3-二乙氨基-7-氯荧烷的合成研究

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1、3-二乙氨基_7-氯荧烷的合成研究2010-8-714:43:42王永安,茅佩卿,程水良,娄绍杰，项斌0引言随着计算机和传真的广泛应用，对压敏记录纸的需求量急剧增加。目前，全世界压敏染料年产景约2000t［l］。荧烷类作为第三代压、热敏染料，它与三苯帀烷类和内酯类敏感染料和比，具有以下优点：灵敏度高，发色密度大，稳定性好,在荧烷母体上容易引入不同取代基如烷基、氨基，烷取代氨基、卤素、羟基、烷氧基、酰基、芳呑基、杂环、苯并环［1］等等，可以得到各种颜色，特别是黑色的压、热敏染料［3］,被认为是最宥发展前途的［2］。因此广泛应用于热

2、打印纸、传真用纸及压敏记录纸等方而［4］。在我W，荧烷类压敏、热敏染料正在开发之中，随我国经济的快速发展，对此类产品的需求日益增L<:，市场潜力巨大，此类染料的开发成功将带来不可低估的经济效益。0前国

3、A)已经研制出黑色荧烷类染料，但对冇色荧烷染料的研究的还很少［5］。这些宥色荧烷染料广泛应用于示温涂料、示温墨水、热敏服装、热敏防伪，且生产工艺简单，价格低廉，在市场上极具竞争力，基于以上原因，我们对红色荧烷染料3-二乙氨基-7氯荧烷进行了合成与研究。本文以间二乙氨基苯酚为原料合成KET0酸，之后再与对氯苯酚反应得到。合成路线如下

4、：1实验部分1.1试验仪器及试剂试验仪器:化合物熔点用X-4数字显示显微熔点仪测定;HPLC为Waters-515型高效液相色谱仪(Waters-2487紫外检测器)；红外光谱在ThermoNicoletAVATAR370FT-IR上测定，固体样品用KBr压片；荧光光谱用ShimadzuRF-5301PC测定；紫外光谱在ShimadzuUV-2550上测定；核磁共振用VarianIN0VA-400型(CDC13,TMS作内标)核磁共振仪测定。试验试剂：间二乙氨基苯酚(AR)；邻苯二甲酸酐(AR)；对氯苯酚(CP);甲苯(AR)；

5、无水乙醇(AR)；氢氧化钠(AR)；硫酸(AR)；冰乙酸(AR);盐酸(AR)。王永安，茅佩卿，程水良，娄绍杰，项斌0引言随着计算机和传真的广泛应用，对压敏记录纸的需求量急剧增加。口前，全世界压敏染料年产量约2000t［l］。荧烷类作为第三代压、热敏染料，它与三苯甲烷类和内酯类敏感染料相比，具宥以卜优点：灵敏度高，发色密度大，稳定性好，在荧烷母体上容扬引入不同取代基如烷基、氨基，烷取代氨基、南素、羟基、烷氧基、酰基、芳香基、杂环、苯并环［1］等等，可以得到各种颜色，特别是黑色的压、热敏染料［3］，被认为是最有发展前途的［2］。因

6、此广泛应用于热打印纸、传真用纸及压敏记录纸等方面［4］。在我国，荧烷类压敏、热敏染料正在开发之屮，随我国经济的快速发展，对此类产品的需求日益增讼，市场潜力巨大，此类染料的开发成功将带來不可低估的经济效益。目前同内已经研制出黑色災烷类染料，但对有色災烷染料的研究的还很少［5］。这些有色荧烷染料广泛应用于示温涂料、示温墨水、热敏服装、热敏防伪，且生产工艺简单，价格低廉，在帘场上极具竞争力，基于以上原因，我们对红色荧烷染料3-二乙氨基-7氯荧烷进行了合成与研究。木文以间二乙氨基苯酚为原料合成KETO酸，之后再与对氯苯酚反应得到。合成路

7、线如下：1实验部分1.1试验仪器及试剂试验仪器:化合物熔点用X-4数字显示显微熔点仪测定；HPLC为Waters-515型高效液相色谱仪(Waters-2487紫外检测器)；红外光谱在ThermoNicolctAVATAR370FT-IR上测定，固体样品用KBr压片；荧光光谱用ShimadzuRF-5301PC测定；紫外光谱在ShimadzuUV-2550上测定；核磁井振用VarianIN0VA-400型(CDC13,TMS作内标)核磁共振仪测定。试验试剂：间二乙氨基苯酚(AR)；邻苯二甲酸酐(AR)；对氯苯酚(CP);甲苯(A

8、R)；无水乙醇(AR)；氢氧化钠(AR)；硫酸(AR)；冰乙酸(AR);盐酸(AR)o1.2试验方法1.2.12-羧基-4’-二乙氨基-2’-羟基二苯甲酮(KETO酸)的合成把10g(0.061mol)间二乙氨基苯酚投入250mL四口烧瓶中，加入10.8g(0.073mol)邻苯二甲酸酐和100mL甲苯，升温至110~120°C,回流反应10h。冷却至50°C以下，用36%NaOH溶液，调节反应液的pH值为1广12。然后再升温至90°C左右，冋流反应6h。冷却至常温过滤，取滤饼。把滤饼溶解在1000inL水中，用20%的盐酸，调

9、节pH至6左右。过滤，取滤饼，干燥后得到紫红色的粗品。用无水乙醇进行重结晶，得13.7g粉红色的产物，熔点201〜203°C,纯度99.3%,总收率88.2%。1.2.23-二乙氨基-7氯荧烷的合成在带机械搅拌、冋流冷凝管和温度计的100mL四口烧瓶中投入5g(