《有机合氮化合物》PPT课件

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1、第四篇有机含氮化合物及杂环化合物有机化学第十二章有机含氮化合物1第四篇第十二章有机含氮化合物第十二章有机含氮化合物有机含氮化合物的范围很广，它们的结构特征是含有碳氮键（C––N，C＝N，C≡N），有的还含有N––N，N＝N，N≡N，N––O，N＝O及N––H等价键。本章主要讨论硝基化合物、胺类腈类、异氰、异氰酸酯、重氮及偶氮化合物等。Ι硝基化合物★分类、命名烃分子中的氢原子被硝基（–NO2）取代后生成的化合物称为硝基化合物。根据与硝基相连的烃基结构的不同，可分为脂肪族硝基化合物（R––NO2)和芳香族硝基化合物Ar––N

2、O2）。另外，根据与硝基相连的碳原子类型的不同，又可分为伯、仲、叔（也称一级、二级、三级）硝基化合物。2第四篇第十二章有机含氮化合物硝基化合物的命名与卤代烃相似，即以烃为母体，把硝基看作取代基。例如：3第四篇第十二章有机含氮化合物一、结构4第四篇第十二章有机含氮化合物第二节硝基化合物的化学性质一、α–氢的活泼性(一)互变异构现象具有α–氢的硝基化合物,与强碱怍用生成盐：RCH2NO2+NaOH[RCHNO2]–Na++H2O5第四篇第十二章有机含氮化合物二、还原反应芳香族硝基化合物的还原产物与其反应介质的酸碱性有密切的关

3、系。(一)在酸性介质中还原为苯胺(硝基被还原成氨基)：(二)α–氢的缩合反应6第四篇第十二章有机含氮化合物NO2Fe,HClNH2以上反应很容易进行，其它的还原剂有Sn／HC1，Zn／HC1，Zn／CH3COOH等。催化氢化也能将硝基还原成氨基。(二)在中性或弱酸性介质中生成苯基羟胺：NO2Zn,NH4Cl,H2ONH–OH在中性或弱酸性条件下，硝基苯可以被还原成N–羟基苯胺。7第四篇第十二章有机含氮化合物(三)在碱性介质中发生双分子还原：在碱性条件下，反应产物比较复杂，控制不同的还原剂及其用量，可得到不同的还原产物。例

4、如：氧化偶氮苯，偶氮苯、氢化偶氮苯等这些不同的还原产物在酸性条件下都能被还原成苯胺。8第四篇第十二章有机含氮化合物NO2NO2NH2(NH4)2SNO2(四)部分还原(选择性还原)：所用还原剂为碱金属的硫化物、多硫化物、硫氢化铵、硫化铵、氯化亚锡和盐酸等。CH3OH,△NO2NO2CH3SnCl2,HClNO2NH2CH39第四篇第十二章有机含氮化合物三、硝基对苯环的影响：芳环上的亲电取代硝基是强的吸电子基，它强烈地钝化环上的亲电取代反应，因此它不能发生Friedel-Crafts反应。在剧烈的条件下，硝基苯能发生硝化、

5、磺化、卤化反应：NO2浓HNO3,H2SO4NO2NO2NO2NO2BrBr2,Fe10第四篇第十二章有机含氮化合物硝基对取代基的影响硝基取代苯分子中的氢原子后，由于硝基是吸电子的基团，使苯环上的电子出现的几率密度降低，钝化苯环，不利于亲电试剂的进攻。同时硝基对苯环上的其他取代基也发生极大的影响。(ⅰ)影响卤素的活泼性–––使卤原子活泼,易发生亲核取代11第四篇第十二章有机含氮化合物(ⅱ)硝茎影响酚的酸性–––使酚的酸性增加OHOHNO2OHNO2OHNO2OHNO2NO2O2NpKa9.897.328.287.150.

6、3812第四篇第十二章有机含氮化合物Ⅱ胺胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生理作用。因此，绝大多数药物都含有胺的官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物，掌握胺的性质和合成方法是研究这些复杂天然产物的基础。★胺的分类和命名1．分类胺可以看作氨的烃基衍生物。氨分子中的一个、二个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物，分别称为第一胺（伯胺）、第二胺（仲胺）和第三胺（叔胺）。+–+–NH3RNH2R2NHR3NR4NXR4NOH氨伯胺仲胺叔胺季铵盐季铵碱铵盐或氢氧化铵中的四个氢原子被四

7、个烃基取代而生成的化合物，称为季铵盐或季铵碱。13第四篇第十二章有机含氮化合物胺分子中的氮原子与脂肪烃相连的称为脂肪胺，与芳香烃相连的称为芳胺。例如：CH3CH2NH2NH2CH3脂肪胺(乙胺)芳香胺(间甲基苯胺)胺分子中如果含有两个以上的氨基（–NN2），则根据氨基数目的多少，可分别称为二元胺、三元胺等。CH3CH2NH2H2NCH2CH2NH2H2NCH2CHCH2NH2NH2二元胺三元胺一元胺14第四篇第十二章有机含氮化合物2．命名(1)简单的胺先写出连于氮原子上烃基的名称，再以胺字作词尾。例如：二元胺和多元胺的伯

8、胺，当其氨基连在开链烃基或直接连接在环上时，可称为二胺或三胺。伯胺CH3NH2CH2NH2NH2甲胺苯甲胺苯胺仲胺(CH3CH2)2NHCH3NHCH2CH3NHCH3二乙胺甲乙胺N–甲基苯胺叔胺(CH3CH2CH2)3NN(CH3)2N3三丙胺N,N–二甲苯胺三苯胺15第四篇第十二章有机含氮化合物(2)复杂的胺，可