羟甲基苄基三氮唑的合成及优化【毕业论文】

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1、本科毕业论文（20届）羟甲基苄基三氮唑的合成及优化专业：应用化学摘要：本文概述了三氮唑类化合物目前的研究状况，介绍了目前三氮唑合成的一些方法，着重研究含有羟甲基卞基的三氮唑的合成方法，并对合成条件进行优化，得到了最优的投料比和反应温度，且对不同位置的羟甲基对合成条件的影响进行探索。关键词：三氮唑；合成；工艺条件Synthesisandoptimizationof4-(hydroxymethyl)-phenmethyl-1,2,4-triazolesAbstract:Recentprogressoftriazolecompoundsandthe

2、currentsyntheticmethodsoftriazolecompoundswasreviewedinthispaper.Anewsyntheticmethodforseveraltriazolescontaininghydroxylbenzalhydantoingroupwasdescribedinthisarticle.Andthesynthesisconditionswereoptimized.Finallytheoptimalratioofreactantandtheoptimalreactiontemperaturewaso

3、btained.Andtheinfluencetosynthesisconditionscausedbythehydroxymethylindifferentsubstitutionpositionwasresearched.Keywords:triazole;synthesis;technologicalconditions目录1引言11.1研究背景11.2国内外研究现状22概述22.1三氮唑概述22.2三氮唑类化合物应用的一些典型例子22.2.1三氮唑类杀菌剂22.2.2癌症患者的福音—阿瑞匹坦32.2.3乳腺癌的克星—来曲唑32.2.4

4、广谱抗真菌药—氟康唑42.3发展趋势42.4合成路线的设计42.4.1合成目标42.4.2合成路线的设计52.5反应机理72.5.1还原机理73实验部分83.1实验材料83.2实验仪器83.3化合物1的合成93.3.1中间体对氨甲基苯甲醇的合成93.3.2中间体G1的合成93.3.3化合物1的合成103.4化合物4的合成103.4.1中间体对氨甲基溴苯的合成103.4.2化合物4的合成113.5产物表征11i4结果与讨论114.1中间体对氨甲基苯甲醇的合成的讨论与总结114.1.1反应中四氢铝锂处理方法的讨论114.1.2中间体对氨甲基苯甲醇

5、的工艺条件的讨论114.2化合物1的合成的讨论与总结134.3中间体对氨甲基溴苯的合成的讨论与总结144.4化合物4的合成的讨论与总结164.5合成条件比较174.5.1羟甲基系列化合物合成条件比较174.5.2溴取代系列化合物合成条件比较185总结18参考文献19致谢21附录22i1引言1.1研究背景我国是个农业大国，农业也始终是一个支柱产业，因此农业的发展受到极大地关注。而病虫害一直是除了地质灾害和气象灾害以外危害农业生产的主要灾害，并且长期困扰着人类，其中真菌病害是农作物三大病害之一,也是目前最重要的植物病害。60年代诞生的三氮唑类杀菌

6、剂因其独特的杀菌机制以及一定的植物生长调节活性而成为最有前途的杀菌剂类型，具有高效、广谱、低毒、低抗性、双效性(杀菌、控长)等特点[1]，其中以氟康唑为典型。此外，在药物合成领域三氮唑类化合物也具有广泛的应用，比如用于合成抗癌药的氟氯唑、来曲唑、阿纳托斯唑以及用于合成抗癫痫药的罗雷利唑（图1-1）。正是因为三氮唑类化合物在农药、医药、染料和橡胶加工助剂领域的广泛应用，使得三氮唑类化合物的研究具有广阔的前景和深远的意义，并且一直以来都是研究的热点。图1-1几种已实用化的三氮唑类化合物1.2国内外研究现状国外对于三氮唑合成的研究可以追溯到上个世纪

7、60年代，经过四十余年的研究，三氮唑的合成已经较为成熟，主要的合成方法有以下几种：1、以肼、甲酸、甲酰胺或氨气为原料通过缩合反应来制备三氮唑[2],25这是应用最早的三氮唑合成方法，它通过甲酰胺或氨气来获得一个氨基，然后与肼脱水缩合，形成三氮唑环。但是这种方法过于繁琐且合环的稳定性不是很好，因此很快就被淘汰了。2、以甲酸脂、甲酰胺为原料通过肼解反应和缩合反应来制备三氮唑[3]，这个方法以甲酸脂代替了原先的甲酸，降低了合环的难度，同时产率也有明显提高。3、以甲酰胺、水合肼为原料直接缩合制备三氮唑[4]，这种方法采用水合肼作为合环的原料，在一定程

8、度上增大了合环的难度，但是却有稳定的收率。4、以甲酸铵、水合肼为原料通过缩聚成环制备三氮唑，实验证明甲酸铵的合环效果要高于甲酰胺。5、氨基噻唑脱胺制备三氮唑[5]，