2019高考化学 考点必练 专题27 有机推断与合成补差专练

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1、考点二十八有机推断与合成补差专练1．（2018届广西省防城港市高三1月模拟）(F)是重要的医药中间体，其制备流程如图的所示：已知：回答下列问题：（1）B的名称是___________，F中官能团的名称为___________。（2）写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式___________。a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_______________。（4）写出⑥的化学反应方程式______________________________

2、_______。（5）写出⑧的反应试剂和条件__________________________。（6）以合成的流程：___________________________________________。【答案】邻硝基甲苯或2-硝基甲苯氯原子、氨基、羧基或防止苯环对位引入-NO2+CH3COCl→+HClFe粉、Cl2（3）甲苯发生硝化反应时，甲基邻位和对位苯环上的氢原子容易被硝基取代，该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是防止苯环对位引入-NO2。（4）由已知：，则反应⑤生成C为：；C()与CH3COCl发生反应⑥生成，根

3、据原子守恒，化学反应方程式为：+CH3COCl→+HCl。（5）E发生反应⑨生成F()，结合反应③的条件及D的结构简式可得，E为，所以反应⑧为苯环上的氯代反应，需要铁作催化剂条件下与、Cl2反应，故反应试剂和条件为：Fe粉、Cl2。（6）要合成高分子，需要单体，结合流程中反应④、⑤得到启发，以为原料，先氧化生成，再将硝基还原成氨基，得到，故流程为：。2．（2018届天津市耀华中学高三上学期第三次月考）有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。请回答:（1

4、）D的分子式为______；（2）B中所含官能团的名称为_______；（3）Ⅲ的反应类型为_______(填字丹序号)；a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应（4）写出下列反应的化学方程式:I:_____________________________；C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为___________________；（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为_____和__________________________；（6）E有多种同分异构体，其中含有结构

5、的有________种；(不包括E)E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为_______。【答案】C5H10O溴原子a、 b12振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，E应为CH3-CH（CH3）-CH2-COOH，C为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2OH，B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，则A为CH3-CH（CH3）-CH=CH2。（1）由以上分析可知D为CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，分子式为C5H10O；（2）B为CH3-C

6、H（CH3）-CH2-CH2Br，含有的官能团为溴原子；（3）反应Ⅲ为加成反应，与氢气加成反应生成醇，也为还原反应，故选a、b；（4）反应Ⅰ为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃，为消去反应，方程式为；C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物；A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，则它们的结构简式为：和；E为（CH3）2CHCH2COOH，其中含有结构（含E）的同分异构体为羧酸或酯，为羧酸时，可以看做-COOH去掉丁烷中H原子，丁烷有正丁烷、异丁烷，正丁烷、异丁烷各含有2中H原子，包含E

7、有三种羧酸，若为酯类，为甲酸与丁醇形成的酯，丁醇有四种，形成4种酯，为乙酸与丙醇形成的酯，丙醇有2种，形成2种酯，为丙酸与乙醇形成的酯有1种，为丁酸与甲醇形成酯，丁酸有2种，形成2种酯，故共有4+4+2+1+2=13种，不包含E有12种。E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：。3．（2018届河北省张家口市高三上学期期末）萘及其取代物是重要的有机合成材料和药物中间体。实验室由芳香化合物A 和烃B制备1-乙基萘(M)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.B的核磁共振氢谱中有2 组吸收峰Ⅱ.（R1

8、、R2、R3 表示H 原