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1、有机化合物的波谱分析习题1基本概念与名词解释生色团与助色团红移效应与蓝移效应s-s跃迁p-p跃迁n-p跃迁增色效应与减色效应等色点Woodward规则最大吸收波长lmax伸缩振动与弯曲振动力常数波数特征吸收频率倍频组合频Fermi共振官能团区和指纹区原子核的旋磁比自旋偶合与自旋裂分化学位移偶合常数(n+1)规律高场和低场等性质子各向异性效应屏蔽与去屏蔽效应环电流效应质荷比氮素规则分子离子重排离子碎片离子亚稳离子软电离与硬电离准分子离子2简答题2.1什么是溶剂效应？请简要说明溶剂效应对UV,IR及NMR谱可能产生的影响。2.2什么是互变异构现象？请简要说明互变异构现象对
2、UV,IR及NMR谱可能产生的影响。2.3什么是核磁共振谱的一级谱？一级谱的峰形与峰强度有何特点？2.4请简答在一张一级的1HNMR谱能提供哪些结构信息。2.5质谱中有几种类型的离子？各种离子在有机物结构分析中各有什么作用？2.6在质谱学中有几种主要的碎片裂解方式？什么是麦氏重排离子？2.7请简要说明在IR谱图中芳环、双键、三键和羰基的官能团特征吸收位置。2.8请简要说明在1HNMR谱图中芳环、双键、三键和烷基质子的特征吸收位置大致范围。2.9不查原图请简单比较苯、萘、蒽在紫外吸收谱上的异同。2.10何谓电子轰击质谱？常见有机化合物中哪些易于获得分子离子？哪些易于获得
3、碎片离子？3两个化合物A及B具有相同的分子式C6H8。A和B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，给出正的Baeyer实验，催化氢化时均吸收2摩尔氢生成环己烷。紫外光谱测定结果表明A在256nm处有最大吸收，B在200nm以上无明显吸收，试确定A及B的结构。4今有三个化合物D,E及F具有相同的分子式C5H6，催化氢化时均能吸收3摩尔氢生成正戊烷。E及F用硝酸银的氨溶液处理可生成白色沉淀，而D不反应。D和E的紫外光谱测定结果显示在230nm附近有最大吸收，F在200nm以上无强烈吸收，试确定D,E及F的化学结构。5请根据Woodward规则，估计下列化合物的最大紫外吸收位置。12
4、3456786请计算下列化合物的最大紫外吸收位置。123457有一个有机化合物在硫酸作用下发生脱水反应生成化合物A,已知其分子式为C9H14，观察其紫外光谱得lmax为242nm。请推断化合物A的化学结构。8今有一个有机化合物在加热和氧化银作用下发生脱胺反应生成化合物B,实际测得其紫外光谱lmax为236.5nm。请推断化合物B可能的化学结构。9Simmonsen等曾确定a-cyperone的结构为(I)。a-cyperone的紫外吸收光谱lmax为252nm(loge=4.3)。你能否对这个结构提出不同意见？假如碳的骨架和羰基的位置都正确的话，你能否提出另一种结构式
5、并说明其理由。10下列化合物各产生多少组核磁共振氢谱的信号？1CH3CH2CH2CH32CH3CH2OH3CH3-CH=CH241,1-二甲基环丙烷5(trans)-1,2-二甲基环丙烷6(cis)-2-丁烯7乙酸乙酯8对硝基苯甲酸9环戊酮102,4-二氯苯乙醛11二溴戊烷(C5H10Br2)各种异构体质子核磁共振谱的数据如下，试确定与每组光谱相对应的结构。1d1.0(s,6H),3.4(s,4H)2d1.0(d,6H),1.75(m,1H),3.95(d,2H),4.7(m,1H)3d0.9(d,6H),1.5(m,1H),1.85(m,2H),5.3(t,1H)4
6、d1.0(s,9H),5.3(s,1H)5d1.0(t,6H),2.4(q,4H)6d1.3(m,2H),1.85(m,4H),3.35(t,4H)121摩尔丙烷与2摩尔氯气进行自由基氯化反应后，生成复杂的氯化产物，将混合物仔细分馏后得到4种二氯丙烷A,B,C,D,请根据四种异构体质子核磁共振谱的数据确定它们的化学结构。A:B.p69°C.d2.4(s,6H)B:B.p88°C.d1.2(t,3H),1.9(m,2H),5.8(t,1H)C:B.p96°C.d1.4(d,3H),3.8(d,2H),4.3(m,1H)D:B.p120°C.d2.2(m,2H),3.7(
7、t,4H)13二溴丁烷有9种可能的异构体（不包括立体异构体），其中一种异构体的核磁共振谱的数据为d1.7(d,3H),2.3(dt,2H),3.5(t,2H),4.2(m,1H)，试确定它的化学结构。14一个化合物分子量M为118，M的1HNMR(d):2.10(s,3H),5.40(d,J=2.5Hz,1H),5.50(d,J=2.5Hz,1H),7.31(brs,5H).M与HCl反应后生成另一化合物N，N的1HNMR(d):1.72(s,6H),7.30(brs,5H).试推断M和N的化学结构。15今有一个学生想利用3-甲基-1-丁烯和磷酸通过
