有机染料靛蓝的合成与应用

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1、大学化学(DaxueHuaxue)AprilUniv.Chem.2016,31(4),83－8883∙国外化学教育∙doi:10.3866/PKU.DXHX20160483www.dxhx.pku.edu.cn有机染料靛蓝的合成与应用——介绍一个国外本科生实验并讨论其相关问题*王志鹏(清华大学化学系，北京100084；DepartmentofChemistry，TexasA&MUniversity，Texas77840，USA)摘要：介绍一个国外大学有机化学实验——有机染料靛蓝(Indigo)的合成，及后续比较其对于不同的合成织物或天然纤维的染色

2、情况。对实验中3方面问题进行了分析讨论，而这在国外的实验教材中并没有涉及到，即靛蓝合成过程的反应机理、靛蓝对纤维织物染色的原理以及关于靛蓝对纤维织物染色过程的讨论。该实验的设计值得借鉴于国内本科生有机化学实验。关键词：靛蓝；靛白；染料；纤维；本科生实验中图分类号：O6；G64TheSynthesisandApplicationofanOrganicDyeIndigo:IntroductionandDiscussionofanOverseaUndergraduateExperiment*WANGA.Zhipeng(ChemistryDepartme

3、nt,TsinghuaUniversity,Beijing100084,P.R.China;DepartmentofChemistry,TexasA&MUniversity,Texas77840,USA)Abstract:ThesynthesisoforganicdyeIndigofollowedbytheapplicationonthecolorationofdifferentfiberstructuresisintroduced,asanundergraduateorganicexperimentwidelyemployedoverseas.

4、Threeconfusingbutimportantquestionsrelatedtothesynthesisprocedurearealsodiscussed,whicharenormallynotmentionedinforeigntextbooks:thesyntheticmechanismforIndigo,theprincipleofIndigocoloration,andtheprocessdesignofIndigodyeing.Theexquisitelydesignedprocedureandpracticalachievem

5、entofthisexperimentarebothworthapplyingtothedomesticundergraduateexperiments.KeyWords:Indigo;Leucoindigo/Indigowhite;Organicdye;Fiber;Undergraduateexperiment与国内有机化学实验相比，国外的某些“实验目的”相对应的本科生有机化学实验设计更加结合实际应用。这样的实验设计能够使学生将所学到的知识直接应用于实际生产与生活，并且直观地加深[1]学生对相关知识的掌握与记忆程度，且兼具有机合成能力训练和实际

6、问题解决能力训练。以本实验为例，其在美国多个高校及欧洲部分高校的本科生实验课程中均有涉及，包括德州农机大学，科罗拉[2]多州立大学，瑞士日内瓦大学等等，引进该实验到国内本科生有机化学基础实验课程中是有意义的。*通讯作者，Email:zhipeng.wang@chem.tamu.edu84Univ.Chem.2016Vol.311实验背景介绍颜色是物体的一种重要自然属性。人为改变物体颜色并使其长时间维持是一个重要而实际的问题。随着纺织业的发展，人工化学合成染料为此提供了可能性，而这也成为化学的一个重要应用。靛蓝(Indigo)最早分别于4000年前

7、印度植物Indigoferatinctoria，及欧洲植物Isatistinctoria中分离得到，是最早被使用的织物染料之一。但是到了有机合成高度发展的19世纪末期，这些多彩却昂贵的染料[3]才得以广泛使用。1879年，Baeyer发展了合成靛蓝的方法，被称为Baeyer-Drewsen靛蓝合成法。本[4]实验中，正是使用该反应高效地制备靛蓝。2实验方案靛蓝呈蓝紫色，本身难溶于水或醇。利用这一性质，可以从溶剂体系中过滤分离。靛蓝的还原产物靛白(Leucoindigo或者Indigowhite)却可溶于水(图1)。由于靛蓝的标准还原电极电势为－0

8、.75V[5](相对于饱和甘汞电极)，因而需要连二亚硫酸钠这类较强的还原剂。且靛白具有很高的还原性，对[6]空气不稳定。故而靛蓝的还原反