湖工生物化学课件-糖类

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1、糖类第1节概述第2节单糖第3节寡糖第4节多糖第5节糖复合物学习提要1、糖的概念及其分类尤其要注意以葡萄糖为代表的单糖的分子结构（特别是立体结构）、分类、物理性质以及化学性质，还有一些重要的单糖要熟记。2、比较三种主要双糖（蔗糖、乳糖、麦芽糖）的组成、连接键种类及其环状结构。3、淀粉、糖原、纤维素的组成单位和特有的颜色反应及生物学功能。4、糖胺聚糖、蛋白聚糖、糖蛋白的定义及键的连接方式。5、了解糖的生物学功能。6、学会用比较、分析的方法去认识各种重要的糖类。第1节概述一、糖类的生物学功能1、作为生物体的结构成分——纤维素、糖脂2、作为生物体内的主要能源物质——淀粉、糖原3、在生物体内转变

2、为其他物质——提供碳骨架4、可以作为细胞识别的信息分子——糖蛋白中的糖链二、糖类的元素组成和化学本质俗称碳水化合物（carbohydrate）鼠李糖（C6H12O5）、脱氧核糖（C5H10O4）甲醛（CH2O）Cn(H2O)m已不能作为判断糖的标准！Cn(H2O)m糖类主要由C、H、O组成，是多羟基醛、多羟基酮及其缩聚物和衍生物的总称，含有醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。（不准确、不全面）三、糖类物质的命名和分类根据聚合度的不同单糖（monosaccharide）：是最简单的糖按碳原子数：丙、丁、戊、己、庚糖等；按基团：醛糖和酮糖。寡糖（oligosaccharide）：由2—

3、10个单糖缩合而成的糖多糖（polysaccharide）：由多个单糖或其衍生物聚合而成相同单糖基组成同多糖；不同单糖基组成杂多糖；与非糖物质组成糖复合物。根据水解产物的不同单糖：不能被水解成更小的分子的糖类寡糖：水解产生2-10个单糖分子的糖类多糖：水解产生10多个以上单糖分子的糖类知识回顾2、手性C原子(chiralcarbonatom)：是指与4个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳，也称为不对称碳原子(asymmetriccarbonatorm)。常用C*表示几何异构：旋光异构：结构异构：立体异构异构由于分子中原子连接的次序不同造成的。包括碳架、位置、功能3种

4、异构体由于分子中双键或环的存在或其他限制原子间的自由旋转引起的由于分子存在手性造成的1、异构(isomerism)：存在两个或多个有相同数目或种类的原子并具有相同相对分子质量的化合物的现象3、旋光性(opticalactivity)：分子中存在手性而引起平面偏振光的偏振面发生一定角度的旋转，这种性质称为旋光性，有左旋（+）和右旋（-）第2节单糖4、构型(configuration)与构象(conformation)在立体异构体中的原子或基团的空间排列关系称为构型。D型和L型。构型的改变一定会涉及到共价键的改变在分子中由于共价单键的旋转所表现出来的原子或基团的不同空间排布称为构象。构象的

5、改变不涉及到共价键的断裂和重新形成两种不能重叠而互为镜像的（手性C原子构型相反）一对旋光异构体称为对映异构体（enantiomer），对映异构体之间只有旋光方向的不同，其他理化性质没有差异手性C原子构型相反，但并不呈镜像关系的一对旋光异构体称为非对映异构体（diastereomer）最简单的单糖是丙糖，包括甘油醛和二羟丙酮。其中甘油醛含有1个C*，因此具有对映异构体。在甘油醛的结构式中，醛基画在最上方，羟基位于左侧的甘油醛定为L-型，羟基位于右侧的甘油醛定为D-型。甘油醛和二羟丙酮的Fischer投影式左123右123单糖的D-型、L-型是以甘油醛为参照物：以距醛基最远的不对称C原子为

6、准，羟基在左边的为L构型，羟基在右边的为D构型一、单糖的构型在D-型甘油醛的基础上，每增加一个C原子，就会形成两种单糖分子。请判断：从D-型甘油醛可能衍生出个D-型戊糖，个己糖。48由D-甘油醛衍生C4-C6单糖离醛基最远的C*与D-甘油醛的一致，即为D-型单糖；与L-甘油醛的一致，则为L-型单糖。自然界中，单糖绝大多数都是D-型，故D前缀可以被省略由D-酮糖衍生单糖在酮基和羟甲基之间，每加入1个C原子，就会得到两种酮糖分子。葡萄糖的差向异构体果糖的对映异构体甘油醛的立体结构是对映异构体吗？不是只有一个手性C原子的构型不同的一对异构体称为差向异构体，如D-葡萄糖与D-甘露糖，D-葡萄糖

7、与D-半乳糖就互为差向异构体。D—葡萄糖D—甘露糖？L－甘露糖讨论一种单糖的构型次序为：确定总D、L型确定归属(醛、酮）确定名称确定对映体C原子数目相同单糖异构体，除对映体外“命”不同名称加以区分。单糖分子中存在n个C*，则形成2n个异构体。例如：碳原子数C*n（异构体数2n）醛糖酮糖三碳糖四碳糖五碳糖六碳糖甘油醛1（2）二羟丙酮0（0）赤藓糖2（4）赤藓酮糖1（2）核糖3（8）核酮糖2（4）葡萄糖4（16）果糖3（8）单糖分子的D-型和L-型