3-二氟甲基-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸的合成工艺研究

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1、分类号Q鱼2学校代码!Q5堑学号2Q量羔Q至l211123一二氟甲基．1．甲基．1H．吡唑．4．羧酸的合成工艺研究Studyonthesynthesisof3-difluoromethyl一1一methyl一1H—pyrazol一4一carboxylicAcid研究生姓名李利锋指导教师姓名、职称学科专业研究方向徐广守王宇教授研究员应用化学湖南师范大学学位评定委员会办公室二零一四年五月摘要21世纪以来，人们从分子结构、作用机制、生物活性及安全性等方面对含氟、氮杂环类化合物进行积极深入的探讨，发现了许多重量级杀菌产品，代表性产品有先正达推出的吡

2、唑萘菌胺、环苯吡菌胺，巴斯夫和拜耳分别推出的氟苯吡菌胺、联苯吡菌胺，均具有的安全、高效、机理独特、低残留和环境友好等特点，在未来十几年具有相当广阔的市场前景。3一二氟甲基一1一甲基．1H一吡唑一4一羧酸是合成吡唑萘菌胺等二氟吡唑甲酰胺类杀菌剂的重要中间体，本文通过调研国内外文献资料，开发了一条合成3一二氟甲基．1．甲基一1H．吡唑4．羧酸的新路线，进行以下研究工作：1．以丙炔醇为起始原料，经氧化、酯化、加成合成N，N一二甲氨基丙烯酸乙酯，条件温和，收率较高，使用的原料和溶剂便宜易得，易于工业化生产。2．以N，N一二甲氨基丙烯酸乙酯为原料，经

3、过取代、环合、甲基化、碱性水解合成3．二氟甲基一1一甲基一1H．吡唑一4．羧酸。采用价格便宜且摩尔质量较小的二氟乙酸为氟源，使得3一二氟甲基一1一甲基一1H一吡唑一4一羧酸的制备方法成本低且工艺简单，含量为97．8％'--'99．3％，总收率为50．3％'--'53．1％。通过1HNMR、LC．MS、IR波谱图对产物进行了结构确证，并对生产成本、工艺条件等方面做了探索，为今后工业化生产奠定基础。关键词：丙炔醇，N，N．二甲氨基丙烯酸乙酯，3一二氟甲基一1一甲基一1H．吡唑一4一羧酸ABSTRACTPeoplehasbegantheactiv

4、eanddeepexplorationofmolecularstructure，mechanism，biologicalactivityandsafetyaspectsforfluorine—containingandheterocycliccompoundssincethe21stcentury．Andithasfoundmanyheavyweightsterilizationproducts，therepresentativeproductsareisopyrazamandsedaxanewhichdevelopedbySyngenta

5、，fluxapyroxadandbixafenwhichdevelopedbyBasfandBayer．Alltheseproductshavefeaturesofsafety,efficiency,uniquemechanism，lowresidueandenvironment—friendly．Andtheyhaveaveryprospectivemarketoverthenexttenyears．3-Difluoromethyl·-1·-methyl--1H·-pyrazole--4--Carboxylicacidisanimport

6、antintermediatetosynthesizeisopyrazam．Basedonalargenumberofliteraturesourceandresearchwork，wedevelopedasyntheticrouteof3-difluoromethyl一1-methyl一1H—pyrazole一4一carboxylicacid．Thestudiesinthethesisaresummarizedasfollows：1．N，N-Dimethylaminoethylacrylatewassynthesizedwithpropy

7、nolbyoxidation，esterificationandadditionreaction．Thismethodhassomeadvantagesofmildreactionwastemperate，highyield，simpleoperation，rawmaterialsandsolventswerecheapandeasytoget，SOitisreadyforindustrialproduction．2．3-Difluoromethyl一1-methyl一1H—pyrazole一4一carboxylicacidwassynth

8、esizedwithN，N—dimethylaminoethylacrylatebysubstitution，cyclization，methylationandhydrolys