天然产物化学-生物碱

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1、天然药物化学一、概述十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine)现从自然界中分离得到约10000种《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如：一、概述鸦片中的吗啡——镇痛作用麻黄中的麻黄碱——止喘作用长春花中的长春碱——抗癌活性黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用山莨菪碱——抗中毒性休克作用生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：一、概述植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾普鲁卡因pr

2、ocaine(合成品)局麻药古柯碱cocaine（可卡因）指天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。一、概述㈡分布存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。㈠生物碱的定义一、概述1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。2.成盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。3.苷类：以苷的形式存在于植物中；4.酯类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以甲酯形式存在。5.N-氧化物：植物体中的

3、氮氧化物约一百余种。㈢存在形式一、概述㈣命名规则1.类型的命名⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等；⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。2.单体成分的命名⑴以植物来源的属、种的名称命名；如一叶萩碱⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)⑶以人名命名的；如：pelletierine一、概述㈤分类方法1.按植物来源分类；如：石蒜生物碱，长春花生物碱；2.按化学结构分类；如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；3.按生源结合化学分类；如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。本章内容结构特点二、分类㈠有机胺类氮原子不结合在环内的一类生物碱。ep

4、hedrinepseudoephedrine麻黄碱麻黄碱通过激动β受体,加快心率,增加收缩力。麻黄碱及伪麻黄碱均有升高血压、增加心输出量的作用。麻黄碱兴奋中枢神经系统,增加大鼠自发活动次数。伪麻黄碱与解热、镇痛及抗炎药配伍,作为抗感冒药在临床应用。二、分类㈡吡咯衍生物由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。重要的分：简单的吡咯衍生物吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶）吲哚里西啶衍生物。二、分类㈡吡咯衍生物简单的吡咯衍生物红古豆碱cuscohygrine红古豆苦杏仁酸酯（无活性）（有活性）似阿托品药物的散瞳等作用二、分类㈡吡咯衍生物野百合碱

5、monocrotaline（有抗癌活性）吡咯里西啶吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物二、分类㈡吡咯衍生物吲哚里西啶（indolizidine）衍生物吲哚里西啶indolizidine一叶萩碱securinine二、分类㈢吡啶衍生物由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）二、分类㈢吡啶衍生物actinidinericininecytisine二、分类㈢吡啶衍生物matrineoxymatrine二、分类㈣莨菪烷（tropane）衍生物由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。分：

6、颠茄生物碱（belladonnaalkaloids）古柯生物碱（cocaalkaloids）二、分类莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopicacid）缩合而生成的酯：莨菪醇莨菪酸莨菪碱（阿托品）+缩合二、分类㈤喹啉衍生物喜树碱camptothecine治白血病和直肠癌内酯结构碱化开环成盐溶于水二、分类原小檗碱型protoberberine小檗碱（黄连素）berberine药根碱jatrorrhizine小檗碱、药根碱是黄连、黄柏中的有效成分二、分类原小檗碱型四氢黄连碱tetrahydrocoptisine延胡索

7、乙素CorydalisB二、分类吗啡烷型吗啡烷morphinane吗啡碱morphine青藤碱sinomenine本章内容三、理化性质（一）一般性质（一）一般性质1.形态——多为结晶固体，少为粉末；有熔点。少数常温下——液体（多不含氧，若含多成酯键）毒藜碱dl-anabasine菸碱nicotine槟榔碱arecoline三、理化性质（一）一般性质2.颜色——多为无色或白色，少数有色。三、理化性质（一）一般性质3.味觉——多具苦味。4.挥发性——多无挥发性，少数具挥发性。5.旋光性——多为左旋光性。有的产生变旋现象。如：菸碱

8、中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性多数左旋体呈显著生理活性。三、理化性质（一）一般性质*酸、碱均为1%。6.溶解度(1)游离碱类别极性溶解性H2OCHCl3H+OH-非酚性较弱脂溶性—++—季铵碱强水溶性+—++氮氧化物半极性中等水溶+±++两性:Ar-OH较弱脂溶性—