系统命名的基本规则

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1、第二讲——系统命名基本规则和开链烃的命名2、系统命名——选主链1、认识常见的“基”3、系统命名——为主链编号4、系统命名——书写格式开始讲课复习本课要点总结作业返回总目录第一讲——要点复习1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写COOH键线式:结构简式:CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOHCH3CH3CH3骨架式:C-C-C-C-C-C-COOHCCC2、有机反应的分类⑴协同反应——旧键的断裂和新键的生成同时完成⑵分步反应——旧键的断裂和新键的生成分步完成A··BA·+B·①均裂自由基A··BA++B-②异裂正离子、负离子活泼中间体根据反应形

2、式:取代、加成、聚合、消除……根据反应机理:协同反应和分步反应。第二章有机化合物的命名一、有机化合物的命名方法概述1892年——日内瓦命名法CCS命名法1980年——有机化学命名原则1931年——IUC命名法多次修订、补充……1960年——有机化学物质的系统命名原则1979年——有机化学命名法CCS以IUPAC基本原则为准则,结合中文特点稍有不同。1、系统命名法的产生过程IUPAC命名法1932年——化学命名原则2、介绍几个基础概念(1)化学介词代——母体化合物的氢,被其它基团取代–ClCH3–NO2硝基(代)甲烷氯(代)苯缩——缩去小分子(H2O、N

3、H3等)生成的化合物CH3–CH=OH–O–CH2CH3H–O–CH2CH3CH3–CHO–CH2CH3O–CH2CH3乙醛缩二乙醇介词并不重要,绝大部分用“代”,但一般可省略。许多不常用的介词读一两例便知。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一……乙醛乙醇(2)C和H的分类CH3—CH2—CH—C—CH3CH3CH3CH3伯(10)叔(30)仲(20)季(40)(3)基、亚基、次基一个化合物,形式上去掉一个单价原子或基团,剩余的部分——基。H–CH3H–CH2–CH3CH3–CH2–CH3–CH3–C2H5–CH2–CH3–C3H7–CH(CH

4、3)2CH2–CH甲基亚甲基次甲基–CH2–CH2–CH3CH3–CH–CH3乙基正丙基异丙基–H–H(10)–H(20)–H–H–HCH3–CH2–CH2–CH3–C4H9CH3–CH2–CH–CH3正丁基仲丁基–H(10)–H(20)CH3–CH–CH3CH3正丁烷异丁烷–H(10)–H(30)CH3–CH–CH2–CH3异丁基叔丁基CH3–CH=CH2丙烯基烯丙基CH3–C–CH3CH3CH2=CH2乙烯基CH3–CH=CH––H–CH2–CH=CH2–HCH3–C=CH2–H异丙烯基CH2=CH––H3、常见的几种命名法习惯命名法——名称代表总

5、碳数,根据“基”来命名。俗名——根据来源和表象HCOOHCH2–CH–CH2OHOHOH甘油蚁酸CH3–C–BrCH3CH3叔丁基溴CH3CH2CHCH3OH仲丁醇CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH2CH2CH2OH正丁醇CH3–CH2–CH–CH3CH3–C–CH3CH3仲丁基叔丁基直链结构用“正”表示新戊基新戊烷新戊醇CH3–C–CH2–CH3CH3CH3–C–CH3CH3CH3CH3–C–CH2–OHCH3CH3衍生物命名法——以同系物中最简单者为母体,选择对称性最好的碳为中心。CH3–CH=CH2CH3CHCH3CH3三甲基甲烷甲基

6、乙烯CH3–CH=CH–CH3CH3–C=CH2CH3对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯CH3CH3CH3–C–CH2–C–CH3CH3CH3二叔丁基甲烷酮醇、酚胺醚烯卤代烃硝基物羰基羟基氨基烷氧基烯基卤原子硝基酸磺酸酯酰卤酰胺腈醛羧基磺酸基烷氧卤甲氨甲氰基醛基羰基酰基酰基二、系统命名法的基本步骤和遵循原则1、选择主链(母体)–COOH–SO3HO–C–OR–C–XO–C–NH2O–C–HO–CNHO–CH2CH2–COOHHO–CH2CH2–NH2–C–O–OH–NH2–OR–X–NO2–CH=CH2(1)选择含有主官能团的最长碳链为主链(2)等长碳链,

7、选择连取代基多者为主链CH3–CH2–CH–CHOCH–CH3CH3√母体名称——丁醛没有母体名称——根据主链含碳数和主官能团给出母体名称有母体名称丙酸乙醇123452、为主链编号CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3OHCH3OH245532×√(1)靠近主官能团一端开始编号(2)最低系列原则(最早碰面原则)CH3–CH–CH2–CH2–CH2OHCl12345×√CH3–CH–CH–CH2–C–CH3CH3CH3CH3CH3235542×√2,2,4,52,3,5,5注意:在不违反原则(1)的前提下OHCH3–CH2–CH–CH2–CH2Cl54

8、32154321×CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3OHOHCH332取代基位数之和最小

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