《有机化学》教学课件专题有机化合物的命名.ppt

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1、有机化合物的命名专题*普通命名法*系统命名*俗名*衍生物命名有机化合物4700万种,命名方法分为:乙胺丁烷丁二烯丙酮丙酸普通命名法一、普通命名法*主链碳数N+化合物类别名主链碳数N<10用天干表示N>11用数字表示天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸数字:十一、十二、十三……普通命名法的规律:不含支链的直链烃和官能团在链上的直链化合物,用正表示,书写时“正”可省去。**用正、异、新、伯、仲、叔、季等来表示某些特定的碳架异构。正戊醇正庚醛正丁酸正普通命名法链烃及官能团位于另一链端的化合物,用异表示。凡末端具有异结构,且无其它支链的

2、异戊烷异丁醇异己醛异丁酸新戊烷仅含5、6个碳原子的化合物,用新某某表示。新戊醇新凡末端具有结构,普通命名法***用伯、仲、叔、季或一、二、三、四级表示分子中碳原子所处的状态。伯(1。)碳原子:-------仲(2。)碳原子:------叔(3。)碳原子:-------季(4。)碳原子:-------对醇及卤代烃,依烃基及卤素所连碳原子的状态,分别称为伯(1。)、仲(2。)、叔(3。)醇及伯(1。)、仲(2。)、叔(3。)卤代烃。仲某基叔某基普通命名法仲丁醇叔丁醇仲丁基氯叔丁基溴注意:胺类化合物伯、仲、叔、季指N上连有烃基的个数。伯(1。

3、)胺仲(2。)胺叔(3。)胺季(4。)铵盐或季铵碱普通命名法丁胺二乙胺三乙胺四丁基溴化胺四丁基氢氧化胺根据IUPAC命名原则考虑了普通命名法中的基本名称和汉字的特点制定的命名法则。二、系统命名法3-甲基-2-乙基-2-羟基戊酸1.常见的取代基的名称异丙基异丁基仲丁基叔丁基苯基苄基常见的二价基:系统命名法2、化合物母体名称的选择:对于多官能团化合物,选择哪一个官能团作为化合物的母体的名称,必须遵循顺序原则:辈分由大到小顺序、、等只作为取代基出现在命名中。**3、次序规则(sequencerule)P95将原子或原子团按一定法则排列成序的规

4、则。在系统命名法中,取代基排列的先后次序、顺反构型的确定、手性化合物的构型等都是根据次序规则,按照一定的方法确定的。系统命名法**原子序数大的原子优先于原子序数小的。***对同位素元素,相对原子质量大的优先。规则要点:*原子或原子团、游离价所在的原子按原子序数大小排列。如:T>D>H如:Br>Cl>O>H***对多原子基团,若游离价所在原子相同,则将它所连接其它原子排序,依次比较优先顺序,直到比较出它们的顺序为止。如:-CH2Cl-CH2F—CH2CH2CH(CH3)2和—CH2CH(CH3)2请比较:—C(C,H,H)系统命名法>>C

5、(C,H,H)C(C,C,H)—C(C,H,H)ClF****含多重键(双键或叁键)的基团,可认为是与两个或三个相同的原子相连。练习:找出优势基团1.-OH、-NH22.-COOH、-OH3.正丁基、异丙基4.叔丁基、新戊基选定母体化合物后,选择主碳链。母体化合物是醇,主碳链应是包含羟基、烯键和炔键在内的含7碳原子的最长碳链。-NH2、-CH3作取代基。系统命名法4、母体化合物主碳链的选择主碳链:包含母体主官能团及尽可能多的其它官能团(取代基)的最长碳链。*两条以上的最长碳链可供选择时,应选择支链数目多的为主碳链。含有两条8个碳原子的碳

6、链可供选择,选支链最多为主链5、主碳链碳原子的编号要求主官能团所属碳原子或所连碳原子的编号尽可能的小。2,4-二甲基-3-氧代戊酸(羧基碳编号为1)仅含多取代基的烃类化合物,应从最靠取代基的一端开始编号,即最先遇到的取代基给予最小编号-----最低系列原则。2、5、6、6-四甲基辛烷1,6-二甲基-1-环己烯26315-氯-2-己炔(氯仅作取代基)(构型)位次-数目+名称-位次-母体名称母体官能团取代基不同取代基按次序规则从小大;相同取代基合并。汉数字阿拉伯数字2,5,6,6-四甲基辛烷6、命名的书写原则2,3-二甲基–5-乙基庚烷(乙

7、基优先于甲基)5-ethyl-2,3-dimethylheptan(英文名称则以取代基名称的首字母A、B、C…为次序)4-甲基-5-氨基-6-庚烯-2-炔-1-醇4-甲基-3-戊烯酸5-甲基-6-硝基-4-庚烯-3-醇*同时含有双键和三键时,从最靠近不饱和键链端开始编号,使第一个出现的不饱和键的编号尽可能的小。等长时从双键端编号3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔1-戊烯-4-炔*复杂化合物:若支链上的取代基还需要编号时,可用带撇的阿拉伯数字标明取代基在支链上的位次或由与主链上相连的碳原子起开始编号,支链的全名放在括号中。3-甲基-6-1′

8、,1′-二甲基丙基癸烷或3-甲基-6-(1,1-二甲基丙基)癸烷3-methyl-6-1′,1′-dimethylpropyldecane练习:命名下列各化合物1.4.3.2.5.6.7.8.10.11.1

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