d-吡喃葡萄糖苷的合成、纯化与表征

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1、D-吡喃葡萄糖苷的合成、纯化与表征第28卷第5期2007年9月江苏大学(自然科学版)JournalofJiangsuUniversity(NaturalScienceEdition)Vo1.28No.5Sep.2007顺一3一己烯基一l3一D一吡喃葡萄糖苷的合成,纯化与表征杨锡洪,解万翠,王维民,谭志诚,汤坚(1.广东海洋大学食品科技学院,广东湛江524025;2.中国科学院大连化学物理研究所热化学实验室,辽宁大连1160233.江南大学食品科学与安全教育部重点实验室,江苏无锡214036)摘要:为开发热稳定型香原料

2、,采用改进的Koenigs—knorr法立体选择性地合成了)IN,-3一己烯基一B—D一吡喃葡萄糖苷即叶醇糖苷(LGLY)——一种糖苷类香料前体;以反相液相色谱法(RP—HPLC)检测并确定最优反应条件.优化后的反应条件为:在新制备加担持剂的银盐催化剂作用下,在二氯甲烷溶剂中避光回流反应4h.硅胶柱层析色谱梯度洗脱分离制备样品,收率56%,产物纯度99.6%.然后综合IR,LC—MS—MS,H—NMR,"C—NMR进行了结构鉴定,确证产物为目标糖苷.对香料前体叶醇糖苷的合成,纯化及结构表征进行了系统的研究.关键词:香

3、料前体;顺.3一己烯基一B—D一吡喃葡萄糖苷(叶醇糖苷);合成;纯化;表征中图分类号:0657文献标志码:A文章编号:1671—7775(2007)05—0438—04Synthesis,purificationandcharacterizationofZ-3-hexenyl…13Dgluc0pyran0sideYANGXi—hong,XIEWan—cui,WANGWei—min,TANZhi—cheng,TANGJian(1.SchoolofFoodScienceandTechnology,GuangdongOce

4、anUniversity,Zhanjiang,Guangdong524025,China;2.Thermo—chemistryLaboratory,DalianInstituteofChemicalPhysics,ChineseAcademyofScience,Dalian,Liaoning116023,China;3.KeyLaboratoryofFoodScienceandSafety,MinistryofEducation,SouthemYangtzeUniversity,Wuxi,Jiangsu214036,

5、China)Abstract:Todevelopthermallybystableflavor,Z一3一hexenyl—B—D—Gluc0pyran0side(LGLY),akindofglycosidicflavorprecursorwaspreparedbythemodifiedKoenigs—Knorrmethod.RP—HPLCwasusedinana—lysisandoptimizationofthereactioncondition.Theoptimizedreactionconditionwasthat

6、,freshlypreparedanddriedsilvercarbonatewasaddedascatalyst,andthereactionmixturewasrefluxedfreeoflightfor4hindichloromethane.Theproductwasfurtherpurifiedusingsilicagelchromatography.Theyieldwas56%.Thepuritywas99.6%.ThestructureofLGLYwasidentifiedbyinfraredspectr

7、oscopy(IR),liquidchromatography—massspectrometry—massspectrometry(LC—MS—MS),andnuclearmagneticresonance.H—NMRandC—NMR.TheresultindicatedthattheproductwasLGLY.Asystematicstudywascarriedonsynthesis,purificationandcharacterizationofLGLY.Keywords:flavorprecursor;Z-

8、3一hexenyl—B—D—glycoside(LGLY);synthesis;purification;characterizati0n糖苷类物质作为香料前体,在香气形成机理研究领域,一直倍受香料化学家的关注.大量试验表明,用酶或加热等方法可以促使其释放香味成分,达到增香的目的,因此,又将其归为潜香化合物.顺一3一己烯基一B—D-吡喃葡萄糖苷

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