制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究

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1、制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究摘要：目的探讨不同催化剂下制备所得阿司匹林产品的产率。方法是使用不同的催化剂制备阿司匹林的粗品，催化剂包括浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠，经过产量、催化剂用量以及最终产率的综合分析，选出一种较好的催化剂，最终确定比较好的制备阿司匹林的生产工艺。结果发现，使用吡啶作为催化剂合成阿司匹林较浓硫酸、浓磷酸、乙酸钠作催化剂产率较高，我们最后得出的结论是：使用吡啶做催化剂合成阿司匹林所得产物产率最高，是较优的催化剂。关键词：阿司匹林、浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠1.前言阿司匹林（英语：Aspirin），也叫乙酰水杨酸，是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日

2、，具有良好的解热镇痛作用。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集。用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成。应用于血管形成术及旁路移植术也有效，故俗称它为“万灵药”。阿司匹林于1898年上市，发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。2.合成阿司匹林的实验原理采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。主反应式如下：反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨

3、酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。乙酰水杨酰水杨酸乙酯是高聚物②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧基离去而生成产物。（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N—酰基吡啶盐（此时N带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团）水杨酸酚羟基进攻N—酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。3.实验仪器药品3.1实验仪器：100mL锥形瓶、100mL烧杯、玻璃棒、抽滤装置、电子天平、等。3.2实验试剂：水杨酸2.76g（0.02mo

4、l）乙酸酐8ml（0.08mol）10%碳酸氢钠溶液40ml18%盐酸20ml吡啶10滴浓硫酸10滴浓磷酸10滴乙酸钠0.4g4.实验装置图5.实验步骤[1]5.1浓硫酸做催化剂[2]（10组实验）在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴浓硫酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不停搅拌维持10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml10%的碳酸氢钠溶液。再加

5、入适量10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。干燥，称重。5.2浓磷酸做催化剂（9组）在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴浓磷酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不断搅拌维持10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml

6、10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。干燥，称重。5.3吡啶做催化剂（10组）在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴吡啶。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不停搅拌维持10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到100ml烧杯中

7、，在搅拌下加入40ml10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。干燥，称重。5.4乙酸钠做催化剂（3组）在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和0.4g乙酸钠。振摇，使固体溶解