《烃和卤代烃》ppt课件2

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1、第42讲烃和卤代烃考点1卤代烃的水解与消去例1按以下步骤从合成。(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题:(1)分别写出B、D的结构简式:B____________、D____________。(2)反应①~⑦中属于消去反应的是____________。(填数字代号)(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为________________。(4)试写出C―→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)_______________________________

2、________________________________________________。【答案】【点评】卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但它们消去反应的条件有明显的差别,卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热,而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热,应用时应注意反应条件的差别,以免混淆。考点2与卤代烃相关的有机合成和推断例2(1)A的结构简式是__________,名称是__________。(2)①的反应类型是__________,③的反应类型是__________。(

3、3)反应④的化学方程式是______________________。【解析】根据反应①的条件及产物可以推知A为,根据产物及消去反应的特点,可以推出②④发生两次消去反应。【答案】【点评】卤代烃是一类重要的烃的衍生物,是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁,在有机合成中具有很重要的作用主要有:1.烃与卤代之间的转化:(烷烃)―→卤代烃―→单烯烃―→二溴代烃―→二烯烃―→1,4加成产物或1,2加成产物。2.引入多个羟基。3.在指定位置引入官能团。考点3卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验例3为了测定某卤代烃分

4、子中所含有的卤素原子的数目和种类,可按下列步骤进行实验:①量取该卤代烃液体11.4mL;②加入适量NaOH溶液,煮沸至液体不分层;③冷却后加入稀硝酸酸化;④加入AgNO3溶液至沉淀完全;⑤过滤,洗涤沉淀并干燥;⑥称取干燥后的沉淀的质量。回答下列问题:(1)加入NaOH溶液的目的是_______________________________________;(2)加入过量AgNO3溶液的目的是_______________________________________;(3)若加入AgNO3溶液

5、时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是______;(4)若所称干燥的沉淀的质量为37.6g,又知其卤代烃液体的密度是1.65g·cm-3,其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃的每一分子中含卤素原子的数目为______,该卤代烃可能的结构简式为___________________________。CH2BrCH2Br或CH3CHBr2促进卤代烃水解将水解生成的X-完全反应生成AgX沉淀Br2【解析】加入NaOH溶液是为了促进卤代烃水解,加入过量AgNO3溶液可与水解生

6、成的NaX完全反应生成AgX沉淀,因得到浅黄色沉淀,证明X原子是Br原子,M=11.75×16g·mol-1=188g·mol-1与AgBr的摩尔质量吻合。说明该卤代烃一个分子中含2个卤素原子,烃基部分相对质量为188-160=28,商碳求余,该卤代烃为C2H4Br2,结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。【点评】实验要注意溶液的酸碱性影响,本实验卤代烃的水解是碱性条件下进行,进行卤素离子检验时必须先酸化,又如糖类物质水解是在酸性条件下进行,故对产物的检验时,应该对溶液先碱化再进行。通

7、常所说的“酸化”与“碱化”。卤代烃中卤素原子的检验一般有两个错误:一是误认为卤代烃中卤素原子是以离子状态存在,直接加入量AgNO3溶液进行检验;二是忽视卤代烃水解的条件及水解后所得溶液的呈碱性,必须加入硝酸酸化后再加入AgNO3溶液这一操作。1.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是()A.①④B.③④C.②③D.①②B2.(2012·海南卷)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种C【解析】分子式为C10H14的单取

8、代芳烃为C6H5—C4H9,—C4H9为丁基,而丁基有4种:CH3—CH2—CH2—CH2—3.(2011·上海卷)b月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A.2种B.3种C.4种D.6种【解析】注意联系1,3丁二烯的加成反应。CB4.有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2===CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2

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