化学选修五有机合成与推断方法

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1、化学选修五有机合成与推断方法本文由chensheng0910贡献ppt文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。有机推断有机综合题的主要考查点1、理解基团、官能团概念并能够识别基团、理解基团、官能团概念并能够识别基团、官能团。官能团。2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为了解官能团在化合物中的作用，例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。主要官能团的性质和主要化学反应。综合应用各类化合物的化学反应，3、综合应用各类化合物的化学反应，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构鉴定、分离、简式。组合多个化

2、合物的化学反应，简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。有指定结构简式的产物。一、官能团之间的相互衍变关系烃卤代R—H消去卤代烃R—X水解取代醛类醇类加氢R—OHR—CHOCH3CH2Br氧化氧化羧酸R—COOH酯化水解酯类RCOOR`CH3CH3CH2=CH2CH3COOC2H5CH3CHOCH2OHCH2OHCHOCHOOO=CCH2O=CCH2OCH3COOHCOOHCOOHCH3CH2OHCH2BrCH=CHCH2BrCH2=CHCl[CH2—CH]nCl二、突破口(题眼)突破口(题眼)1、根据有机物的性质推断官能团、①能发生银镜反应或与新制

3、的Cu(OH)2悬浊液能发生银镜反应或与新制的反应生成红色沉淀的物质溶液反应产生CO2气体的物质②能与NaHCO3溶液反应产生能与③能与金属钠反应产生H2的物质能与金属钠反应产生④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质能使⑤能与NaOH溶液反应的物质能与溶液反应的物质⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质能与指出下列反应在有机物中所发生的部位、与钠反应产生HHOCH2C=CH2A、与钠反应产生2②①B、使溴水褪色、HO⑤③CHOC、加入碳酸氢钠溶液、④D、加入碳酸钠溶液、E、加入氢氧化钠溶液、F、加入氢氧化钠醇溶液、G、一定条件下与H2反应、一定条件下与⑥Br⑨CHCH

4、COOH⑧⑦OCOCH3牢记各种官能团的性质官能团碳碳双键碳碳叁键卤素原子醇羟基结构C＝C＝性质加成（）、加加成（H2、X2、HX、H2O）、加、）、聚氧化（聚氧化（O2、KMnO4）加成（）、加聚加成（H2、X2、HX、H2O）、加聚、）、氧化（氧化（O2、KMnO4）水解（水溶液）醇溶液）水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）水溶液消去（醇溶液活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反应】活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反应】消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧】取代（浓溴水）、弱酸性、加成（取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2））、弱酸性显色

5、反应（显色反应（Fe3+）加成或还原（加成或还原（H2）氧化【银氨溶液、新制Cu(OH)2】氧化【O2、银氨溶液、新制加成或还原（加成或还原（H2）酸性、酯化（取代）酸性、酯化（取代）溶液)水解(稀H2SO4、NaOH溶液稀溶液－C≡C－－－XR－OH－—OH－CHOOC－COOH－C－OR－llO羟基酚羟基醛基羰基羧基酯基重要反应类型与官能团的关系：重要反应类型与官能团的关系：反应类型加成反应加聚反应酯化反应水解反应缩聚反应可能的官能团－C＝C－－C＝C－－C≡C－－CHOC≡C－羰基苯环－C≡C－C≡C－－OH或－COOHOH或COO－－X－COO－分子中同时含有羟

6、基和羧基同一物质间的缩聚）（同一物质间的缩聚）例1根据图示填空羧基醛基能否证明有碳碳没有其他反应条件可与双键？双键？单质溴反应，单质溴反应，说明是一个加成反应。个加成反应。证明有碳碳双键（1）化合物含有的官能团是碳碳双键，醛基，羧基）化合物A含有的官能团是碳碳双键，醛基，。反应生成1（2）1molA与2molH2反应生成molE，其反应方程式是）与，OHC—CH=CHCH=CH—COOH+2HNiHO—CHCHCHCOOHOHCCH=CHCOOH+2H2△HOCH2—CH2—CH2—COOH在酸性条件下与Br（3）B在酸性条件下与2反应得到）在酸性条件下与反应得到D.D

7、的结构简式的结构简式HOOC—CH—CH—HOOC—CH—CH—COOH。是BrBrOCH2CH2CCH2O（4）F的结构简式是）的结构简式是酯化反应。由E生成的反应类型是生成F的反应类型是生成【例1】】D的碳链没有支链的碳链没有支链题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：四类信息1)根据图示填空性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明分子反应（条件、能与银氨溶液反应，反应（条件、性质）信息：能与银氨溶液反应表明A分子（1）化合物能与）化合物A含有的官能团含有的官能团内含有醛基，A能与内含有醛基，能与N