季酮酸酯类化合物的设计、合成方法、及生物活性研究

季酮酸酯类化合物的设计、合成方法、及生物活性研究

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1、中图分类号:学校代码:10055密级:公开尚蕊夫法博士学位论文季酮酸酯类化合物的设计、合成方法、及生物活性研究Design,SyntheticmethodandBioactivityStudiesofTetronicacid答辩委员会主席旦焦塞南开大学研究生院二O一三年五月南开大学学位论文使用授权书根据《南开大学关于研究生学位论文收藏和利用管理办法》,我校的博士、硕士学位获得者均须向南开大学提交本人的学位论文纸质本及相应电子版。本人完全了解南开大学有关研究生学位论文收藏和利用的管理规定。南开大学拥有在《著作权法》规定范围内的学位论文使用权,即:(1)学位获得者必须按规定提交学位论文

2、(包括纸质印刷本及电子版),学校可以采用影印、缩印或其他复制手段保存研究生学位论文,并编入《南开大学博硕士学位论文全文数据库》:(2)为教学和科研目的,学校可以将公开的学位论文作为资料在图书馆等场所提供校内师生阅读,在校园网上提供论文目录检索、文摘以及论文全文浏览、下载等免费信息服务;(3)根据教育部有关规定,南开大学向教育部指定单位提交公开的学位论文;(4)学位论文作者授权学校向中国科技信息研究所及其万方数据电子出版社和中国学术期刊(光盘)电子出版社提交规定范围的学位论文及其电子版并收入相应学位论文数据库,通过其相关网站对外进行信息服务。同时本人保留在其他媒体发表论文的权利。非公

3、开学位论文,保密期限内不向外提交和提供服务,解密后提交和服务同公开论文。论文电子版提交至校图书馆网站:http://202.113.20.161:8001/index.htm。本人承诺:本人的学位论文是在南开大学学习期间创作完成的作品,并已通过论文答辩;提交的学位论文电子版与纸质本论文的内容一致,如因不同造成不良后果由本人自负。本人同意遵守上述规定。本授权书签署一式两份,由研究生院和图书馆留存。作者暨授权人签字:刻蟹蓥2013年6月5日南开大学研究生学位论文作者信息论文题目季酮酸酯类化合物的设计、合成方法及生物活性研究姓名刘智慧学号1120100280答辩日期2013年5月23日论

4、文类别博士口√学,男硕士口硕士专业学位口高校教师口同等学力硕士口院/系/所化学学院专业农药学联系电话15900268448Emailnkliuzhihui@163.com通信地址(邮编):天津市和平区卫津路94号南开大学元素所207室(300071)备注:是否批准为非公开论文否注:本授权书适用我校授予的所有博士、硕士的学位论文。由作者填写(一式两份)签字后交校图书馆,非公开学位论文须附《南开大学研究生申请非公开学位论文审批表》。南开大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师指导下进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外,本学位论文的研究成果不

5、包含任何他人创作的、己公开发表或者没有公开发表的作品的内容。对本论文所涉及的研究工作做出贡献的其他个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本学位论文原创性声明的法律责任由本人承担。学位论文作者签名:刻蟹萱2013年6月5日非公开学位论文标注说明(本页表中填写内容须打印)根据南开大学有关规定,非公开学位论文须经指导教师同意、作者本人申请和相关部门批准方能标注。未经批准的均为公开学位论文,公开学位论文本说明为空白。论文题目申请密级口限制(≤2年)口秘密(410年)口机密(≤20年)保密期限20年月日至20年月日审批表编号批准日期20年月日南开大学学位评定委员会办公室盖章(有效)注:限制★

6、2年(可少于2年):秘密★10年(可少于10年):机密★20年(可少于20年)摘要季酮酸酯类杀虫杀螨剂是拜耳公司在上世纪90年代开发的一类乙酰辅酶A羧化酶抑制剂。自2002年第一个商品化品种螺螨酯上市后,以其独特的作用机制倍受关注。2005年、2009年螺甲螨酯和螺虫乙酯也相继上市。本文对季酮酸酯类化合物合成的关键步骤进行了详细的研究;在文献基础上,基于构效关系研究,运用农药分子设计方法,对季酮酸酯结构的三个部分进行了详细的研究。合成了七类新结构季酮酸酯类化合物,新化合物经过1HNMR、质谱、元素分析、高分辨质谱以及X.单晶衍射等手段进行了确证,并进行了生物活性研究。在我们合成化合

7、物的过程中,一个最常应用的反应是对二甲氨基吡啶(DMAP)催化的三级醇或烯醇的酰基化反应。对这一反应的仔细研究,我们首次发现DMAP·HCl可以作为可回收的酰基化催化剂,并开展了其作为可回收的酰基化反应催化剂的研究。该催化剂在经过8次以上的循环使用后无明显的失活。对其催化的酰基化反应进行了详细的机理研究,并发现新反应中间体的生成,提出了新反应路径。在对其机理的理解基础上,提出与手性酸共催化,通过抗衡离子催化机制可实现醇的动力学拆分,该工作已取得初步成果。从季酮酸酯类杀

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