浙江师范大学2010年硕士研究生入学考试初试试题872有机化学2010初试科目试题.doc

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1、浙江师范大学2010年硕士研究生入学考试初试试题科目代码:872科目名称:有机化学适用专业:070303有机化学、070304物理化学提示:一、写出下列化合物的名称或结构:(共10小题,每小题1.5分,共15分)二、选择题:(共10小题,每小题2分,共20分)1、下列化合物与(A)成对映体的是:()2、下列化合物不能发生碘仿反应的是:()3、表示红外分光光度法通常用:()4、测定有机化合物的相对分子质量,应采用何方法?()5、氨基酸溶液在电场作用下不发生迁移,这时溶液的pH叫()6、下列哪一个是β-D-吡喃葡萄糖的哈武斯式?()7、下列化合物中哪个具有芳香性?

2、()8、下列化合物哪个具有手性?()9、下列卤代烃最易发生SN2反应的是:()10、下列化合物的1HNMR中,具有最大化学位移的是:()三、回答问题:(共5小题,每小题4分,共20分)1、将下列化合物,按其羰基对亲核试剂反应活性有大到小排列()2、将下列化合物,按其酸性由大到小排列()3、将下列化合物,按其碱性由大到小排列()4、将下列负离子,按其离去性能由大到小排列()5、将下列化合物,按其水解活性由大到小排列()四、完成下列反应式(注意产物的立体化学)(共27小题,每个主产物1分,共31分)五、推测反应机理:(共4小题,每小题5分,共20分)六、完成下列转

3、化:(共4小题,每小题5分,共20分)(除非指定原料,其它试剂任选)七、推测结构:(共3小题,分别为6分、10分、8分,共24分)1、化合物(A)、(B)互为异构体,分子式为C9H10O,A不与碘的氢氧化钠溶液反应,其IR图谱在1690cm-1处有强的吸收峰。A的核磁共振谱数据如下:δ1.2(3H)三重峰,δ3.0(2H)四重峰,δ7.7(5H)多重峰;B能与碘的氢氧化钠溶液反应,其IR图谱在1705cm-1处有强的吸收峰。B的核磁共振谱数据如下:δ2.0(3H)单峰,δ3.5(2H)单峰,δ7.1(5H)多重峰;试推测A、B的结构。(6分)2、某不饱和烃A的

4、分子式为C9H8,它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12),将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4),将化合物C加热得到D(C8H4O3)。若将化合物A与丁二烯作用得到另一化合物E,将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯,写出化合物A、B、C、D、E的构造式及各步反应式。(10分)3、某化合物A,分子式为C8H16,它的化学性质如下:化合物E的红外光谱中3000cm-1以上无吸收,2800cm-1至2700cm-1也无吸收,在1720cm-1附近有强吸收,1460cm-1、1380cm-1处都有较强吸收。

5、E的1HNMR谱中,δ0.9ppm处有单峰,相当于9H;在δ2.1ppm处有单峰,相当于3H。写出A、B、C、D的结构。(8分)

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