【浙江选考】2019届化学选考复习专题精编：第32题有机合成

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1、32.有机合成1・某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:KMnO*rlhCKyCjLHrNJ■4叙贝恢已知:nr—zKirow二请回答：(1)下列说法不正确的是A・化合物A能发生还原反应B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C.化合物D具有碱性D.吗氯贝胺的分子式是C13H13CIN2O2(2)化合物F的结构简式是o(3)写出C+D-E的化学方程式(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(CeHuN2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(V0Z)为原料合成x的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)"H—NM

2、R谱显示分子中看5⑸写出化合物X(C6Hi4N2OH能的同分异构体的结构简式须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无o—H键。2.某研究小组按下列路线合成药物胃复安：+已知:(CH3)2SO4ChhCOOH.itC6H16N2一0"小“rH2NR”0CH3,RC°RNNH0胃复安0RCNHRH请回答：(1)化合物⑵"了谢去不.正.确.A的结构简式。的是OD能与FeCb溶液发生显色反应A.化合物B能发生加成反应B.化合物C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是

3、C13H22CIN3O2⑶设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)(4)写出D+E-F的化学方程式⑸写出化合物E可能的同分异构体的结构简式，须同时符合：①八HfIMR谱表明NCN分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。3.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替噪:CH3NH2JSOCI20B《I+ttNgQ卜UO气+NaNHoDcCsHyN翩匕(2zfOCT—ZC儿X"—■D示椁在碳氮戒键(C=N)0苯出发，按下列路线合成染料中间体XNaCNH2O己知：R

4、X>RCN——"RCOOHH请回答：(1)A-B的反应类型是。(2)下列说法不正确的是3A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应C:—化合物~E能发生力口成反应~哌替呢的=分子C15H21NO2(3)写出B+C-D的化学反应方程式⑷设计以甲苯为原料制备~C的合成路线(用流程图表示.无机试剂任选—)(2)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式①分子中有苯环而且是苯环的邻位三取1H-NMR谱扳瞬子冲有6种議原灵》②

5、4.梆九小组从甲HNOtHTscT；已知：化合物A、E、F互为同分异构体。请回答：(1)下

6、列说法不正确的是A.化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应C.化合物E能发生取代反应(易被氧化)。B.化合物D能发生水解反应D.化合物F能形成内盐(2)B+C~D的化学方程式是(2)化合物G的结构简式是o(3)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式①红外光谱检测表明分子中含有醛基；1②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(4)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)o5.、某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗

7、血栓药物一一新抗凝。OHOHRCCUCOOK-已知：RC1IO4-C1i3COR,RCIIeiieoR*请回答：(1)写出同时符合下列条件的歸A的所有同分异构体的结构简式—C-O—①红外光谱表明分子中含有结构；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。②(3)下列说法不正确的是A.化合物B能使Br2/CCI4溶液褪色C.化合物F能与FeCb发生显色反应(2)设计B-C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)B.化合物C能发生银镜反应D.新抗凝的分子式为C49H15NO6(2)写出化合物的结构简式：

8、__D(3)G-H的化学方程式是•A6.乙酰基扁桃酰氯桃酰氯。药虫闵体…NaOHIgo"jwr甲胡鋤础只恳严合成乙酰基扁■■P—曲虻3②NaCNCH3CH2OHFC2H3C1OCl乙戲基隔桃戢氯»-/OH已知：ffiUaHSO?/RCHD耳詈誉R・CHs②NaCN、cnRCNJ£MrC00H:RCOOH^-^RCOClRCOORZ请回答：(1)D的结构fo(2)下列说法正确的是。A.化合物A不能发生取代反应B.化合物B能发生银镜反应C.化合物C能发生氧化反应D.从甲苯到化合物C的转化过稈中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反

9、应和氧化反应(3)E+F-G的化学方程式是(4)写出化合物D同吋符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式①红外光谱检测表明分子中含有氧基(・CN)；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子②(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选