除草剂麦草畏的合成.pdf

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1、78江西化工2014年第2期除草剂麦草畏的合成吴保胜(联化科技(盐城)有限公司，江苏盐城224000)摘要：介绍以1，2，4三氯苯为主要原料合成麦草畏的方法。实验结果表明，该法具有合成路线短，收率高的特点。不同的温度和催化剂也会影响最后的收率。本实验通过比较实验，最后找到了适宜的温度条件和催化剂。关键词：除草剂麦草畏合成I前言第四步：麦草畏通用名称：dicamba，化学名称为3，6一二氯ONa一2一甲氧基苯甲酸，结构式为：CO0HCCr—CCH3笔者经试验比较，选择(4)路线合成2，5一二氯酚，该路线的

2、优点是原材料便宜，工艺路线短收率高，三废少。2．2从2，5一二氯苯酚合成麦草畏的主要工艺路系Velsicolchemicalcorp开发的产品，已工业化线如下：生产，在美国、中国等多个国家已正式登记注册，该除第一步：、草剂用于禾本科作物，通常单用或与几个苯氧羧酸类除草剂混用，也可与其他类型除草剂混用，用量为80—爱一130克有效成分／公顷，防除对象为多年生阔叶杂草、木第二步：本灌丛和一年生阔叶杂草，该除草剂用量少，6—12亩，毒性低，是目前比较理想的禾本科作物和非耕地除．草剂。2工艺路线的选择笔者经试验

3、比较，选择(2)路线合成麦草畏，该路文献报道的合成工艺路线很多，主要分成两个部线的优点是工艺路线短，操作简单，收率高。分，(1)合成中间体2，5一二氯酚部分：(2)从2，5一二3．1原料及仪器氯酚合成麦草畏部分。所用原料为1，2，4一三氯苯、甲醇、一氯甲烷、氢氧2．1合成2，5一二氯酚的主要工艺路线如下：化钠、盐酸。试验所用的仪器主要有宽搅拌器、冷凝第一步：器、温度计的三口瓶，IL高压反应釜，以及过滤装置，减Clf：压蒸馏装置各一套。3．2操作步骤·0+一3．2．12，5一二氯酚的合成Cl将100g(9

4、9％)1，2，4一三氯苯，150gNaOH、300ml第二步：甲醇、50ml水以及3gCuCl：投入到宽搅拌、温度计的高压釜中，密封好后搅拌升温，升温至180—190~C时，保a·紊温5小时，反应完毕后冷却至室温，打开高压釜，将其中料投入宽搅拌、温度计、冷凝器的三口瓶中，升温蒸第三步：馏出甲醇，再向三口瓶中滴入50％硫酸至pH为2左右，再向三口瓶中通入蒸汽，水蒸汽馏出物质冷却得白一⋯№一色固体即2，5一二氯酚，产量67．5g，纯度为95．1％，熔。点55。1度(文献值59~C)，以1，2，4一三氯苯计，

5、收率为72．2％。2014年6月除草剂麦草畏的合成793．2．23，6一二氯水杨酸的合成碳酸钠作为CO的吸附剂，其用量直接影响产物的将64g(95％)2，5一二氯酚、17gNaOH、100gNaCO2收率和纯度，笔者以2，5一二氯酚：NaOH=l：1(mol／以及150g甲苯投入到宽搅拌、温度计的高压釜中，密封too1)，反应时间为8小时考察了碳酸钠用量对反应的好后搅拌升温，同时压入20kg／emCO2，升温至160~C影响，结果如下：时，釜内压力大约为45kg／em保温8小时，冷却至室表二碳酸钠用量对

6、反应的影响温，卸压后，打开高压釜，将其中料过滤，滤液回收套2，5一二氯酚：碳酸1：1t：21：31：4用，虑渣溶于水中，用盐酸调节pH值至酸性，过滤得白钠(mol／mo1)色固体，即3，6一二氯水杨酸，产量45g，纯度为91．产品纯度(％)85．589．891．591．61％，熔点：184．5℃(文献值187~C)，以2，5一二氯酚_计，收率>71％。收率(％)55．868．972．172．53．2．3麦草畏的合成将90g(91％)3，6一二氯水杨酸、90gNa0H以及由上可知，2，5一二氯酚：碳酸钠的

7、比例以1：2—400ml水投入带搅拌、温度计、冷凝计、冷凝器的三口瓶1：3之间为合适。中，搅拌升温至85℃，通人一氯甲烷30g，通气完毕，在4．2．2反应温度对反应的影响80—95℃之间保温1小时，冷却至室温，滴入盐酸至pH该反应本身较难反应，所以反应温度对反应影响为2左右，过滤得淡黄色固体即麦草畏原药产量87．较大，笔者以2，5一二氯酚：NaOH：碳酸钠=I：1：2．57g，纯度为90．5％，熔点为110．0℃(文献值114—116)(tool／too1)，反应温度对反应的影响，结果如下：以3，6一二

8、氯水杨酸计，收率90％。表三温度对3。6一二氯水杨酸反应的影响4结果与讨论反应4．12，5一二氯酚的反应条件选择温度145—15O16一16517一175180一l854．1．1温度对反应的影响(℃)提高反应温度可加快速度，如果温度太高，势必影响取代反应的位置选择性，笔者以三氯苯：NaOH：甲反应醇：水=1：1．5：3：0．5(重量比)，反应5小时考察了反温度86．091．189．586．7应温度对反应的影响，结果如下：(℃)表一温度对2。