杂环化合物的命名

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1、杂环化合物（heterocycliccompounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。这种参与成环的非碳原子称为杂原子。杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最常见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。按照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有不

2、同程度的芳香性。　　　　杂环化合物的种类繁多，数目庞大。据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。　　杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。许多药物，包括天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展，许多天然杂环化合物，包括维生素

3、B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。这些化合物作为药物，作为超导材料，作为工程材料，也都具有很重要的意义。杂环化合物的分类　　杂环化合物的种类繁多，其常见的分类方法按所依据的原则不同，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。按分子所含环系的多少及其连接方式分类　　根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：　　　　　　　按分子中所含π电子的状态和数量多少分类12　　按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：　　（1）多π-（π-excessiv

4、e）杂环。以苯分子为参照标准，凡是环中π电子云密度大于苯，并像苯一样有一个闭合的环状共轭体系的杂环化合物属于此类，如：呋喃、吡咯、噻吩等。这类杂环的主要特征是亲电取代反应活性比苯高。　　　　　　（2）缺π-（π-deficient）杂环。这类杂环也同样具有闭合的环状共轭体系，但环中π电子云密度小于苯，其亲电取代反应活性比苯低。吡啶、嘧啶等属于此类。　　　　　　　　（3）烯型杂环。这类杂环不含有闭合的环状共轭体系，只具有孤立的π键或不连续的共轭π键。α-呋喃、γ-吡喃等属于此类。　　　　　　　　（4）烷型杂环。这类杂环不含不饱和键，是完全饱和的杂环。四氢呋喃、六

5、氢吡啶等属于此类。　　　　　　　　此外，单杂环类还可按照环的大小分为三元杂环、四元杂环、五元杂环、六元杂环等，实际分类时，可将不同方法结合进行，一般分为五元杂环、六元杂环、稠杂环等几类。　　稠杂环化合物的结构较为复杂，可以是芳环和杂环相稠合，也可以是杂环和杂环相稠合，还可能是含有共用杂原子的稠杂环。杂环化合物的命名　　杂环化合物的命名比较复杂，其名称应包括基本母核名称和环上取代基的名称这两部分。取代基的命名原则基本上与前面各章所介绍的相同，本章主要介绍有特定名称的杂环母核以及无特定名称的稠杂环母核的命名。有特定译音名称杂环母核的命名12　　许多杂环化合物都有英

6、文俗名或半俗名，这些俗名习用已久，有些已作为特定名称为IUPAC的系统命名法所收载。对于此类杂环，可采用译音命名法命名，即按照该杂环的英文特定名称选用发音相同或相似的汉字，并在左边加“口”字偏旁，作为其名称。例如：　　12　　这类杂环母核的编号都采用固定的方法，其一般原则如下：　　（1）含一个杂原子的单杂环。编号用阿拉伯数字，以杂原子为起编点，同时应使取代基所在碳原子有最低位次。有时也可用希腊字母，将杂原子邻位编为α位，其次为β位，再其次为γ位。　　　　　　　　　　　　（2）含有多个相同杂原子的单杂环。编号应使所有杂原子都有最低位次。如果其中一个杂原子连有氢或

7、取代基，则应从此杂原子开始编号，并使其他杂原子有最低位次。　　一般杂环母核都含有最多的非聚积双键，当杂环上某个不饱和碳原子再额外连接氢原子（即由＝CH变为—CH）时，这个氢就叫“额外氢”或“指示氢”。指求氢位置不同的异构体命名时，应以所在位次加“H”（用斜体大写），放在母体名称之前。例如：　　　　　　　　　　　　（3）含有不同杂原子的单杂环编号时，一般按O、S、N的顺序优先选择起编点，例如：　　　　　　　　　　　　（4）有特定译音名称的稠杂环一般按相应芳环的编号方式编号（嘌呤除外）。例如：　　　　　12　　嘌呤不按上述原则，则按自己的习惯方式编号。　　这类有特

8、定译音名称杂环的衍生物命名时，既可把杂