高端备课论坛-有机合成.ppt

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1、有机合成——逆合成分析北京八十中学吴卫东一、有机合成教学的价值和功能学科价值社会价值学科素养学科能力建立物质转化观，整合有机反应转化过程中逆推的思想和原则医药军工化妆品材料八硝基立方烷建立物质转化观，整合有机反应以转化的思想认识各类物质性质从断键的位置再认识官能团的性质转化过程中逆推的思想和原则从目标物质结构判断中间体的官能团从化学键的特点还原出中间体从中间体还原出原料库中的原料二、有机合成的教学设计建构主义教学理论有效学习理论STS教育论教学指导理论学生学习方法合作交流独立探索成果引入展示成果、

2、了解合成的必要性逆合成分析法流程图的学习逆合成方法的建构逆合成法的应用落实知识、培养能力总结提升提炼方法、形成有机合成的基本方法和思路激励人类是可以通过自身的努力改造自然，改善自己的生存环境特效药——奎宁世界上每年有3亿到5亿人，患上疟疾病，每年有270万人死于疟疾.金鸡纳树提取奎合成奎确定结构设计合成第一阶段成果引入展示合成的必要性海葵毒素分子式C129H223N3O54逆合成法流程的建构第二阶段逆合成法流程图的建构学生障碍点学生的难点不了解合成的真实过程解决策略解决策略对有机反应不熟练提供素材

3、，帮助学生主动探索课前要求学生总结归纳有机反应1、明确目标化合物结构2、设计合成路线你合成水仙花香料要做哪些工作？水仙花香的化学成分存在于多种植物中，它可用做香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于做塑料、涂料的增塑剂。只含有C、H、O1、确定结构从水仙花中提取的香料进行结构分析，所得结果如下：图谱分酸性条件下水解生成A、B均含苯基；A有酸性，和FeCl3溶液不显色，B无酸性红外光谱分析苯环、C=O、C—O核磁共振氢谱分析有7种环境H质谱分析相对分子质量212香料化学成分元素分析性质分析目标化合

4、物中间体中间体基础原料有机物原料库苯、甲苯乙烯、丙烯1,3—丁二烯2—丁烯逆合成分析法：你能用原料库中的原料合成苯甲酸苯甲酯吗?逆合成分析法：目标化合物中间体中间体基础原料怎样找中间体？逆向切断——在何处切断？把目标分子化学键切断，分解成不同的中间体优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断原料廉价绿色化试剂、催化剂无公害化原子经济性选择反应合理化操作安全可靠化选择合成最佳路线原则绿色合+巩固练习写出合成的逆合成分析思路切断文献资料2，3—二溴丁烷能消去生成1,3—丁二烯BrBr+2HBr有

5、机物原料库苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯第三阶段逆合成分析法的应用大量生产明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能绿色合成基础原料中间产物目标产物逆推法逆推法第四阶段有机合成的基本思路有机合成之父——伍德沃德先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素、利血平和维生素B12等一系列复杂有机分子和有机配体配合物，为有机合成作出了巨大贡献。他说过：在上帝创造的自然界的旁边化学家又创造了另一个世界(R.B.Woodward,美国)第五阶段激励……谢谢