenylglycinol,(1S,2R)/(1R,2S)-2-aminol-1,2-diphenylethanol,(1R,2R)/(1S,2S)-1,2-diphenylethylenediaminewasstudiedby1FluorescencespectroscopyandHNMRspectroscopy.Th