人教版选修5课件 第三章 本章整合.ppt

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1、一烃的含氧衍生物的结构和性质【例1】(2011年广东理综)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：Ⅰ化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：Ⅰ(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为_______________________________________________________________________(注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为______________________

2、___________________________________________________(注明条件)。(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为___________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为________________。(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图12－1)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为____________________。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分

3、子的结构简式为__________________________________；1mol该产物最多可与__molH2发生加成反应。【解析】(1)依据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基，在碱性条件下可完全水解。(2)由化合物Ⅰ及其合成路线逆推，Ⅳ是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其结构简式是OHCCH2CHO，继而推断出化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。醇羟基可被Br原子取代。(3)Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根

4、据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2CHCOOH。(4)芳香族化合物必须含有苯环，结合脱氢剂Ⅵ的结构简式，两个H应分别加在两个O上，形成两个羟基。(5)反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一个新的C—C键，因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。【答案】(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONaCH2BrCH2CH2Br＋（2）

5、HOCH2CH2CH2OH＋2HBr2H2O（3）OHCCH2CHO(4)（5）CH2CHCOOH8二有机物的组成规律1．烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。2．烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大，×100%＝85.71%；炔烃、苯的同系物随碳原子数增多，含碳量减小，其含碳量最小值等于85.71%，烯烃含碳量为一常数，其值等于85.71%。3．最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，所有元素的质量分数为常数。常见最简式同为CH的有：乙炔、苯、苯乙烯；同为CH2的有：单烯烃和环烷烃

6、；同为CH2O的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。4．烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等；饱和一元醇与较它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。5．CH4是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子，若混合烃平均碳原子数小于2，则混合烃中一定有CH4。CH4的式量为16，是烃中式量最小的，若混合烃平均式量大于16，小于26，则混合烃中一定有CH4。CH4是有机物中含氢量最高的烃。【例2】(2009年海南化学)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为_____

7、_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________________________，反应类型是_________。(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式___________________________________________________。(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_________________。(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_____________

8、________。(4)加氢反应，若只加成碳碳双键，则含C质量分数为90.6%，若苯环也加氢，则含C质量分数为85.7%，后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。【解析】(1)M(C)总＝92.3%×104＝96，则M(H)总＝8，不可能再含其他原子。因96÷12＝8，所以分子式为C8H8。(2)该分子中含苯